2-[(4S,6S)-2,2-dimethyl-6-(pent-4-enyl)-1,3-dioxan-4-yl]ethanol | 646523-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(4S,6S)-2,2-dimethyl-6-(pent-4-enyl)-1,3-dioxan-4-yl]ethanol
• 英文别名: 2-[(4S,6S)-2,2-Dimethyl-6-(pent-4-en-1-yl)-1,3-dioxan-4-yl]ethan-1-ol；2-[(4S,6S)-2,2-dimethyl-6-pent-4-enyl-1,3-dioxan-4-yl]ethanol
• CAS: 646523-14-0
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: QGINUXOMQORFNU-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.934±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4S,6S)-2,2-dimethyl-6-(pent-4-enyl)-1,3-dioxan-4-yl]ethanol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (4S,6S)-4-[(6R)-6-{(4R,5R)-5-[(Z)-5-(benzyloxy)pent-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-3-isocyano-3-tosylheptyl]-2,2-dimethyl-6-(pent-4-enyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Attenols A 和 B 的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了 attenols A 和 B 的高度立体选择性全合成。该合成的显着特征是利用还原自由基环化策略来创建甲基中心、用于生成抗 1,3-二醇基序的 Prins 环化/还原开放级联以及双烷基化甲苯磺酰甲基异氰化物 (TosMIC) 策略来构建螺缩醛段。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300623
• 作为产物：
  描述：

  O-[(4S,6S)-4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-6-pent-4-enyl-1,3-dioxan-5-yl] methylsulfanylmethanethioate 在 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-[(4S,6S)-2,2-dimethyl-6-(pent-4-enyl)-1,3-dioxan-4-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Attenol A 和 B 的不对称全合成

  摘要：

  attenol A (1) 和 B (2) 的不对称全合成具有挑战性的结构和有趣的生物活性，以收敛和高度立体选择性的方式（de, ee ≥ 96%）完成，具有良好的总产率。短全合成基于 SAMP-腙的不对称烷基化以及 Sharpless 不对称二羟基化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42071

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of Attenol A and B
  作者：Dieter Enders、Achim Lenzen

  DOI：10.1055/s-2003-42071

  日期：——

  The asymmetric total synthesis of attenol A (1) and B (2), which possess challenging structures and an interesting biological activity, was accomplished in a convergent and highly stereoselective manner (de, ee ≥ 96%) with good overall yield. The short total synthesis is based on asymmetric alkylations of SAMP-hydrazones as well as a Sharpless asymmetric dihydroxylation as key steps.

  attenol A (1) 和 B (2) 的不对称全合成具有挑战性的结构和有趣的生物活性，以收敛和高度立体选择性的方式（de, ee ≥ 96%）完成，具有良好的总产率。短全合成基于 SAMP-腙的不对称烷基化以及 Sharpless 不对称二羟基化作为关键步骤。
• Stereoselective Total Synthesis of Attenols A and B
  作者：Jhillu S. Yadav、Poli Adi Narayana Reddy、Yerabolu Jayasudhan Reddy、Syeda Meraj、Attaluri R. Prasad

  DOI：10.1002/ejoc.201300623

  日期：2013.10

  A highly stereoselective total synthesis of attenols A and B is described. The salient features of this synthesis are the utilization of a reductive radical cyclization strategy for methyl center creation, a Prins cyclization/reductive opening cascade for anti-1,3-diol motif generation, and a double alkylation tosylmethyl isocyanide (TosMIC) strategy to construct the spiro acetal segment.

  描述了 attenols A 和 B 的高度立体选择性全合成。该合成的显着特征是利用还原自由基环化策略来创建甲基中心、用于生成抗 1,3-二醇基序的 Prins 环化/还原开放级联以及双烷基化甲苯磺酰甲基异氰化物 (TosMIC) 策略来构建螺缩醛段。