methyl 2'-[1,5-anhydro-2-deoxy-4,6-O-(di-tert-butylsilylidene)-3-O-triisopropylsilyl-D-arabino-hex-1-enitol]-3',4'-bis(benzyloxy)-4-methoxy-benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2'-[1,5-anhydro-2-deoxy-4,6-O-(di-tert-butylsilylidene)-3-O-triisopropylsilyl-D-arabino-hex-1-enitol]-3',4'-bis(benzyloxy)-4-methoxy-benzoate
• 英文别名: methyl 2-[(4aR,8R,8aR)-2,2-ditert-butyl-8-tri(propan-2-yl)silyloxy-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl]-4-methoxy-3,5-bis(phenylmethoxy)benzoate
• 化学式: C₄₆H₆₆O₉Si₂
• 分子量: 819.196
• InChiKey: DXWUMTBETWXBPC-AEMSLZTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2'-[1,5-anhydro-2-deoxy-4,6-O-(di-tert-butylsilylidene)-3-O-triisopropylsilyl-D-arabino-hex-1-enitol]-3',4'-bis(benzyloxy)-4-methoxy-benzoate 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 dimethyl sulfide borane 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 45.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 99.0h， 生成 岩白菜素
  参考文献：
  名称：

  糖基烯基硼酸与芳基卤化物的交叉偶联反应：卑尔根素的合成

  摘要：

  一种方便的合成途径使d -glucal和d -galactal频哪醇硼酸酯，以良好的产率分离出来制备达到了。两种频哪醇硼酸酯都在Suzuki–Miyaura交叉偶联条件下进行了一系列交叉偶联反应测试，从而以高分离产率获得了相应的芳基，杂芳基和烯基衍生物。该方法学适用于木瓜素D的吡喃葡萄糖苷部分的正式合成和佛手素的首次全合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201304304
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-di(tert-butyl)silanediyl-D-glucal 在 咪唑 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 叔丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 methyl 2'-[1,5-anhydro-2-deoxy-4,6-O-(di-tert-butylsilylidene)-3-O-triisopropylsilyl-D-arabino-hex-1-enitol]-3',4'-bis(benzyloxy)-4-methoxy-benzoate
  参考文献：
  名称：

  糖基烯基硼酸与芳基卤化物的交叉偶联反应：卑尔根素的合成

  摘要：

  一种方便的合成途径使d -glucal和d -galactal频哪醇硼酸酯，以良好的产率分离出来制备达到了。两种频哪醇硼酸酯都在Suzuki–Miyaura交叉偶联条件下进行了一系列交叉偶联反应测试，从而以高分离产率获得了相应的芳基，杂芳基和烯基衍生物。该方法学适用于木瓜素D的吡喃葡萄糖苷部分的正式合成和佛手素的首次全合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201304304

文献信息

• Cross-Coupling Reaction of Saccharide-Based Alkenyl Boronic Acids with Aryl Halides: The Synthesis of Bergenin
  作者：Kamil Parkan、Radek Pohl、Martin Kotora

  DOI：10.1002/chem.201304304

  日期：2014.4.7

  isolated yields was achieved. Both pinacol boronates were tested in a series of cross‐coupling reactions under Suzuki–Miyaura cross‐coupling conditions to obtain the corresponding aryl, heteroaryl, and alkenyl derivatives in high isolated yields. This methodology was applied to the formal synthesis of the glucopyranoside moiety of papulacandin D and the first total synthesis of bergenin.

  一种方便的合成途径使d -glucal和d -galactal频哪醇硼酸酯，以良好的产率分离出来制备达到了。两种频哪醇硼酸酯都在Suzuki–Miyaura交叉偶联条件下进行了一系列交叉偶联反应测试，从而以高分离产率获得了相应的芳基，杂芳基和烯基衍生物。该方法学适用于木瓜素D的吡喃葡萄糖苷部分的正式合成和佛手素的首次全合成。