8,10-di-O-benzylbergenin | 1240795-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8,10-di-O-benzylbergenin
• 英文别名: 5,7-bis(benzyloxy)-6-methoxy-(1',2'-di-deoxy-β-D-glucopyranoso)[2',1'-c]isochroman-1-one；8,10-dibenzylbergenin；(2R,3S,4S,4aR,10bS)-8,10-bis(benzyloxy)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-9-methoxy-3,4,4a,10b-tetrahydropyrano[3,2-c]isochromen-6(2H)-one；(2R,3S,4S,4aR,10bS)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-9-methoxy-8,10-bis(phenylmethoxy)-3,4,4a,10b-tetrahydro-2H-pyrano[3,2-c]isochromen-6-one
• CAS: 1240795-78-1
• 化学式: C₂₈H₂₈O₉
• 分子量: 508.525
• InChiKey: ZPAMXKZJNFMNBT-FOZSKDHRSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183 °C
• 沸点：
  696.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,10-di-O-benzylbergenin 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到岩白菜素
  参考文献：
  名称：

  糖基烯基硼酸与芳基卤化物的交叉偶联反应：卑尔根素的合成

  摘要：

  一种方便的合成途径使d -glucal和d -galactal频哪醇硼酸酯，以良好的产率分离出来制备达到了。两种频哪醇硼酸酯都在Suzuki–Miyaura交叉偶联条件下进行了一系列交叉偶联反应测试，从而以高分离产率获得了相应的芳基，杂芳基和烯基衍生物。该方法学适用于木瓜素D的吡喃葡萄糖苷部分的正式合成和佛手素的首次全合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201304304
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-di(tert-butyl)silanediyl-D-glucal 在 咪唑 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 122.25h， 生成 8,10-di-O-benzylbergenin
  参考文献：
  名称：

  糖基烯基硼酸与芳基卤化物的交叉偶联反应：卑尔根素的合成

  摘要：

  一种方便的合成途径使d -glucal和d -galactal频哪醇硼酸酯，以良好的产率分离出来制备达到了。两种频哪醇硼酸酯都在Suzuki–Miyaura交叉偶联条件下进行了一系列交叉偶联反应测试，从而以高分离产率获得了相应的芳基，杂芳基和烯基衍生物。该方法学适用于木瓜素D的吡喃葡萄糖苷部分的正式合成和佛手素的首次全合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201304304

文献信息

• 4,11-二酰基岩白菜素衍生物合成方法
  申请人：安阳工学院

  公开号：CN108314689B

  公开（公告）日：2021-03-26

  本发明公开了4,11‑二酰基岩白菜素衍生物的合成方法，属于天然产物合成技术领域。将岩白菜素、苄基卤化物或烷基卤化物和碳酸钾加入到N，N‑二甲基甲酰胺中反应，获得酚羟基保护的岩白菜素；向溶解有酚羟基保护的岩白菜素体系中依次加入氯硅烷和酸酐，得到11位硅烷保护、3位和4位酰基保护的岩白菜素；接着在氟试剂的作用下，获得4,11‑二酰基岩白菜素。本发明4,11‑二酰化位置选择性好，制备方法简单，分离纯化简洁易操作，成本低廉。
• 一种具抗肿瘤活性的岩白菜素氮杂肉桂酸酯 类化合物及其合成方法
  申请人：西安泰科迈医药科技股份有限公司

  公开号：CN106632379B

  公开（公告）日：2019-06-04

  本发明公开了一种具抗肿瘤活性的岩白菜素氮杂肉桂酸酯类化合物及其合成方法，该类化合物以岩白菜素、氮杂肉桂酸及其衍生物为原料合成得到。该合成方法操作安全性高，反应条件温和，适用于工业化生产。经初步生物活性测试表明该类型化合物有较好的抗肿瘤活性，可用于抗肿瘤先导化合物的研究。
• Synthesis and biological evaluation of bergenin derivatives as new immunosuppressants
  作者：Lihua Deng、Chengcheng Song、Youhong Niu、Qin Li、Meng Wang、Yan-Fen Wu、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1039/d1md00210d

  日期：——

  Bergenin, which is isolated from Bergenia species, exhibits various pharmacological properties. In the search for new types of immunosuppressants, a series of bergenin derivatives were designed and synthesized, and their immunosuppressive effects were evaluated by the CCK-8 assay. The experimental data demonstrated that compounds 7 and 13 showed the strongest inhibition effects on mouse splenocyte

  Bergenin 是从Bergenia物种中分离出来的，具有多种药理特性。在寻找新型免疫抑制剂的过程中，设计合成了一系列山毛榉素衍生物，并通过CCK-8法评价了它们的免疫抑制作用。实验数据表明，化合物7和13对小鼠脾细胞增殖的抑制作用最强（IC 50分别为 3.52 和 5.39 μM）。进一步的研究表明，抑制作用可能来自对 IFN-γ 和 IL-4 细胞因子的抑制。具有正己基和正己基的山毛榉素的烷基化衍生物-庚基对两个酚羟基表现出较好的抑制活性。bergenin 衍生物的疏水性、bergenin 中 4-OH 的构型以及C -4 位上的取代基形成氢键的能力对免疫抑制活性很重要。这项工作证明了对bergenin的修饰可能代表了发现一类新的免疫抑制剂的新途径。
• 一种岩白菜素磺酸酯衍生物及其用途
  申请人：安阳工学院

  公开号：CN114456189A

  公开（公告）日：2022-05-10

  本发明公开了一种岩白菜素磺酸酯衍生物及其用途，属于药物化学领域。岩白菜素磺酸酯衍生物结构为 式中R1为C1‑C4烷基或芳基磺酰基，R2为氢、C1‑C4烷烃、苄基或取代苄基。经初步生物活性测试表明该类化合物可有效抑制白血病、肺癌、肝癌、乳腺癌、结肠癌细胞株等，具有较好抗肿瘤和抗耐药菌活性，为抗肿瘤和抗耐药菌先导化合物研究提供了良好的母核结构单元。
• Synthesis and in vitro and in vivo antitumour activity study of 11-hydroxyl esterified bergenin/cinnamic acid hybrids
  作者：Chengyuan Liang、Shaomeng Pei、Weihui Ju、Minyi Jia、Danni Tian、Yonghong Tang、Gennian Mao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.053

  日期：2017.6

  Fourteen bergenin/cinnamic acid hybrids were synthesized, characterized and evaluated for their anti-tumour activity both in vitro and in vivo. The most potent compound, 5c, arrested HepG2 cells (IC50 = 4.23 +/- 0.79 mu M) in the G2/M phase and induced cellular apoptosis. Moreover, compound 5c was also found to suppress the tumour growth in Heps xenograft-bearing mice with low toxicity. In the mechanistic study, 5c administration ignited a mitochondria-mediated apoptosis pathway of HepG2 cell death. Furthermore, 5c activated Akt-dependent pathways and further decreased the expression of the Bc1-2 family of proteins. The downstream mitochondrial p53 translocation was also significantly activated, accompanied by an increase of the caspase-9, caspase-3 activation. These data imply that bergenin/cinnamic acid hybrids could serve as novel Akt/Bcl-2 inhibitors for further preclinical studies. (C) 2017 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.