(3S,5S)-1-(benzyloxy)oct-7-ene-3,5-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,5S)-1-(benzyloxy)oct-7-ene-3,5-diol
• 英文别名: (3S,5S)-1-phenylmethoxyoct-7-ene-3,5-diol
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: WQIWFECYPPTDFN-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-1-(benzyloxy)oct-7-ene-3,5-diol 在 喹啉 、 萘 、 Lindlar's catalyst 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 lithium 、 三乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.28h， 生成 2-[(4S,6S)-2,2-dimethyl-6-(pent-4-enyl)-1,3-dioxan-4-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Attenols A 和 B 的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了 attenols A 和 B 的高度立体选择性全合成。该合成的显着特征是利用还原自由基环化策略来创建甲基中心、用于生成抗 1,3-二醇基序的 Prins 环化/还原开放级联以及双烷基化甲苯磺酰甲基异氰化物 (TosMIC) 策略来构建螺缩醛段。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300623
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-pent-4-ene-1,2-diol 在 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (3S,5S)-1-(benzyloxy)oct-7-ene-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Attenols A 和 B 的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了 attenols A 和 B 的高度立体选择性全合成。该合成的显着特征是利用还原自由基环化策略来创建甲基中心、用于生成抗 1,3-二醇基序的 Prins 环化/还原开放级联以及双烷基化甲苯磺酰甲基异氰化物 (TosMIC) 策略来构建螺缩醛段。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300623

文献信息

• Protecting-Group-Free Diastereoselective CC Coupling of 1,3-Glycols and Allyl Acetate through Site-Selective Primary Alcohol Dehydrogenation
  作者：Anne-Marie R. Dechert-Schmitt、Daniel C. Schmitt、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/anie.201209863

  日期：2013.3.11

  Safe from protection! A pronounced kinetic preference for primary alcohol dehydrogenation enables the site‐selective iridium catalyzed CC coupling of polyols with allyl acetate in the absence of protecting groups, premetallated reagents, chiral auxiliaries, and discrete alcohol‐to‐aldehyde oxidation.

  安全无保护！伯醇脱氢的显着动力学偏好使得在没有保护基团、预金属化试剂、手性助剂和离散醇到醛氧化的情况下，位点选择性铱催化多元醇与乙酸烯丙酯的C  C 偶联成为可能。
• Tetrahydropyran Synthesis by Intramolecular Conjugate Addition to Enones: Synthesis of the Clavosolide Tetrahydropyran Ring
  作者：Roderick Bates、Ping Song

  DOI：10.1055/s-0030-1257890

  日期：2010.9

  The synthesis of a tetrahydropyran intermediate for ­clavosolide A is reported, employing a combination of cross-­metathesis and intramolecular oxa-Michael addition. The intramolecular oxa-Michael addition to α,β-unsaturated esters requires the use of strong bases and can result in either modest yields or stereoisomeric mixtures, and can be highly variable according to the substrate structure. In contrast

  据报道，通过交叉复分解和分子内的氧杂-迈克尔加成反应，合成了用于clavosolide A的四氢吡喃中间体。α，β-不饱和酯的分子内oxa-Michael加成需要使用强碱，并可能导致适度的收率或立体异构体混合物，并且根据底物结构可能存在很大差异。相反，相应的酮在非常温和的条件下环化，直接得到2，6-顺式异构体。使用适当取代的酮可以有效地转化成酯。 迈克尔加成-串联反应-环化
• Stereoselective Total Synthesis of Attenols A and B
  作者：Jhillu S. Yadav、Poli Adi Narayana Reddy、Yerabolu Jayasudhan Reddy、Syeda Meraj、Attaluri R. Prasad

  DOI：10.1002/ejoc.201300623

  日期：2013.10

  A highly stereoselective total synthesis of attenols A and B is described. The salient features of this synthesis are the utilization of a reductive radical cyclization strategy for methyl center creation, a Prins cyclization/reductive opening cascade for anti-1,3-diol motif generation, and a double alkylation tosylmethyl isocyanide (TosMIC) strategy to construct the spiro acetal segment.

  描述了 attenols A 和 B 的高度立体选择性全合成。该合成的显着特征是利用还原自由基环化策略来创建甲基中心、用于生成抗 1,3-二醇基序的 Prins 环化/还原开放级联以及双烷基化甲苯磺酰甲基异氰化物 (TosMIC) 策略来构建螺缩醛段。