(+/-)-8-(benzyloxy)-6-hydroxyoct-1-en-4-one | 1256553-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-8-(benzyloxy)-6-hydroxyoct-1-en-4-one
• 英文别名: 6-Hydroxy-8-phenylmethoxyoct-1-en-4-one；6-hydroxy-8-phenylmethoxyoct-1-en-4-one
• CAS: 1256553-69-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: BIONDEAOVUYQIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-8-(benzyloxy)-6-hydroxyoct-1-en-4-one 在 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到(3S,5S)-1-(benzyloxy)oct-7-ene-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内共轭加成酮合成四氢吡喃：克拉沃固体四氢吡喃环的合成

  摘要：

  据报道，通过交叉复分解和分子内的氧杂-迈克尔加成反应，合成了用于clavosolide A的四氢吡喃中间体。α，β-不饱和酯的分子内oxa-Michael加成需要使用强碱，并可能导致适度的收率或立体异构体混合物，并且根据底物结构可能存在很大差异。相反，相应的酮在非常温和的条件下环化，直接得到2，6-顺式异构体。使用适当取代的酮可以有效地转化成酯。 迈克尔加成-串联反应-环化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1257890
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-5-(benzyloxy)-3-hydroxy-N-methoxy-N-methylpentanamide 、 烯丙基溴化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以81%的产率得到(+/-)-8-(benzyloxy)-6-hydroxyoct-1-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内共轭加成酮合成四氢吡喃：克拉沃固体四氢吡喃环的合成

  摘要：

  据报道，通过交叉复分解和分子内的氧杂-迈克尔加成反应，合成了用于clavosolide A的四氢吡喃中间体。α，β-不饱和酯的分子内oxa-Michael加成需要使用强碱，并可能导致适度的收率或立体异构体混合物，并且根据底物结构可能存在很大差异。相反，相应的酮在非常温和的条件下环化，直接得到2，6-顺式异构体。使用适当取代的酮可以有效地转化成酯。 迈克尔加成-串联反应-环化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1257890