N-[(1S,2S,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-2-pyridinemethanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-[(1S,2S,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-2-pyridinemethanamine
• 英文别名: (1S,2S,4S)-1,7,7-trimethyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-amine
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂
• 分子量: 244.38
• InChiKey: GWIRNARPJMQEML-DUVNUKRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S,2S,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-2-pyridinemethanamine 在 乙酰氯 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 (S)-1,7,7-trimethyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-amine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过无铬烯丙基氧化和高效不对称亨利反应开发人类免疫缺陷病毒成熟抑制剂的改进途径

  摘要：

  描述了对人类免疫缺陷病毒成熟抑制剂的改进途径的开发。所开发的化学方法的主要特点包括通过使用 NBS/水的新型烯丙基氧化和在流动条件下使用漂白剂/TEMPO 或分批使用二氯二甲基乙内酰脲的醛氧化来避免铬试剂。结果表明，亚胺可用于不稳定醛的原位保护，并优化了用于乙酰化的混合酸酐。开发了一种高度对映选择性的亨利反应，并证明了危险的雷尼镍可以通过铂上的氢化来代替。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00374
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-[(1S,2S,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-2-pyridinemethanamine
  参考文献：
  名称：

  Process for the Preparation of Metaraminol

  摘要：

  本发明的目的是一种制备美他拉明及其盐的方法，特别是其药用可接受的盐，尤其是美他拉明双L-酒石酸盐。本发明的目的还包括使用一种新型催化剂和一种新型配体合成美他拉明及其盐。

  公开号：

  US20170210696A1
• 作为试剂：
  描述：

  硝基乙烷 、 3-苄氧基苯甲醛 在 N-[(1S,2S,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-2-pyridinemethanamine 、 copper(II) acetate monohydrate 、 三乙胺 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 6.16h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Process for the Preparation of Metaraminol

  摘要：

  本发明的目的是一种制备美他拉明及其盐的方法，特别是其药用可接受的盐，尤其是美他拉明双L-酒石酸盐。本发明的目的还包括使用一种新型催化剂和一种新型配体合成美他拉明及其盐。

  公开号：

  US20170210696A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING AMINOTETRAHYDROPYRANS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'AMINOTÉTRAHYDROPYRANES
  申请人：F I S - FABBRICA ITALIANA SINTETICI S P A

  公开号：WO2017093209A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  The present invention relates to a process for preparing 3-amino tetrahydropyrans and, more particularly, to an improved method for synthesizing a 2,3,5-substituted tetrahydropyran derivative, intermediate being used in the preparation of dipeptidyl peptidase-IV enzyme inhibitors (DPP-4 inhibitors).

  本发明涉及一种制备3-氨基四氢吡喃的方法，更具体地说，涉及一种改进的合成2,3,5-取代四氢吡喃衍生物的方法，该衍生物是用于制备二肽基肽酶IV酶抑制剂（DPP-4抑制剂）的中间体。
• Process for preparing aminotetrahydropyrans
  申请人：F.I.S.—Fabbrica Italiana Sintetici S.p.A.

  公开号：US10377732B2

  公开（公告）日：2019-08-13

  The present invention relates to a process for preparing 3-amino tetrahydropyrans and, more particularly, to an improved method for synthesizing a 2,3,5-substituted tetrahydropyran derivative, intermediate being used in the preparation of dipeptidyl peptidase-IV enzyme inhibitors (DPP-4 inhibitors).

  本发明涉及一种制备3-氨基四氢吡喃的工艺，更具体地说，涉及一种合成2,3,5-取代的四氢吡喃衍生物的改进方法，该衍生物中间体可用于制备二肽基肽酶-IV酶抑制剂（DPP-4抑制剂）。
• PROCESS FOR PREPARING AMINOTETRAHYDROPYRANS
  申请人：F.I.S.- Fabbrica Italiana Sintetici S.p.A.

  公开号：EP3271344A1

  公开（公告）日：2018-01-24
• Process For Preparing Aminotetrahydropyrans
  申请人：F.I.S. - Fabbrica Italiana Sintetici S.p.A.

  公开号：US20180290995A1

  公开（公告）日：2018-10-11

  The present invention relates to a process for preparing 3-amino tetrahydropyrans and, more particularly, to an improved method for synthesizing a 2,3,5-substituted tetrahydropyran derivative, intermediate being used in the preparation of dipeptidyl peptidase-IV enzyme inhibitors (DPP-4 inhibitors).