1-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-4-(dimethylamino)pyridinium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-4-(dimethylamino)pyridinium bromide
• 英文别名: p-dimethylaminopyridinium p-methoxyphenacyl bromide；2-[4-(Dimethylamino)pyridin-1-ium-1-yl]-1-(4-methoxyphenyl)ethanone;bromide
• 化学式: Br*C₁₆H₁₉N₂O₂
• 分子量: 351.243
• InChiKey: GPLLLFJKRHRAQX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.06
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-4-(dimethylamino)pyridinium bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.17h， 以80%的产率得到2-[4-(dimethylamino)pyridin-1-ium-1-yl]-1-(4-methoxyphenyl)ethenolate
  参考文献：
  名称：

  一些新的吲哚嗪的合成

  摘要：

  4-二甲基氨基吡啶（DMAP）与2-溴苯乙酮之间的反应可轻松制得1- [2-（4-取代苯基）-2-氧代乙基] -4-（二甲基氨基）吡啶鎓溴化物（1-14）。NaOH水溶液对1–8的作用生成相应的吡啶鎓叶立德（15–22），将其分离为有色稳定的结晶固体。将15-22加到二甲基乙炔二羧酸酯（DMAD）中，可以以46-62％的收率得到3-（取代的苯甲酰基）-7-（二甲氨基）吲哚嗪-1,2-二羧酸二甲酯（23-30）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420102
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基吡啶 、 alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到1-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-4-(dimethylamino)pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  一些新的吲哚嗪的合成

  摘要：

  4-二甲基氨基吡啶（DMAP）与2-溴苯乙酮之间的反应可轻松制得1- [2-（4-取代苯基）-2-氧代乙基] -4-（二甲基氨基）吡啶鎓溴化物（1-14）。NaOH水溶液对1–8的作用生成相应的吡啶鎓叶立德（15–22），将其分离为有色稳定的结晶固体。将15-22加到二甲基乙炔二羧酸酯（DMAD）中，可以以46-62％的收率得到3-（取代的苯甲酰基）-7-（二甲氨基）吲哚嗪-1,2-二羧酸二甲酯（23-30）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420102

文献信息

• Efficient synthesis of tetra- and penta-substituted benzenes <i>via</i> a domino annulation reaction of a pyridinium ylide and chalcone <i>o</i>-enolate
  作者：Feng-Shun Xu、Chen Yan、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/d1nj03772b

  日期：——

  simple and highly efficient protocol for synthesizing tetra- and penta-substituted benzene derivatives has been developed. This synthesis was achieved by carrying out a tetramethylguanidine (TMD)-promoted reaction of 4-(N,N-dimethylamino)-1-phenacyl-pyridinium bromide with chalcone o-enolates in DMF at 100 °C. The reaction mechanism was believed to involve a sequential annulation reaction of pyridinium

  已经开发了一种非常简单且高效的合成四和五取代苯衍生物的协议。该合成是通过在 DMF 中在 100°C下进行 4-( N , N-二甲氨基)-1-苯甲酰基-吡啶鎓与查尔酮邻烯醇盐的四甲基胍(TMD) 促进的反应来实现的。反应机理被认为涉及吡啶鎓叶立德的连续环化反应、最初形成的吡喃环的开环和芳构化过程。
• Synthesis of Dispirocyclopentyl-3,3′-bisoxindoles via Domino Cycloaddition Reactions of 4-Dimethylaminopyridinium Bromides with 3-Phenacylideneoxindoles
  作者：Lijuan Lu、Chaoguo Yan

  DOI：10.1002/cjoc.201500438

  日期：2015.10

  The base mediated cycloaddition reactions of 4‐dimethylamino‐1‐phenacylpyridinium bromides with two molecular 3‐phenacylideneoxindoles in methylene dichloride afforded functionalized dispirocyclopentyl‐3,3′‐bisoxindoles in good yields and with high diastereoselectivity. The similar cycloaddition reactions of 1‐(N,N‐dialkylcarbamoylmethyl) and 1‐cyanomethyl 4‐dimethylamino‐pyridinium bromide in refluxing

  在二氯甲烷中由碱介导的4-二甲氨基-1-苯并吡啶鎓溴化物与两个分子3-苯并亚苄基吲哚的环加成反应提供了高收率和高非对映选择性的功能化二螺环戊基-3,3'-双氧吲哚。在三乙胺存在下，在回流的乙醇中，1-（N，N-二烷基氨基甲酰基甲基）和1-氰基甲基4-二甲基氨基-吡啶溴的类似的环加成反应也导致具有高非对映选择性的二螺环戊基-3,3'-双氧吲哚。基于1 H NMR数据和单晶结构，阐明了双螺环戊基3,3'-双恶吲哚的立体化学。
• A Facile Synthesis of Pechmann Dyes
  作者：Henning Hopf、Peter G. Jones、Alina Nicolescu、Elena Bicu、Lucian M. Birsa、Dalila Belei

  DOI：10.1002/chem.201400329

  日期：2014.5.5

  A facile synthesis of Pechmann dyes has been accomplished by the reaction of substituted N‐phenacyl‐4‐dimethylaminopyridinium halides with dimethyl maleate in the presence of DBU. Based on a related 4‐DMAP elimination product and an isolated monolactone intermediate a reaction mechanism has been proposed. The scope of this synthetic method is determined by the availability of α‐haloaroyl or heteroaroyl

  在DBU存在下，取代的N-苯甲酰基-4-二甲基氨基吡啶卤化物与马来酸二甲酯反应可以轻松实现Pechmann染料的合成。基于相关的4-DMAP消除产物和分离的单内酯中间体，已提出了反应机理。这种合成方法的范围取决于α-卤代芳基或杂芳基衍生物的可用性。DBU = 1,8-二氮杂双环十一碳-7-烯，DMAP = 4-二甲基氨基吡啶。
• A Direct Synthesis of Octahydropyrrolo[2,1,5-cd]indolizin-6-one Derivatives
  作者：Lucian Birsa、Dalila Belei、Cristina Abuhaie、Elena Bicu、Peter Jones、Henning Hopf

  DOI：10.1055/s-0031-1290337

  日期：2012.3

  A direct and highly selective synthesis of octahydropyrrolo[2,1,5-cd]indolizin-6-one derivatives has been accomplished by a double dipolar cycloaddition of olefinic dipolarophiles to p-(di­methylamino)pyridinium ylides.

  通过烯烃双极性亲核试剂与对（二甲基氨基）吡啶鎓的环加成反应，已经完成了八氢吡咯并[2,1,5-cd]吲嗪-6-酮衍生物的直接、高度选择性合成。
• Synthesis of some new indolizines
  作者：K. Sarkunam、M. Nallu

  DOI：10.1002/jhet.5570420102

  日期：2005.1

  The reaction between 4-dimethylaminopyridine (DMAP) and 2-bromoacetophenone(s) readily gives 1- [2-(4-substitutedphenyl)-2-oxoethyl]-4-(dimethylamino)pyridinium bromide (1–14). Action of aqueous NaOH on 1–8 generates the corresponding pyridinium ylide (15–22), which is isolated as a colored stable crystalline solid. Addition of 15–22 to dimethylacetylene dicarboxylate (DMAD) gives dimethyl 3-(subs

  4-二甲基氨基吡啶（DMAP）与2-溴苯乙酮之间的反应可轻松制得1- [2-（4-取代苯基）-2-氧代乙基] -4-（二甲基氨基）吡啶鎓溴化物（1-14）。NaOH水溶液对1–8的作用生成相应的吡啶鎓叶立德（15–22），将其分离为有色稳定的结晶固体。将15-22加到二甲基乙炔二羧酸酯（DMAD）中，可以以46-62％的收率得到3-（取代的苯甲酰基）-7-（二甲氨基）吲哚嗪-1,2-二羧酸二甲酯（23-30）。