3'-[cis-4-aminocyclohexanecarboxylic acid] tetraacetylquercetin ester hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3'-[cis-4-aminocyclohexanecarboxylic acid] tetraacetylquercetin ester hydrochloride
• 化学式: C₃₀H₂₉NO₁₂*ClH
• 分子量: 632.021
• InChiKey: YNYGTWKCRJZQEJ-LSOSREPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  187.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Cis-4-(Boc-Amino)Cyclohexanecarboxylic Acid 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3'-[cis-4-aminocyclohexanecarboxylic acid] tetraacetylquercetin ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  基于酯的前体，以增加槲皮素的生物利用度。

  摘要：

  植物多酚在体外表现出多种潜在有用的生化特性，但是其有限的生物利用度阻碍了它们在体内的评估和临床开发。因此，需要在吸收过程中对II相新陈代谢具有抗性的前体。我们在这里报告槲皮素的几种酯衍生物（3,3'，4'，5,7-五羟基黄酮）的合成以及稳定性和溶解性研究，其中大多数包含氨基酰基。为了模拟跨上皮吸收，我们测试了跨支持的MDCK-1，MDCK-2和Caco-2细胞紧密单层的转运。槲皮素本身被所有三种类型的细胞广泛偶联。我们的一些前体没有穿过单层，但其他前体却发生了部分脱酰作用。这些化合物跨MDCK或某些Caco-2克隆的运输过程中，没有观察到II期共轭。与其他Caco-2品系完全发生脱酰作用，随后槲皮素代谢。由于预期会在体内消除残留的酰基，因此多酚的酯衍生物可能构成增加全身糖苷配基浓度的有用方法。

  DOI：

  10.1021/jm060912x