methyl 2'-[1,5-anhydro-2-deoxy-4,6-O-(di-tert-butylsilylidene)-3-O-triisopropylsilyl-D-arabino-hex-1-enitol]-3',4'-bis(benzyloxy)-4-methoxy-benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2'-[1,5-anhydro-2-deoxy-4,6-O-(di-tert-butylsilylidene)-3-O-triisopropylsilyl-D-arabino-hex-1-enitol]-3',4'-bis(benzyloxy)-4-methoxy-benzoate
• 英文别名: methyl 2-[(4aR,8R,8aR)-2,2-ditert-butyl-8-tri(propan-2-yl)silyloxy-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl]-4-methoxy-3,5-bis(phenylmethoxy)benzoate
• 化学式: C₄₆H₆₆O₉Si₂
• 分子量: 819.196
• InChiKey: DXWUMTBETWXBPC-AEMSLZTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2'-[1,5-anhydro-2-deoxy-4,6-O-(di-tert-butylsilylidene)-3-O-triisopropylsilyl-D-arabino-hex-1-enitol]-3',4'-bis(benzyloxy)-4-methoxy-benzoate 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 dimethyl sulfide borane 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 45.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 99.0h， 生成 岩白菜素
  参考文献：
  名称：

  糖基烯基硼酸与芳基卤化物的交叉偶联反应：卑尔根素的合成

  摘要：

  一种方便的合成途径使d -glucal和d -galactal频哪醇硼酸酯，以良好的产率分离出来制备达到了。两种频哪醇硼酸酯都在Suzuki–Miyaura交叉偶联条件下进行了一系列交叉偶联反应测试，从而以高分离产率获得了相应的芳基，杂芳基和烯基衍生物。该方法学适用于木瓜素D的吡喃葡萄糖苷部分的正式合成和佛手素的首次全合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201304304
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-di(tert-butyl)silanediyl-D-glucal 在 咪唑 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 叔丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 methyl 2'-[1,5-anhydro-2-deoxy-4,6-O-(di-tert-butylsilylidene)-3-O-triisopropylsilyl-D-arabino-hex-1-enitol]-3',4'-bis(benzyloxy)-4-methoxy-benzoate
  参考文献：
  名称：

  糖基烯基硼酸与芳基卤化物的交叉偶联反应：卑尔根素的合成

  摘要：

  一种方便的合成途径使d -glucal和d -galactal频哪醇硼酸酯，以良好的产率分离出来制备达到了。两种频哪醇硼酸酯都在Suzuki–Miyaura交叉偶联条件下进行了一系列交叉偶联反应测试，从而以高分离产率获得了相应的芳基，杂芳基和烯基衍生物。该方法学适用于木瓜素D的吡喃葡萄糖苷部分的正式合成和佛手素的首次全合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201304304