3β,23-dihydroxy-lup-20(29)-en-28-oic acid 28-O-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β,23-dihydroxy-lup-20(29)-en-28-oic acid 28-O-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 3β,23-dihydroxy-lup-20(29)-en-28-oic acid 28-O-β-D-glucopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranoside；pulsatilloside B；[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl] (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,8R,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-5a,5b,8,11a-tetramethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylate
• 化学式: C₄₂H₆₈O₁₄
• 分子量: 796.994
• InChiKey: PVVJZDLOKFUBNE-UGUOGOKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  236
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,23-dihydroxy-lup-20(29)-en-28-oic acid 28-O-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 水 、 aluminum tri-tert-butoxide 、 丙酮 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 benzyl 3-oxo-23-hydroxy-lup-20(29)-en-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  白头翁三萜类化合物

  摘要：

  从白头翁的根中分离出一种新的羽扇豆型三萜酸白头翁酸和两种新的羽扇豆素型三萜糖苷白头翁苷A和B，以及已知的23-羟基桦木酸。它们的结构特征为 3-oxo-23-hydroxy-lup-20(29)-en-28-oic acid, 3 beta, 23-dihydroxy-lup-20(29)-en-28-oic acid 3-O -alpha-L-arabinopyranoside 和 3 beta, 23-dihydroxy-lup-20(29)-en-28-oic acid 28-O-beta-D-glupyranosyl-(1-->6)-beta-D-glucopyranoside基于水解和光谱证据，包括二维中继 HOHAHA、一维多重中继 COZY 和 ROESY NMR 技术。Pulsatillic acid 对 P-388、Lewis 肺癌和人类大细胞肺癌表现出细胞毒活性。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(96)00043-x