(1,5-anhydro-2-deoxy-4,6-O-bis(tert-butylsilylidene)-3-O-triisopropylsilyl-D-arabino-hex-1-enitol)boronic acid pinacol ester | 842132-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (1,5-anhydro-2-deoxy-4,6-O-bis(tert-butylsilylidene)-3-O-triisopropylsilyl-D-arabino-hex-1-enitol)boronic acid pinacol ester
• 英文别名: (1,5-anhydro-4,6-O-(di-tert-butylsilylidene)-2-deoxy-3-O-triisopropylsilyl-D-arabino-hex-1-enityl)boronic acid pinacol ester；1,5-anhydro-2-deoxy-4,6-O-di-(tert-butyl)silanediyl-3-O-triisopropylsilyl-D-arabino-hex-1-enitolylboronic acid pinacol ester；[(4aR,8R,8aR)-2,2-ditert-butyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-8-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 842132-50-7
• 化学式: C₂₉H₅₇BO₆Si₂
• 分子量: 568.75
• InChiKey: QKHGJCNVRPQHPY-OYRHQHFDSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C
• 沸点：
  518.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.92
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,5-anhydro-2-deoxy-4,6-O-bis(tert-butylsilylidene)-3-O-triisopropylsilyl-D-arabino-hex-1-enitol)boronic acid pinacol ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 硼烷 、 四丁基氟化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 依帕列净
  参考文献：
  名称：

  吡喃葡萄糖基取代的苄基苯衍生物及其中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及吡喃葡萄糖基取代的苄基苯衍生物及其中间体的制备方法。本发明涉及制备式(I)化合物的方法，其中基团R1如权利要求1中定义。本发明方法操作简单、产品收率高，选择性好，适合工业化生产。此外，本发明涉及在该方法中所获得的中间体。

  公开号：

  CN111253380A
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-di(tert-butyl)silanediyl-D-glucal 在 咪唑 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 (1,5-anhydro-2-deoxy-4,6-O-bis(tert-butylsilylidene)-3-O-triisopropylsilyl-D-arabino-hex-1-enitol)boronic acid pinacol ester
  参考文献：
  名称：

  糖基烯基硼酸与芳基卤化物的交叉偶联反应：卑尔根素的合成

  摘要：

  一种方便的合成途径使d -glucal和d -galactal频哪醇硼酸酯，以良好的产率分离出来制备达到了。两种频哪醇硼酸酯都在Suzuki–Miyaura交叉偶联条件下进行了一系列交叉偶联反应测试，从而以高分离产率获得了相应的芳基，杂芳基和烯基衍生物。该方法学适用于木瓜素D的吡喃葡萄糖苷部分的正式合成和佛手素的首次全合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201304304

文献信息

• Modular Stereoselective Synthesis of (1→2)-<i>C</i>-Glycosides based on the sp²-sp³Suzuki-Miyaura Reaction
  作者：Beata Oroszova、Jan Choutka、Radek Pohl、Kamil Parkan

  DOI：10.1002/chem.201406591

  日期：2015.5.4

  reports a modular and rapid approach to the stereoselective synthesis of a variety of α‐ and β‐(1→2)‐linked C‐disaccharides. The key step is a Ni‐catalyzed cross‐coupling reaction of D‐glucal pinacol boronate with alkyl halide glycoside easily prepared from commercially available D‐glucal. The products of this sp2–sp3 cross‐coupling reaction can be converted to glucopyranosyl, mannopyranosyl, or 2‐deoxy‐glucopyranosyl

  这项工作报告了一种模块化和快速的方法，用于多种α-和β-（1→2）连接的C-二糖的立体选择性合成。关键步骤是D-葡糖频哪醇硼酸酯与卤代烷糖苷的Ni催化交叉偶联反应，可容易地从市售D-葡糖制备。该sp 2 –sp 3交叉偶联反应的产物可通过一或两步立体选择性氧化还原反应转化为吡喃葡萄糖基，甘露吡喃糖基或2-脱氧吡喃葡萄糖基C-甘露吡喃糖苷。据我们所知，我们展示了具有挑战性的sp 2 –sp 3的首次合成应用。 碳水化合物化学中的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。
• C-Glucosides with heteroaryl thiophene as novel sodium-dependent glucose cotransporter 2 inhibitors
  作者：Yuichi Koga、Shigeki Sakamaki、Mitsuya Hongu、Eiji Kawanishi、Toshiaki Sakamoto、Yasuo Yamamoto、Hirotaka Kimata、Keiko Nakayama、Chiaki Kuriyama、Yasuaki Matsushita、Kiichiro Ueta、Minoru Tsuda-Tsukimoto、Sumihiro Nomura

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.05.048

  日期：2013.9

  Canagliflozin (1), a novel inhibitor for sodium-dependent glucose cotransporter 2 (SGLT2), has been developed for the treatment of type 2 diabetes. To investigate the effect of replacement of the phenyl ring in 1 with heteroaromatics, C-glucosides 2 were designed, synthesized, and evaluated for their inhibitory activities against SGLT2. Of these, 3-pyridyl, 2-pyrimidyl or 5-membered heteroaryl substituted

  Canagliflozin（1）是钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）的新型抑制剂，已开发用于治疗2型糖尿病。为了研究替换苯环中的效果1与杂芳族化合物，c ^ -glucosides 2设计，合成，并评价它们对SGLT2抑制活性。其中，3-吡啶基，2-嘧啶基或5-元杂芳基取代的衍生物显示出对SGLT2的强抑制活性，而5-嘧啶基取代与活性略有降低。特别是2g（TA-3404）在高脂饮食喂养的KK（HF-KK）小鼠中具有显着的降血糖作用。
• Aryl-β-C-glucosidation using glucal boronate: application to the synthesis of tri-O-methylnorbergenin
  作者：Shigeki Sakamaki、Eiji Kawanishi、Sumihiro Nomura、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.035

  日期：2012.7

  Novel aryl-β-C-glucosidation method using glucal boronate was developed. This protocol can offer several advantages including use of non-toxic, easily handling glucal boronate as a crystalline solid and storable at room temperature for several months. Tri-O-methylnorbergenin (8,10-di-O-methylbergenin), an anti-HIV active bergenin derivative, was concisely synthesized by application of the aryl-β-C-glucosidation

  开发了使用葡糖基硼酸酯的新型芳基-β-C-葡糖苷化方法。该协议可以提供几个优点，包括使用无毒，易于处理的硼酸硼酸甘油酯为结晶固体，并且在室温下可以储存几个月。通过应用芳基-β-C-葡糖苷化方法，简明地合成了抗HIV活性的卑尔根衍生物三邻甲基降冰片原（8,10-二邻邻甲基卑尔根）。
• Synthesis and Biological Evaluation of Thiophene-&lt;i&gt;C&lt;/i&gt;-glucosides as Sodium-Dependent Glucose Cotransporter 2 Inhibitors
  作者：Shigeki Sakamaki、Eiji Kawanishi、Yuichi Koga、Yasuo Yamamoto、Chiaki Kuriyama、Yasuaki Matsushita、Kiichiro Ueta、Sumihiro Nomura

  DOI：10.1248/cpb.c13-00407

  日期：——

  The synthesis and structure–activity relationship (SAR) of thiophene-C-glucosides have been explored, and the human sodium-dependent glucose cotransporter 2 (hSGLT2) inhibitory activities and rat urinary glucose excretion (UGE) effects of 3a–f were evaluated. As a result, they showed good hSGLT2 inhibitory activities and rat UGE effects. In particular, the chlorothiophene derivative 3f showed remarkable inhibitory activity against hSGLT2.

  对噻吩-C-葡萄糖苷的合成和结构-活性关系（SAR）进行了探讨，并评估了 3a-f 的人钠依赖性葡萄糖共转运体 2（hSGLT2）抑制活性和大鼠尿糖排泄（UGE）效应。结果表明，3a-f 具有良好的 hSGLT2 抑制活性和大鼠尿糖排泄效应。其中，氯噻吩衍生物 3f 对 hSGLT2 具有显著的抑制活性。
• Transition-Metal-Free β-Selective C-Glycosylation of β-Glycosyl Boronates via Stereoretentive 1,2-Migration
  作者：Makoto Yoritate、Go Hirai、Hiroki Yasutomi、Daiki Takeda、Shuhei Higashibayashi、Takeshi Sugai

  DOI：10.1055/a-1989-2541

  日期：2023.3

  C-Glycoside analogues of native glycans are useful molecular tools for medicinal chemistry and chemical biology due to their resistance to cellular glycoside hydrolases. We previously reported an α-selective direct C-glycosylation of 2-deoxy-β-glycosyl boronate through a Ni/photoredox-catalyzed stereoinvertive cross-coupling reaction. Here we report a complementary stereoretentive synthetic method

  天然聚糖的 C-糖苷类似物由于对细胞糖苷水解酶具有抗性，因此是药物化学和化学生物学的有用分子工具。我们之前报道了通过 Ni/光氧化还原催化的立体倒置交叉偶联反应对 2-脱氧-β-糖基硼酸酯进行 α-选择性直接 C-糖基化。在这里，我们报告了一种互补的立体保留合成方法，通过添加 C(sp 2 ) 阴离子，然后进行糖基供体的 1,2-迁移，从类似的硼酸盐前体制备 β-C-糖苷。