(±)-pent-4-en-1,2-diol | 103625-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (±)-pent-4-en-1,2-diol
• 英文别名: (+/-)-4-pentene-1,2-diol；pent-4-ene-1,2-diol；4-penten-1,2-diol；1,2-dihydroxy-4-pentene
• CAS: 103625-11-2
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: KCPNPXFJBCFNRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-pent-4-en-1,2-diol 在 吡啶 、 Lipase PS 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-(2-hydroxypent-4-enyl) 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  酶介导的带有不饱和取代基的1,2-二醇单甲苯磺酸酯衍生物的对映体选择性水解

  摘要：

  我们已经成功地通过酶水解容易地制备了带有不饱和取代基的光学活性的1,2-二醇单甲苯磺酸酯。脂肪酶PS快速催化具有双键的2-乙酰氧基丁-3-烯基甲苯磺酸酯和具有三键的2-乙酰氧基丁-3-炔基甲苯磺酸酯的水解，具有出色的对映选择性，可提供相应的旋光化合物。该反应也适用于在末端具有双键的较长链的乙酸酯。为了证明该方法的适用性，已从外消旋的2-乙酰氧基戊-4-烯基甲苯磺酸酯中分几步合成了对映体纯的（R）-马苏阿内酯，一种天然椰子香精。此外，该酶可以识别烯烃的立体化学，而（Z）-烯基结构比（E）-异构体更适合于对映选择性水解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.087
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基戊-4-烯酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以4.18 g的产率得到(±)-pent-4-en-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  利用烷氧基自由基引发的自由基中继环化反应构建碳杂环和杂环

  摘要：

  利用烷氧基自由基引发的自由基中继环化，已经开发出一种快速构建碳环和杂环的有效方法。线性底物被环化以优异的收率形成各种环戊烷，吡咯烷，四氢吡喃和四氢呋喃衍生物。该方法被用作合成（-）-两性内酯K中四氢呋喃片段的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol900481e

文献信息

• Development of a General, Sequential, Ring-Closing Metathesis/Intramolecular Cross-Coupling Reaction for the Synthesis of Polyunsaturated Macrolactones
  作者：Scott E. Denmark、Joseck M. Muhuhi

  DOI：10.1021/ja1047363

  日期：2010.8.25

  macrocyclic lactones containing conjugated Z,Z-1,3-diene subunits is described. The centerpiece of the strategy is a sequential ring-closing metathesis (RCM) that forms an unsaturated siloxane ring, followed by an intramolecular cross-coupling reaction with a pendant alkenyl iodide. A highly modular assembly of the various precursors allowed the preparation of unsaturated macrolactones containing 11-, 12-

  描述了构建包含共轭 Z,Z-1,3-二烯亚基的大环内酯的一般策略。该策略的核心是形成不饱和硅氧烷环的顺序闭环复分解 (RCM)，然后与侧链烯基碘进行分子内交叉偶联反应。各种前体的高度模块化组装允许制备含有 11-、12-、13-和 14-元环的不饱和大环内酯。尽管 RCM 过程顺利进行，但分子内交叉偶联需要对钯源、溶剂、氟化物源，尤其是氟化物水合水平进行广泛的优化。在最佳条件下（包括注射泵高稀释），大环内酯以 53-78% 的产率作为单一立体异构体产生。含有 E,Z-1,3-二烯单元的苯并稠合 12 元环大环内酯也通过相同的一般策略制备。E-2-苯乙烯基碘化物是通过芳基壬酸酯与乙烯基三甲基硅烷的新型 Heck 反应，然后用 ICl 进行碘脱甲硅烷化反应制备的。
• Synthesis of α-(Alkoxysilyl)acetic esters. A route to 1,2 diols
  作者：Olivier Andrey、Yannick Landais、Denis Planchenault、Valéry Weber

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00763-x

  日期：1995.10

  Si-H insertion of a carbenoid, generated by decomposition of N2CHCO2Et, followed by a nucleophilic attack onto the Si-Cl bond by an alcohol. Alkylation of the title esters, reduction of the ester function and finally oxidation of the C-Si bond provide a facile entry to 1,2-diols.

  描述了获得α-（烷氧基甲硅烷基）乙酸酯的简单方法及其应用。它涉及在一个罐中进行的两步序列：铑催化类固醇的Si-H插入，该分解是由N 2 CHCO 2 Et的分解产生的，然后是由醇对Si-Cl键的亲核攻击。标题酯的烷基化，酯官能度的降低以及最后C-Si键的氧化为1,2-二醇提供了便捷的入口。
• Stereoselective synthesis of anti-1,3-diol units via Prins cyclisation: application to the synthesis of (−)-sedamine
  作者：J.S. Yadav、M. Sridhar Reddy、P. Purushothama Rao、A.R. Prasad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.102

  日期：2006.6

  scope of the Prins cyclisation, the higher stereoselective synthesis of multisubstituted tetrahydropyrans from aldehydes and homoallylic alcohols, is expanded. A new approach for the stereoselective synthesis of polyketide precursors containing anti-1,3-diols, flanked by a variety of alkyl branches and functional groups is described. The approach is successfully exploited for the synthesis of (−)-sedamine

  Prins环化的范围得到了扩展，这是由醛和均烯丙基醇进行的多取代四氢吡喃的更高立体选择性合成。描述了一种立体选择性合成含有抗-1,3-二醇的侧接各种烷基分支和官能团的聚酮化合物前体的新方法。该方法已成功地用于合成（-）-sedamine。
• Sc(OTf)3/TsOH: a highly efficient catalytic system for the synthesis of 2,6-dioxabicyclo[3,2,1]octane derivatives
  作者：B.V. Subba Reddy、G. Narasimhulu、Y. Vikram Reddy、P.P. Chakravarthy、J.S. Yadav、B. Sridhar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.029

  日期：2012.6

  A variety of aldehydes undergo a tandem acetalization and intramolecular Prins cyclization with pent-4-ene-1,2-diol in the presence of 5 mol % scandium triflate and 15 mol % p-toluenesulfonic acid (TsOH) in dichloroethane at 80 °C to produce the corresponding bicyclic ethers, that is, 2,6-dioxabicyclo[3,2,1]octane derivatives in good yields and with high selectivity. The salient features of this methodology

  在80°C的二氯乙烷中存在5 mol％三氟甲磺酸scan和15 mol％对甲苯磺酸（TsOH）的情况下，各种醛与戊-4-烯-1,2-二醇进行串联缩醛化和分子内Prins环化以高收率和高选择性生产相应的双环醚，即2,6-二氧杂双环[3,2,1]辛烷衍生物。该方法的突出特点是产率高，催化剂用量低和反应时间短。发现Sc（OTf）3和TsOH（1：3）的组合比单独使用Sc（OTf）3或TsOH更有效。
• A one pot synthesis of α-(alkoxysilyl)acetic esters
  作者：Olivier Andrey、Yannick Landais、Denis Planchenault

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60483-5

  日期：1993.4

  An efficient synthesis of α-(alkoxysilyl)acetic esters by SiH insertion of carbenes, generated by rhodium catalysed decomposition of diazoacetic esters, followed by nucleophilic displacement of Cl by ROH has been developed. Alkylation of these α-silyl carbonyls followed by Tamao oxidation of the CSi bond allow an easy access to terminal diols.

  通过铑催化重氮乙酸酯的分解，然后通过ROH亲核取代Cl，可生成有效的合成方法，该方法是通过羧甲基的SiH插入生成羧甲基的SiH来高效合成α-（烷氧基甲硅烷基）乙酸酯。这些α-甲硅烷基羰基的烷基化，然后C TamSi键的Tamoo氧化使容易获得末端二醇。