川阿格雷钠 | 1018438-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 川阿格雷钠
• 英文名称: (E)-3-(3-methoxy-4-((3,5,6-trimethylpyrazin-2-yl)methoxy)phenyl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-(4-((3,5,6-trimethylpyrazin-2-yl)methoxy)-3-methoxyphenyl)acrylic acid；(E)-3-[3-methoxy-4-[(3,5,6-trimethylpyrazin-2-yl)methoxy]phenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 1018438-91-9
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄
• 分子量: 328.368
• InChiKey: GKIIUOKTDCNMFK-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  81.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  川阿格雷钠 、 N-(1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-yl)octane-1,8-diamine 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到(E)-3-(3-methoxy-4-((3,5,6-trimethylpyrazin-2-yl)methoxy)phenyl)-N-(8-((1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-yl)amino)octyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  体外合成及其对阿尔茨海默氏病的活性：他克林，酚酸和川gust嗪杂种

  摘要：

  合成了一系列新颖的他克林-酚酸二杂合物和他克林-酚酸-木二嗪三杂合物，表征并筛选为新型潜在的抗阿尔茨海默氏症候选药物。这些化合物显示出对胆碱酯酶（ChEs）的有效抑制活性，其中9i是对乙酰胆碱酯酶最有效的抑制因子（ee AChE，IC 50  = 3.9 nM；h AChE，IC 50  = 65.2 nM）。9i还可以有效地阻止β-淀粉样蛋白（Aβ）的自聚集，在20μM时的抑制率为47％。此外，其强大的抗氧化活性可以保护PC12细胞免受CoCl 2的影响-在实验条件下受损，而没有神经毒性。此外，其肝毒性在体外和体内均低于他克林。动力学和分子建模研究表明，9i以混合类型工作，可以同时与AChE的催化活性位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）相互作用。因此，9i是用于治疗AD的有希望的多功能候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.028
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 川阿格雷钠
  参考文献：
  名称：

  体外合成及其对阿尔茨海默氏病的活性：他克林，酚酸和川gust嗪杂种

  摘要：

  合成了一系列新颖的他克林-酚酸二杂合物和他克林-酚酸-木二嗪三杂合物，表征并筛选为新型潜在的抗阿尔茨海默氏症候选药物。这些化合物显示出对胆碱酯酶（ChEs）的有效抑制活性，其中9i是对乙酰胆碱酯酶最有效的抑制因子（ee AChE，IC 50  = 3.9 nM；h AChE，IC 50  = 65.2 nM）。9i还可以有效地阻止β-淀粉样蛋白（Aβ）的自聚集，在20μM时的抑制率为47％。此外，其强大的抗氧化活性可以保护PC12细胞免受CoCl 2的影响-在实验条件下受损，而没有神经毒性。此外，其肝毒性在体外和体内均低于他克林。动力学和分子建模研究表明，9i以混合类型工作，可以同时与AChE的催化活性位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）相互作用。因此，9i是用于治疗AD的有希望的多功能候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.028

文献信息

• 具有神经保护活性的川芎嗪取代肉桂酸类衍 生物(LQC-W)及其应用
  申请人：雷海民

  公开号：CN106977464B

  公开（公告）日：2019-12-10

  本发明提供了一类具有通式结构1的川芎嗪取代肉桂酸类衍生物，该化合物包括取代肉桂酸母核和包含川芎嗪结构的取代基，结构通式如式1。其中R1选自‑H或3，5，6‑三甲基川芎嗪‑2‑亚甲基中的任意一种；R2选自‑H、‑OH、3，5，6‑三甲基川芎嗪‑2‑亚甲氧基或3，5，6‑三甲基川芎嗪‑2‑甲酰氧基中的任意一种；R3选自‑H、‑OH、‑OCH3、3，5，6‑三甲基川芎嗪‑2‑亚甲氧基或3，5，6‑三甲基川芎嗪‑2‑甲酰氧基的任意一种；R4选自‑H、‑OH、3，5，6‑三甲基川芎嗪‑2‑亚甲氧基或3，5，6‑三甲基川芎嗪‑2‑甲酰氧基中的任意一种，且R1‑R4中至少有一个包含川芎嗪结构的取代基。本发明还提供了该类衍生物的制备方法和在制备治疗脑部神经损伤及其后遗症药物中的应用。
• Ligustrazine aromatic acid ether derivative, its preparation method, pharmaceutical composition, and application
  申请人：Li Jiaming

  公开号：US20100228029A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  Ligustrazine aromatic acid ether derivative of general formula I, its preparation method, pharmaceutical composition and application, wherein Ar is selected from aryl substituted aryl and substituted styryl, R is selected from hydrogen and alkyl with no more than 6 carbon atoms.

  利血平芳香酸醚衍生物I的通式，其制备方法，药物组成和应用，其中Ar选自芳基取代芳基和取代苯乙烯基，R选自氢和不超过6个碳原子的烷基。
• 4-((3, 5, 6-trimethylpyrazine-2-yl) methoxyl) benzoic acid and its derivatives
  申请人：——

  公开号：US08350033B2

  公开（公告）日：2013-01-08

  Ligustrazine aromatic acid ether derivative of general formula I, its preparation method, pharmaceutical composition and application, wherein Ar is selected from aryl substituted aryl and substituted styryl, R is selected from hydrogen and alkyl with no more than 6 carbon atoms.

  Ligustrazine芳香酸醚衍生物的一般式I，其制备方法，药物组合物和应用，其中Ar选自取代芳基和取代苯乙烯基，R选自氢和不超过6个碳原子的烷基。
• Ligustrazine derivatives. Part 5: Design, synthesis and biological evaluation of novel ligustrazinyloxy-cinnamic acid derivatives as potent cardiovascular agents
  作者：Hongfei Chen、Guoning Li、Peng Zhan、Xinyong Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.09.030

  日期：2011.11

  A series of novel ligustrazinyloxy-cinnamic acid derivatives were designed, synthesized and evaluated for their inhibitory effect on adenosine diphosphate (ADP)-induced platelet aggregation in vitro, and also assayed for their protective effect against hydrogen peroxide (H2O2)-induced oxidative damage on ECV-304 cells. Some compounds exhibited high activity in one or both of the assays, of which, compound 2e displayed the highest protective effect on the proliferation of the damaged ECV-304 cells (EC50=0.020 mM), and compound 2f was the most active anti-platelet aggregation agent (EC50=0.054 mM). Structure activity relationships were briefly discussed. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• LIGUSTRAZINE AROMATIC ACID ETHER DERIVATIVE, ITS PREPARATION METHOD, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, AND APPLICATION
  申请人：Li, Jiaming

  公开号：EP2213666B1

  公开（公告）日：2012-02-15