达泊西汀 | 119356-77-3

• 物质功能分类: 原料药 - 循环系统用药 - 抗高血压病药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 达泊西汀
• 中文别名: 盐酸达泊西汀；盐酸达波西汀；(S-(+)-N,N-二甲基-a-[2-(萘氧基)乙基]苯甲胺盐酸盐；达波西汀；(S-(+)-N,N-二甲基-a-[2-(萘氧基)乙基]苯甲胺；混旋达泊西汀
• 英文名称: dapoxetine
• 英文别名: (S)-dapoxetine；(S)-N,N-dimethyl-3-(naphthalen-1-yloxy)-1-phenylpropan-1-amine；(1S)-N,N-dimethyl-3-naphthalen-1-yloxy-1-phenylpropan-1-amine
• CAS: 119356-77-3
• 化学式: C₂₁H₂₃NO
• mdl: MFCD00865355
• 分子量: 305.42
• InChiKey: USRHYDPUVLEVMC-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 熔点：
  48 - 49°C
• 沸点：
  454.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、DMSO（轻微、加热）、甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.238
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

吸收、分配和排泄

• 吸收

迅速吸收。

Rapidly absorbed.

来源:DrugBank

安全信息

• 海关编码：
  2922199090
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

概述

早泄是最普遍的男性性功能障碍之一，会对患者自尊及夫妻关系造成较大影响。三环抗抑郁药和氯丙咪嗪是最广泛应用于治疗早泄的药物，除此之外还有肾上腺素受体拮抗剂、苯二氮平类药物、加巴喷丁等。5-羟色胺再摄取抑制剂是临床使用最广泛、疗效较确切、研究进展较快的早泄治疗药物。

达泊西汀（Dapoxetine），化学名为(S)-(+)-N,N-二甲基-3-(奈基-1-氧基)-1-苯丙胺，是一种新型5-羟色胺再摄取抑制剂，为水溶性白色或类白色晶体。该药物主要用于治疗男性早泄和勃起功能障碍。

理化性质

达泊西汀的分子量为267.34，熔点为129-132℃，旋光度为[α]D20 + 55°（c=1, CHCl3）。该药物在甲醇、乙醇或丙酮中的溶解性较好，在水中微溶。

药理作用 治疗适应证

达泊西汀主要用于治疗男性早泄和勃起功能障碍。临床研究显示，98%以上的人会自然提高勃起质量、勃起次数、勃起硬度，延长勃起时间，增加男女性爱高潮。

用法与用量 服用方法

房事前20～30分钟口服1粒（每粒含50mg达泊西汀），可不定日服用。空腹服用效果更佳，尤其是避免与高脂食物同服；使用前勿喝茶。使用者在具有性刺激状态下使用效果才显著。

不良反应 副作用

其副作用主要是轻度头痛、恶心，这些症状通常为暂时的且会自行消失。

禁忌症

1. 少年、儿童及孕妇禁用。
2. 对本品过敏者禁用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  达泊西汀 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (S)-(dimethyl(3-(naphthalen-1-yloxy)-1-phenylpropyl)ammonio)methyl hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  [EN] (S)-N,N-DIMETHYL-3-(NAPHTHALEN-1-YLOXY)-1-PHENYLPROPAN-1-AMINE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE DERIVATIVES AND MANUFACTURING METHODS THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE (S)-N,N-DIMÉTHYL-3-(NAPHTALÉN-1-YLOXY)-1-PHÉNYLPROPAN-1-AMINE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT LES DÉRIVÉS ET PROCÉDÉS DE FABRICATION DE CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2012036529A3
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-3-苯基-1-丙醇 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 达泊西汀
  参考文献：
  名称：

  一种S-达泊西汀及其盐的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种S‑达泊西汀的合成方法，包括以下各步骤：(1)将1‑苯基‑3‑(萘基‑1‑氧基)丙胺利用拆分剂进行至少一次拆分，得到拆分混合体系；(2)分离所述拆分混合体系得S‑1‑苯基‑3‑(萘基‑1‑氧基)丙胺，回收母液；(3)将S‑1‑苯基‑3‑(萘基‑1‑氧基)丙胺进行甲基化反应生成S‑达泊西汀。本发明与现有的工业化生产方法相比，在现有技术的基础上，首次对拆分后母液中剩余的中间体(R)‑1‑苯基‑3‑(萘基‑1‑氧基)丙胺进行回收，消旋化后继续用D‑(‑)酒石酸再次拆分，反复循环，这样即提高了产率，也避免了产品的浪费，提高了经济效益。

  公开号：

  CN104610076B

文献信息

• NAPHTHALENE-BASED INHIBITORS OF ANTI-APOPTOTIC PROTEINS
  申请人：Pellecchia Maurizio

  公开号：US20090105319A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Methods of using apogossypol and its derivatives for treating inflammation is disclosed. Also, there is described a group of compounds having structure A, or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, N-oxide, or solvate thereof are provided: wherein each R is independently selected from the group consisting of H, C(O)X, C(O)NHX, NH(CO)X, SO 2 NHX, and NHSO 2 X, wherein X is selected from the group consisting of an alkyl, a substituted alkyl, an aryl, a substituted aryl, an alkylaryl, and a heterocycle. Compounds of group A may be used for treating various diseases or disorders, such as cancer.

  使用阿波戈司宝及其衍生物治疗炎症的方法被披露。此外，还描述了一组具有结构A的化合物，或其药学上可接受的盐、水合物、N-氧化物或溶剂化合物： 其中每个R独立地选自H、C(O)X、C(O)NHX、NH(CO)X、SO2NHX和NHSO2X组成的组，其中X选自烷基、取代烷基、芳基、取代芳基、烷基芳基和杂环的组。A组化合物可用于治疗各种疾病或疾病，如癌症。
• [EN] IMIDAZOPYRIDINE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS IMIDAZOPYRIDINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NEOMED INST

  公开号：WO2014117274A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  This invention generally relates to substituted imidazopyridine compounds, particularly substituted 4-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)benzamide compounds and salts thereof. This invention also relates to pharmaceutical compositions and kits comprising such a compound, uses of such a compound (including, for example, treatment methods and medicament preparations), processes for making such a compound, and intermediates used in such processes.

  这项发明通常涉及取代咪唑吡啶化合物，特别是取代的4-(咪唑[1,2-a]吡啶-2-基)苯甲酰胺化合物及其盐。这项发明还涉及包含这种化合物的药物组合物和试剂盒，以及这种化合物的用途（包括治疗方法和药物制剂等），制备这种化合物的方法，以及用于这些方法的中间体。
• Chemical Compounds
  申请人：Brown Alan Daniel

  公开号：US20120010182A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The invention relates to sulfonamide derivatives, to their use in medicine, to compositions containing them, to processes for their preparation and to intermediates used in such processes. More particularly the invention relates to new sulfonamide Nav1.7 inhibitors of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Z 1 , R a , R b , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in the description. Nav 1.7 inhibitors are potentially useful in the treatment of a wide range of disorders, particularly pain.

  该发明涉及磺胺衍生物，其在医学上的应用，含有它们的组合物，其制备方法以及用于这些方法的中间体。 更具体地，该发明涉及公式（I）的新磺胺基Nav1.7抑制剂： 或其药学上可接受的盐，其中Z 1 ，R a ，R b ，R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 和R 5 如描述中所定义。 Nav 1.7抑制剂在治疗各种疾病，特别是疼痛方面具有潜在用途。
• [EN] TREATMENT OF AUTISM SPECTRUM DISORDERS, OBSESSIVE-COMPULSIVE DISORDER AND ANXIETY DISORDERS<br/>[FR] TRAITEMENT DE TROUBLES DU SPECTRE AUTISTIQUE, DE TROUBLES OBSESSIVO-COMPULSIFS ET DE TROUBLES DE L'ANXIÉTÉ
  申请人：RUGEN HOLDINGS CAYMAN LTD

  公开号：WO2018098128A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  Disclosed are methods for treating NMDA receptor-mediated disorders by administering certain NR2B subunit-selective NMDA (N methyl-D aspartate) antagonists. NMDA receptor-mediated disorders include autism spectrum disorders, obsessive-compulsive disorder and anxiety disorders.

  揭示了通过给予特定NR2B亚单位选择性NMDA（N-甲基-D-天冬氨酸）拮抗剂来治疗NMDA受体介导的疾病的方法。NMDA受体介导的疾病包括自闭症谱系障碍、强迫症和焦虑症。
• [EN] TREATMENT OF ANXIETY DISORDERS AND AUTISM SPECTRUM DISORDERS<br/>[FR] TRAITEMENT DES TROUBLES DE L'ANXIÉTÉ ET DES TROUBLES DU SPECTRE AUTISTIQUE
  申请人：RUGEN HOLDINGS CAYMAN LTD

  公开号：WO2016049048A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  Disclosed are methods for treating autism spectrum disorders and/or anxiety disorders by administering certain NR2B subunit-selective NMDA (N methyl-D aspartate) antagonists. Anxiety disorders include agoraphobia (with or without panic disorder), generalized anxiety disorder (GAD), social anxiety disorder (SAD), panic disorder (PD), post-traumatic stress disorder (PTSD) and obsessive-compulsive disorder (OCD).

  本文披露了通过给予特定NR2B亚单位选择性NMDA（N-甲基-D-天冬氨酸）拮抗剂来治疗自闭症谱系障碍和/或焦虑障碍的方法。焦虑障碍包括广场恐惧症（伴有或不伴有惊恐障碍）、广泛性焦虑障碍（GAD）、社交焦虑障碍（SAD）、惊恐障碍（PD）、创伤后应激障碍（PTSD）和强迫症（OCD）。