(1RS,2SR,4RS)-4-acetyl-2-isopropenyl-1-methylcyclohexane-1-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1RS,2SR,4RS)-4-acetyl-2-isopropenyl-1-methylcyclohexane-1-carbaldehyde
• 英文别名: (1R,2S,4R)-4-acetyl-1-methyl-2-prop-1-en-2-ylcyclohexane-1-carbaldehyde
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: PUAZCIHAPRARJZ-AGIUHOORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基三苯基碘化膦 、 (1RS,2SR,4RS)-4-acetyl-2-isopropenyl-1-methylcyclohexane-1-carbaldehyde 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以89%的产率得到β-榄香烯
  参考文献：
  名称：

  通过双重非对映体内部烷基化的立体选择性合成（±）-β-榄香烯：顺式和反式酯之间烯醇化速率的显着差异

  摘要：

  从简单的无环前体4开始，即可实现倍半萜（±）-β-榄香烯（1）的全合成。关键的转化包括“双重非对映异构折叠和烯丙基应变控制”的分子内酯烯酸酯烷基化。在合成过程中，我们在烯醇化步骤中遇到了顺式和反非对映异构酯之间的显着不同的反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01130-3
• 作为产物：
  描述：

  [(1RS,2SR)-2-isopropenyl-1-methyl-4-vinylcyclohexyl]methanol 在 palladium dichloride 4 A molecular sieve 、 水 、 氧气 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1RS,2SR,4RS)-4-acetyl-2-isopropenyl-1-methylcyclohexane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过双重非对映体内部烷基化的立体选择性合成（±）-β-榄香烯：顺式和反式酯之间烯醇化速率的显着差异

  摘要：

  从简单的无环前体4开始，即可实现倍半萜（±）-β-榄香烯（1）的全合成。关键的转化包括“双重非对映异构折叠和烯丙基应变控制”的分子内酯烯酸酯烷基化。在合成过程中，我们在烯醇化步骤中遇到了顺式和反非对映异构酯之间的显着不同的反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01130-3