benzyl (2E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: benzyl (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propenoate；(E)-benzyl 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylate；benzyl 4-hydroxy-3-methoxycinnamate；benzyl (E)-ferulate；benzyl ferulate；benzyl (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: DZAPHTCUSDTZAT-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 川阿格雷钠
  参考文献：
  名称：

  体外合成及其对阿尔茨海默氏病的活性：他克林，酚酸和川gust嗪杂种

  摘要：

  合成了一系列新颖的他克林-酚酸二杂合物和他克林-酚酸-木二嗪三杂合物，表征并筛选为新型潜在的抗阿尔茨海默氏症候选药物。这些化合物显示出对胆碱酯酶（ChEs）的有效抑制活性，其中9i是对乙酰胆碱酯酶最有效的抑制因子（ee AChE，IC 50  = 3.9 nM；h AChE，IC 50  = 65.2 nM）。9i还可以有效地阻止β-淀粉样蛋白（Aβ）的自聚集，在20μM时的抑制率为47％。此外，其强大的抗氧化活性可以保护PC12细胞免受CoCl 2的影响-在实验条件下受损，而没有神经毒性。此外，其肝毒性在体外和体内均低于他克林。动力学和分子建模研究表明，9i以混合类型工作，可以同时与AChE的催化活性位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）相互作用。因此，9i是用于治疗AD的有希望的多功能候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.028
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基阿魏酸苄酯 在 碘 作用下， 以 三乙二醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到benzyl (2E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Isolation and synthesis of analgesic and anti-inflammatory compounds from Ochna squarrosa L.

  摘要：

  Two new furanoflavonoids (1, 2), one new chalcone dimer (3) along with six known compounds, chrysophanol, 5-O-methyl squarrosin, 5-methoxy furano[4",5",6,7]flavone, calodenone, lophirone A and lophirone H were isolated from the ethyl acetate-soluble fraction of methanol extract of root bark of Ochna squarrosa. Chrysophanol, calodenone, lophirone A and lophirone H were isolated from this plant for the first time. The structures of all the isolated compounds were confirmed by 1D and 2D spectroscopic data. These compounds were tested for analgesic and anti-inflammatory activity. All the new compounds showed good analgesic and anti-inflammatory activity. A simple and facile method for the cleavage of benzyl ethers using I-2 in trigol is also reported. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.06.048

文献信息

• Highly efficient and green esterification of carboxylic acids in deep eutectic solvents without any other additives
  作者：Sumera Yasmin、Wen-Bing Sheng、Cai-Yun Peng、Atta-ur Rahman、Duan-Fang Liao、M. Iqbal Choudhary、Wei Wanga

  DOI：10.1080/00397911.2017.1390138

  日期：2018.1.2

  ABSTRACT A protocol that carboxylic acids esterifies with the quaternary ammonium salt of deep eutectic solvent (DES) is presented, which opens a new access to ester using DES as alkylating agent, solvent, and catalyst. The reaction runs smoothly in DES without any other additives. Substituted cinnamic acids, aromatic acids, and aliphatic acids can be esterified in moderate to good yields. The advantages

  摘要提出了一种羧酸与深共熔溶剂 (DES) 的季铵盐进行酯化的协议，它开辟了使用 DES 作为烷化剂、溶剂和催化剂获得酯的新途径。反应在 DES 中顺利进行，无需任何其他添加剂。取代的肉桂酸、芳香酸和脂肪酸可以以中等至良好的收率进行酯化。该反应的优点是官能团相容性好，反应过程简单。图形概要
• Inhibition of mammalian carbonic anhydrase isoforms I–XIV with a series of phenolic acid esters
  作者：Alfonso Maresca、Gulay Akyuz、Sameh M. Osman、Zeid AlOthman、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.10.014

  日期：2015.11

  effects against the metalloenzyme carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1). Many of the mammalian isozymes of human (h) or murine (m) origin, hCA I-hCA XII, mCA XIII and hCA XIV, were inhibited in the submicromolar range by these derivatives (with KIs of 0.31-1.03 μM against hCA VA, VB, VI, VII, IX and XIV). The off-target, highly abundant isoforms hCA I and II, as well as hCA III, IV and XII were poorly inhibited

  研究了一系列掺入咖啡酸，阿魏酸和对香豆酸，以及苄基，间/对羟基苯乙基以及对羟基苯乙氧基苯乙基部分的酚酸酯对金属酶碳酸酐酶（CA）的抑制作用，EC 4.2.1.1）。这些衍生物在人类（h）或鼠（m）来源的许多哺乳动物同工酶hCA I-hCA XII，mCA XIII和hCA XIV的抑制作用在亚微摩尔范围内（针对hCA VA的KI为0.31-1.03μM， VB，VI，VII，IX和XIV）。尽管这些原始的酚酸是微摩尔抑制剂，但许多这类酯均无法很好地抑制脱靶，高度丰富的异构体hCA I和II，以及hCA III，IV和XII。这些苯酚与之前研究的其他苯酚一样，具有不同于磺酰胺/氨基磺酸盐的CA抑制机理，临床上用于治疗多种病理的药物，但由于hCA I / II抑制而具有严重的副作用。与与催化性锌离子结合的磺酰胺不同，苯酚锚定在Zn（II）配位的水分子上，在活性位点腔内更外部地结合，并与活性位点
• 一种阿魏酸苄酯的合成方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN109293504A

  公开（公告）日：2019-02-01

  本发明提供一种阿魏酸苄酯的合成方法，以阿魏酸为起始原料，通过一系列反应制备得到阿魏酸苄酯化合物。本发明合成反应所用原料易于得到，价格便宜，反应条件温和，副产物少，收率高，对环境污染小，有益于工业化大规模生产。本发明不仅提供了一种新的工业化合成选择方式，同时由于反应的原料阿魏酸易于得到，工艺简单，适于推广应用。
• Hyaluronan derivatives bearing variable densities of ferulic acid residues
  作者：A. Cappelli、G. Grisci、M. Paolino、G. Giuliani、A. Donati、R. Mendichi、R. Artusi、M. Demiranda、A. Zanardi、G. Giorgi、S. Vomero

  DOI：10.1039/c3tb21824d

  日期：——

  A synthetic procedure has been developed to conjugate ferulic acid (FA) to an important natural polysaccharide derivative such as hyaluronic acid (HA).

  一种合成程序已经开发出来，将 ferulic acid (FA) 与重要的天然多糖衍生物如透明质酸 (HA) 结合。
• Mild reaction of primary alcohols with ferulic acid
  作者：L. A. Bakholdina、A. I. Khlebnikov、V. P. Sevodin

  DOI：10.1134/s1070428016030258

  日期：2016.3