betulinic acid amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: betulinic acid amide
• 英文别名: 3-Hydroxylup-20(29)-en-28-amide；(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxamide
• 化学式: C₃₀H₄₉NO₂
• 分子量: 455.725
• InChiKey: MUWODHNJOGREGP-FZFNOLFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 betulinic acid amide 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(3β)-3-(acetyloxy)lup-20(29)-en-28-amide
  参考文献：
  名称：

  New natural compounds from Rhododendron lepidotum

  摘要：

  Phytochemical investigation of the aerial parts of Rhododendron lepidotum yielded 8-[2,6-dimethoxy-4-(1,2,3-trihydroxy-propyl)-phenyl]-7-hydroxy benzopyranone (1), 3-O--d-glycopyranosyl betulinic amide (2) and 8-hydroxy-7,7-oxydicoumarin (4) and five known compounds. Among the known molecules, betulinic amide (3) was earlier reported as a semi-synthetic product. The structures of new molecules 1, 2 and 4 were elucidated on the basis of extensive spectroscopic investigations (1D NMR, 2D NMR and mass spectrometry).

  DOI：

  10.1080/14786419.2013.824439
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 氨 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到betulinic acid amide
  参考文献：
  名称：

  新型和选择性TGR5激动剂桦木酸及其构筑物的构效关系研究：对糖尿病的潜在影响¶

  摘要：

  我们在这里描述了针对G蛋白偶联受体TGR5的天然存在的三萜类化合物的生物筛选，已知该三肽类化合物被胆汁酸激活并介导了一些重要的细胞功能。这项工作揭示了白蛋白（1），齐墩果酸（2）和熊果酸（3）与胆汁酸相比，以选择性的方式表现出TGR5激动剂活性，胆汁酸也激活了核胆汁酸受体FXR。选择最有效的天然三萜类桦木酸作为SAR研究的参考化合物。在桦木酸支架上进行半合成，我们专注于C-3醇，C-17羧酸和C-20烯烃的结构修饰。特别地，在C-3位置附近的结构变化引起效力的重大改善，例如衍生物18 dia 2（RG-239）和19 dia 2。在体外和体内测试了最佳衍生物，并讨论了其生物学特性。

  DOI：

  10.1021/jm900872z

文献信息

• Structure−Activity Relationship Study of Betulinic Acid, A Novel and Selective TGR5 Agonist, and Its Synthetic Derivatives: Potential Impact in Diabetes
  作者：Cédric Genet、Axelle Strehle、Céline Schmidt、Geoffrey Boudjelal、Annelise Lobstein、Kristina Schoonjans、Michel Souchet、Johan Auwerx、Régis Saladin、Alain Wagner

  DOI：10.1021/jm900872z

  日期：2010.1.14

  protein-coupled receptor TGR5, known to be activated by bile acids and which mediates some important cell functions. This work revealed that betulinic (1), oleanolic (2), and ursolic acid (3) exhibited TGR5 agonist activity in a selective manner compared to bile acids, which also activated FXR, the nuclear bile acid receptor. The most potent natural triterpenoid betulinic acid was chosen as a reference

  我们在这里描述了针对G蛋白偶联受体TGR5的天然存在的三萜类化合物的生物筛选，已知该三肽类化合物被胆汁酸激活并介导了一些重要的细胞功能。这项工作揭示了白蛋白（1），齐墩果酸（2）和熊果酸（3）与胆汁酸相比，以选择性的方式表现出TGR5激动剂活性，胆汁酸也激活了核胆汁酸受体FXR。选择最有效的天然三萜类桦木酸作为SAR研究的参考化合物。在桦木酸支架上进行半合成，我们专注于C-3醇，C-17羧酸和C-20烯烃的结构修饰。特别地，在C-3位置附近的结构变化引起效力的重大改善，例如衍生物18 dia 2（RG-239）和19 dia 2。在体外和体内测试了最佳衍生物，并讨论了其生物学特性。
• ANTIVIRAL COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：Yager Kraig

  公开号：US20090275583A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The invention relates to compounds, pharmaceutical compositions and methods useful for treating viral infection.

  这项发明涉及化合物、药物组合物和用于治疗病毒感染的方法。
• BETULINIC ACID DERIVATIVES AS ANTI-HIV AGENTS
  申请人：Chen Chin Ho

  公开号：US20110152229A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention provides compounds of the general structure: which are substituted at the 3 and 28 positions, along with pharmaceutical formulations containing the same and methods of treating viral infections employing the same.

  本发明提供了一般结构的化合物，其在3和28位置被取代，以及含有这些化合物的药物配方，以及利用这些化合物治疗病毒感染的方法。
• Novel betulin derivatives, preparation thereof and use thereof
  申请人：Robinson N. Gary

  公开号：US20060205697A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  The present invention relates to novel synthetic derivatives of betulin and the use of such derivatives as pharmaceuticals. The present invention is directed to novel compounds of Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof.

  本发明涉及到白桦醇的新型合成衍生物及其作为药物的用途。本发明是针对式I的新型化合物而言：或其药物可接受的盐或前药。
• BETULIN DERIVED COMPOUNDS USEFUL AS ANTIPROTOZOAL AGENTS
  申请人：Yli-Kauhaluoma Jari

  公开号：US20100190795A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The invention relates to betulin derivatives, and to the use thereof as agents against protozoa of the genus Leishmania and against leishmaniasis in applications of pharmaceutical industry.

  该发明涉及到白桦酸衍生物，并将其用作制药工业中针对副单胞菌属Leishmania及利什曼病的药剂。