methyl 3-((4-methoxyphenyl)amino)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 3-((4-methoxyphenyl)amino)acrylate
• 英文别名: methyl 3-[(4-methoxyphenyl)amino]acrylate；methyl 3-(4-methoxyanilino)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: OXFQDCVNAUSSIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-((4-methoxyphenyl)amino)acrylate 在 dowtherm A 作用下， 反应 0.5h， 以95%的产率得到4-羟基-6-甲氧基喹啉
  参考文献：
  名称：

  与强力霉素有关的新型杂环的合成环骨架†

  摘要：

  报道了针对达尼霉素A（1）的CDE环骨架的构建的研究。一系列含有活化基团（喹啉基于亲双烯体的例如。5，方案1），与无环二烯烃进行反应（例如，4，方案1）在升高的压力下进行狄尔斯-阿尔德方式，得到了各种有关的杂环体系的达尼霉素A的CDE骨架。亲双烯体15与环状二烯29的反应导致形成新型杂环34，而尝试脱羰41则导致新型铑促进的末端乙炔配位化合物的分子内羰基化43。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330336
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 丙炔酸甲酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以56%的产率得到methyl 3-((4-methoxyphenyl)amino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  自由基级联可见光光氧化还原催化喹啉的三组分合成

  摘要：

  基于可见光光氧化还原催化的三组分自由基级联反应，已经开发了高度取代的喹啉的合成方法。该串联偶联反应已根据偶联配偶体的不同电子性质进行协调，以高化学选择性进行。将富电子的β-氨基丙烯酸酯与缺电子的卤化物和烯烃置于最佳条件下，会导致原位氧化四氢喹啉后，喹啉以高收率形成。详细的机理研究揭示了意外的反应途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800734

文献信息

• One-pot synthesis of 6,11-dihydro-5H-indolizino[8,7-b]indoles via sequential formation of β-enamino ester, Michael addition and Pictet–Spengler reactions
  作者：Dan Zhu、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c4ra10355f

  日期：——

  les in the presence of anhydrous ZnCl2 to give functionalized 2-pyrrolo-3′-yloxindoles in satisfactory yields, which can be further converted to the corresponding 6,11-dihydro-5H-indolizino[8,7-b]indoles in good yields through a CF3SO3H catalyzed Pictet–Spengler cyclization process. Under similar conditions, when arylamines were used to replace tryptamine, the one-pot domino reaction afforded the functionalized

  在无水ZnCl 2存在下，通过将色胺加到丙酸烷基酯中而生成的β-烯氨基酯与3-苯并亚甲基吲哚反应，以令人满意的收率得到官能化的2-吡咯并3'-yloxindole，可以将其进一步转化为相应的6,11通过CF 3 SO 3 H催化的Pictet-Spengler环化过程，可以使-dihydro -5 H -indolizino [8,7- b ]吲哚获得高收率。在相似的条件下，当使用芳基胺代替色胺时，一锅多米诺反应提供了功能化的2-吡咯基-3'-羟基吲哚。
• Formation of 1,2-Dihydroquinoline-3-carboxylic Acid Derivatives from Methyl 3-(Arylamino)acrylates with Hydrogen Iodide
  作者：Shoji Matsumoto、Takahiro Mori、Motohiro Akazome

  DOI：10.1055/s-0030-1258229

  日期：2010.11

  The reaction of methyl 3-(arylamino)acrylates with hydrogen iodide gave 1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid derivatives at room temperature. This reaction proceeds efficiently in alcoholic solvent; bulky tert-butyl alcohol is the best solvent to give the 1,2-dihydroquinoline derivatives. It is particularly interesting that hydrogen iodide is the most efficient acid to achieve this reaction in tert-butyl

  3-（芳基氨基）丙烯酸甲酯与碘化氢的反应在室温下得到1,2-二氢喹啉-3-羧酸衍生物。该反应在醇溶剂中有效地进行。大体积的叔丁醇是产生1,2-二氢喹啉衍生物的最佳溶剂。特别有趣的是，碘化氢是在叔丁醇中完成该反应的最有效的酸。苯环上的各种取代基是适用的。带有带有给电子基团的间位取代的苯环的化合物以良好的产率产生相应的1，2-二氢喹啉衍生物。 环化-碘化氢-杂环-溶剂效应-取代基效应
• Synthesis of Functionalized 2-Aminohydropyridines and 2-Pyridinones via Domino Reactions of Arylamines, Methyl Propiolate, Aromatic Aldehydes, and Substituted Acetonitriles
  作者：Jing Sun、Yan Sun、Er-Yan Xia、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1021/co200071v

  日期：2011.7.11

  An efficient and practical synthetic method for the functionalized 2-amino hydropyridines and 2-pyridinones was successfully developed via the domino reactions of arylamines, methyl propiolate, aromatic aldehydes and the substituted acetonitriles with triethylamine as base catalyst. Reactions involving malononitrile and cyanoacetamide gave exclusively the 2-aminohydropyridines. On the other hand ethyl cyanoacetate resulted in the 2-pyridinones as main products.
• Domino reaction of arylamine, methyl propiolate, aromatic aldehyde, and indole for facile synthesis of functionalized indol-3-yl acrylates
  作者：Li-Li Zhang、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.043

  日期：2012.12

  In the presence of FeCl3 as catalyst the one-pot domino reactions of arylamines, methyl propiolate, aromatic aldehydes, and indole in ethanol at room temperature proceeded smoothly to give methyl 2-(1H-indol-3-yl)arylmethyl-3-arylamino)acrylates in good yields. H-1 NMR spectra and single crystal structures indicated that (Z)-acrylates were stereoselectively formed in the reactions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Povarov Reaction of β-Enamino Esters and Isatin-3-imines for Diastereoselective Synthesis of Spiro[indoline-3,2′-quinolines]
  作者：Chao-Guo Yan、Hong Gao、Jing Sun

  DOI：10.1055/s-0033-1340459

  日期：——

  The p-toluenesulfonic acid catalyzed Povarov reaction of isatin-3-imines with beta-enamino esters, which were generated in situ from the reaction of arylamines and methyl propiolate in ethanol, afforded the polysubstituted spiro[indoline-3,2'-quinolines] in high yields and with high diastereoselectivity.