3-(二甲氨基)-3-苯基丙烷-1-醇 | 81402-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-(二甲氨基)-3-苯基丙烷-1-醇
• 中文别名: (±)-Γ-二甲氨基-苯丙醇
• 英文名称: 3-dimethylamino-3-phenylpropanol
• 英文别名: 3-(Dimethylamino)-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 81402-52-0
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: LPTVKPNWVGBWSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  124-126 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(二甲氨基)-3-苯基丙烷-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 3-acetoxy-N-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)-N,N-dimethyl-1-phenylpropan-1-aminium bromide
  参考文献：
  名称：

  碱诱导的N-（α-（2-氧乙基）支链）苄基甘氨酸酯衍生的铵盐的Sommelet-Hauser重排通过螯合中间体

  摘要：

  研究了碱诱导的N-（α-支链）苄基甘氨酸酯衍生的铵盐1的Sommelet-Hauser重排。当α-支链取代基是一个简单的烷基，例如甲基或丁基时，所需的SH重排产物2低收率地形成了[1,2] Stevens重排4和Hofmann消除的产物5和6。然而，当α-支链取代基有一个-2-氧基部分，例如2-乙酰氧基乙基或2-苯甲酰氧，的产率2得到提高。这些结果可以通过形成螯合的中间体C来解释稳定了碳负离子叶立德，随后的初始脱芳香性[2,3]σ重排将被加速。机械实验证明了C的存在。这种增强效果不是很有效。然而，它将扩大内鎓盐重排的合成用途。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131064
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-3-苯基-1-丙醇 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(二甲氨基)-3-苯基丙烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  一种达泊西汀及其中间体的工业化制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种达泊西汀及其中间体的工业化制备方法，该方法以3-氨基-3-苯基丙醇为起始原料，经甲基化、缩合、成盐反应即得，该方法克服了现有技术的不足，且原料简单易得、反应步骤简短，操作便捷，适合工业化生产。

  公开号：

  CN103373931B

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF (+)-N,N-DIMETHYL-2-[1-(NAPHTHALENYLOXY) ETHYL] BENZENE METHANAMINE AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE (+)-N,N-DIMÉTHYL-2-[1-(NAPHTALÉNYLOXY)ÉTHYL]BENZÈNE-MÉTHANAMINE ET INTERMÉDIAIRES DE CELLE-CI
  申请人：SYMED LABS LTD

  公开号：WO2011161690A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The present invention relates to processes for the preparation of S(+)-N,N-dimethyl-2-[1-(naphthalenyloxy)ethyl]benzene methanamine and intermediates thereof. More particularly the present invention relates to preparation of the compound 3(S)-(+)-N,N-dimethylamino-3-phenyl propanol useful as intermediate in the synthesis of pharmaceutically active compounds.

  本发明涉及用于制备S(+) -N,N-二甲基-2-[1-(萘氧基)乙基]苯甲胺及其中间体的过程。更具体地，本发明涉及制备化合物3(S)-(+)-N,N-二甲基氨基-3-苯基丙醇，该化合物在合成药用活性化合物中作为中间体时有用。
• 一种S-达泊西汀及其盐的合成方法
  申请人：湖南中医药大学

  公开号：CN104610076B

  公开（公告）日：2016-11-23

  本发明公开了一种S‑达泊西汀的合成方法，包括以下各步骤：(1)将1‑苯基‑3‑(萘基‑1‑氧基)丙胺利用拆分剂进行至少一次拆分，得到拆分混合体系；(2)分离所述拆分混合体系得S‑1‑苯基‑3‑(萘基‑1‑氧基)丙胺，回收母液；(3)将S‑1‑苯基‑3‑(萘基‑1‑氧基)丙胺进行甲基化反应生成S‑达泊西汀。本发明与现有的工业化生产方法相比，在现有技术的基础上，首次对拆分后母液中剩余的中间体(R)‑1‑苯基‑3‑(萘基‑1‑氧基)丙胺进行回收，消旋化后继续用D‑(‑)酒石酸再次拆分，反复循环，这样即提高了产率，也避免了产品的浪费，提高了经济效益。
• 一种达泊西汀的合成、拆分纯化和成盐方法
  申请人：聊城大学

  公开号：CN106748825A

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明提供了一种新型的达泊西汀合成、梯度拆分纯化和成盐方法。该合成路线以便宜易得的苯甲醛为起始原料，整个反应条件相对温和，合成路线较短，且不存在剧毒、易爆等缺点，同时该路线也很好的解决了手性拆分的问题，并在拆分的过程中进行了产品的纯化，最后选择无毒副作用的氯化氢甲基叔丁基醚成盐，节省了大量的人力、物力和时间，有效的降低了生产成本，整个合成路线不需特殊设施、设备，操作简便，因此具有良好的工业化生产应用前景。
• Process for preparation of enantiomerically pure S-(+)-N, N-dimethyl-a-[2-(naphthalenyloxy)ethyl] benzenemethanamine
  申请人：Deva Holding Anonim Sirketi

  公开号：EP2749553A1

  公开（公告）日：2014-07-02

  The present invention relates to improved, efficient process for the preparation of enantiomerically pure S-(+)-N,N-dimethyl-a-[2-(naphthalenyloxy)ethyl] benzenemethanamine and pharmaceutically acid addition salts thereof. The present invention particularly provides a process for preparation of (3S, 4R)-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylazetidin-2-one useful as a key intermediate for preparation of (s)-dapoxetine.

  本发明涉及一种改进的、高效的制备对映纯的S-(+)-N,N-二甲基-a-[2-(萘氧基)乙基]苯甲胺及其药用酸盐的过程。本发明特别提供了一种制备(3S, 4R)-3-羟基-1-(4-甲氧基苯基)-4-苯基氮杂环丙酮-2-酮的过程，该过程对于制备(s)-达泊西汀是一个关键的中间体。
• 1-(3-Dimethylamino-1-phenylpropyl)piperazines and related compounds: Synthesis and pharmacological screening
  作者：Jiří Jílek、Josef Pomykáček、Jiří Němec、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19812729

  日期：——

  Substitution reactions of N,N-dimethyl-3-chloro-3-phenylpropylamine with 1-methylpiperazine and a series of analogues afforded 1-(3-dimethylamino-1-phenylpropyl)piperazines I-V. A similar substitution with piperidine resulted in the diamine VIII. Hydrolysis of the carbamate V gave the secondary amine VI which was transformed by alkylation with cyclopropylmethyl bromide to compound VII. 3-Dimethylamino-3-phenylpropanol was treated with thionyl chloride to give N,N-dimethyl-3-chloro-3-phenylpropylamine (IX) which reacted with 1-methylpiperazine and afforded the triamine X. The maleates of the amines prepared exhibited hypotensive effects of short duration (III, IV, VI, VII, X) and moderate antiarrhythmic effects (V-VIII). The phenylpiperazine derivative III showed a significant antiarrhythmic action and a high local anaesthetic activity.

  N,N-二甲基-3-氯-3-苯基丙胺与1-甲基哌嗪及一系列类似物的取代反应，得到了1-(3-二甲氨基-1-苯基丙基)哌嗪I-V。与哌啶类似物的取代反应则得到了二胺VIII。将碳酸酯V水解后得到次级胺VI，再通过与环丙基甲基溴化物烷基化，得到化合物VII。将3-二甲氨基-3-苯基丙醇与氯化硫酰处理，得到N,N-二甲基-3-氯-3-苯基丙胺IX，进而与1-甲基哌嗪反应，得到三胺X。所制备的胺的马来酸盐表现出短暂的降压作用（III、IV、VI、VII、X）和适度的抗心律失常作用（V-VIII）。苯基哌嗪衍生物III表现出显著的抗心律失常作用和高局部麻醉活性。