2-phenoxy-8-hydroxyquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-phenoxy-8-hydroxyquinoline
• 英文别名: 2-Phenoxyquinolin-8-ol
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: BWNKSZBUFAVGTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenoxy-8-hydroxyquinoline 在 palladium on activated carbon 、 氢气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-(甲基氨基)喹啉-8-醇
  参考文献：
  名称：

  螯合辅助的2-芳氧基喹啉的脱芳氧基胺化胺：生物活性PRMT5抑制剂关键片段的新合成途径†

  摘要：

  通过铜催化剂已经完成了O-或N-螯合基团官能化的2-芳氧基喹啉的高度区域选择性的脱芳氧基胺化。底物的螯合官能团在指导C-2-选择性胺化过程中起着关键作用，该过程通过芳氧基的新型芳香亲核取代进行。该方法可方便地获得一类重要的功能化2-氨基喹啉（分离产率高达88％），并已成功地用于重要生物活性PRMT5抑制剂关键片段的合成。

  DOI：

  10.1039/c8ob00911b
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 2-吡啶甲酸 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-phenoxy-8-hydroxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  螯合辅助的2-芳氧基喹啉的脱芳氧基胺化胺：生物活性PRMT5抑制剂关键片段的新合成途径†

  摘要：

  通过铜催化剂已经完成了O-或N-螯合基团官能化的2-芳氧基喹啉的高度区域选择性的脱芳氧基胺化。底物的螯合官能团在指导C-2-选择性胺化过程中起着关键作用，该过程通过芳氧基的新型芳香亲核取代进行。该方法可方便地获得一类重要的功能化2-氨基喹啉（分离产率高达88％），并已成功地用于重要生物活性PRMT5抑制剂关键片段的合成。

  DOI：

  10.1039/c8ob00911b

文献信息

• 2,6-QUINOLINYL AND 2,6-NAPHTHYL DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF VLA-4 DEPENDENT DISEASES
  申请人：UCB Pharma, S.A.

  公开号：EP1501801B1

  公开（公告）日：2008-01-23