5-(4-fluorophenyl)-3-[4-(propan-2-yl)phenyl]-1,2-oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-(4-fluorophenyl)-3-[4-(propan-2-yl)phenyl]-1,2-oxazole
• 英文别名: 5-(4-Fluorophenyl)-3-(4-propan-2-ylphenyl)-1,2-oxazole；5-(4-fluorophenyl)-3-(4-propan-2-ylphenyl)-1,2-oxazole
• 化学式: C₁₈H₁₆FNO
• 分子量: 281.33
• InChiKey: VLXOBNNXFOGZNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-fluorophenyl)-3-[4-(propan-2-yl)phenyl]-1,2-oxazole 、 对硝基苯甲醛 、 2-amino-2-phenylacetonitrile 在 溶剂黄146 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以50%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-2-{4-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-5-[4-(propan-2-yl)phenyl]-1H-imidazol-1-yl}ethanone
  参考文献：
  名称：

  四取代的咪唑的光化学一锅三组分合成

  摘要：

  四取代的咪唑可以在光化学一锅合成中由醛，α-氨基腈和异恶唑形成。前两个组分的缩合产生α-（亚烷基亚氨基）腈，其在碱性条件下与通过异恶唑组分的光化学环转化而原位形成的酰基喹啉反应。该过程包括酰基唑啉的C 2 -C 3键的不寻常裂解。通过DFT计算研究了反应机理。

  DOI：

  10.1021/ol502667h
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 4-异丙基苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 、 chloramine T trihydrate 、 铜 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以35%的产率得到5-(4-fluorophenyl)-3-[4-(propan-2-yl)phenyl]-1,2-oxazole
  参考文献：
  名称：

  四取代的咪唑的光化学一锅三组分合成

  摘要：

  四取代的咪唑可以在光化学一锅合成中由醛，α-氨基腈和异恶唑形成。前两个组分的缩合产生α-（亚烷基亚氨基）腈，其在碱性条件下与通过异恶唑组分的光化学环转化而原位形成的酰基喹啉反应。该过程包括酰基唑啉的C 2 -C 3键的不寻常裂解。通过DFT计算研究了反应机理。

  DOI：

  10.1021/ol502667h

文献信息

• A Photochemical One-Pot Three-Component Synthesis of Tetrasubstituted Imidazoles
  作者：Stefan Pusch、Till Opatz

  DOI：10.1021/ol502667h

  日期：2014.10.17

  imidazoles can be formed in a photochemical one-pot synthesis from aldehydes, α-aminonitriles, and isoxazoles. Condensation of the first two components produces α-(alkylideneamino)nitriles which react under basic conditions with the acylazirines formed in situ by photochemical ring transformation of the isoxazole component. This process includes an unusual cleavage of the C2–C3 bond of the acylazirine. The reaction

  四取代的咪唑可以在光化学一锅合成中由醛，α-氨基腈和异恶唑形成。前两个组分的缩合产生α-（亚烷基亚氨基）腈，其在碱性条件下与通过异恶唑组分的光化学环转化而原位形成的酰基喹啉反应。该过程包括酰基唑啉的C 2 -C 3键的不寻常裂解。通过DFT计算研究了反应机理。