trans-cinnamic acid-d1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: trans-cinnamic acid-d1
• 英文别名: deuterio (E)-3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₉H₈O₂
• 分子量: 149.153
• InChiKey: WBYWAXJHAXSJNI-XXDGJDMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-cinnamic acid-d1 在 palladium diacetate 、 频那醇硼烷 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 threo-3-Phenylpropionic acid-2,3-d2
  参考文献：
  名称：

  广义化学选择性转移加氢/氢化氘

  摘要：

  使用HBPin和各种质子试剂作为氢源，已经开发了一种普遍，简单而有效的不饱和键转移加氢方法。包括烯烃，炔烃，芳族杂环，醛，酮，亚胺，偶氮，硝基，环氧和腈化合物在内的所有底物均应用于该催化体系。可以容忍在Pd / C / H 2组合下无法生存的各种基团。研究了反应物的活性，其变化趋势为：苯乙烯>二苯基甲亚胺>苯甲醛>偶氮苯>硝基苯>喹啉>苯乙酮>苄腈。还研究了带有两个或多个不同不饱和键的底物，并以优异的化学选择性发生了转移氢化。由Pd（OAc）2和HBPin生成的二氧化钛极大地提高了TH效率。此外，使用D 2 O和HBPin通过原位HD生成和区分，实现了末端芳族烯烃的化学选择性抗Markovnikov加氢氘。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000759
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 重水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到trans-cinnamic acid-d1
  参考文献：
  名称：

  烯基羧酸与二芳基膦氧化物的可见光介导的无金属光催化交叉偶联反应，导致β-酮基膦氧化物

  摘要：

  描述了一种新的可见光介导的肉桂酸与二芳基膦氧化物的光催化脱羧氧基磷酸化。该反应在温和的条件下进行，得到相应的β-酮膦氧化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02639

文献信息

• Visible Light-Mediated Photocatalytic Metal-Free Cross-Coupling Reaction of Alkenyl Carboxylic Acids with Diarylphosphine Oxides Leading to β-Ketophosphine Oxides
  作者：Hai-Feng Qian、Cheng-Kun Li、Zhi-Hao Zhou、Ze-Kun Tao、Adedamola Shoberu、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02639

  日期：2018.9.21

  A new visible light-mediated photocatalytic decarboxylative oxyphosphorylation of cinnamic acids with diarylphosphine oxides is described. This reaction is performed under mild conditions to afford the corresponding β-ketophosphine oxides.

  描述了一种新的可见光介导的肉桂酸与二芳基膦氧化物的光催化脱羧氧基磷酸化。该反应在温和的条件下进行，得到相应的β-酮膦氧化物。
• Generalized Chemoselective Transfer Hydrogenation/Hydrodeuteration
  作者：Yong Wang、Xinyi Cao、Leyao Zhao、Chao Pi、Jingfei Ji、Xiuling Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/adsc.202000759

  日期：2020.10.6

  A generalized, simple and efficient transfer hydrogenation of unsaturated bonds has been developed using HBPin and various proton reagents as hydrogen sources. The substrates, including alkenes, alkynes, aromatic heterocycles, aldehydes, ketones, imines, azo, nitro, epoxy and nitrile compounds, are all applied to this catalytic system. Various groups, which cannot survive under the Pd/C/H2 combination

  使用HBPin和各种质子试剂作为氢源，已经开发了一种普遍，简单而有效的不饱和键转移加氢方法。包括烯烃，炔烃，芳族杂环，醛，酮，亚胺，偶氮，硝基，环氧和腈化合物在内的所有底物均应用于该催化体系。可以容忍在Pd / C / H 2组合下无法生存的各种基团。研究了反应物的活性，其变化趋势为：苯乙烯>二苯基甲亚胺>苯甲醛>偶氮苯>硝基苯>喹啉>苯乙酮>苄腈。还研究了带有两个或多个不同不饱和键的底物，并以优异的化学选择性发生了转移氢化。由Pd（OAc）2和HBPin生成的二氧化钛极大地提高了TH效率。此外，使用D 2 O和HBPin通过原位HD生成和区分，实现了末端芳族烯烃的化学选择性抗Markovnikov加氢氘。