(S)-dimethyl 4,8-dimethyl-2-oxonon-7-enylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-dimethyl 4,8-dimethyl-2-oxonon-7-enylphosphonate
• 英文别名: (4S)-1-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]-4,8-dimethylnon-7-en-2-one
• 化学式: C₁₃H₂₅O₄P
• 分子量: 276.313
• InChiKey: QVVXMZALHNBUKH-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-dimethyl 4,8-dimethyl-2-oxonon-7-enylphosphonate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (6S)-2-benzylamino-6,10-dimethyl-4-oxoundec-9-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  立体分离法合成功能化α-氨基酸

  摘要：

  结晶诱导的非对映异构体转化（CIDT）代表了一种非常有吸引力且方便的合成工具。尽管具有许多优点，但由于不确定的可预测性，因此仍然很少使用。在本文中，我们描述了基于不同功能化（E）-3-酰基丙烯酸的氮杂-迈克尔反应的CIDT 。这种方法可以以优异的立体化学纯度直接获得各种α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02647
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-香茅酸 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 (S)-dimethyl 4,8-dimethyl-2-oxonon-7-enylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  直接合成功能化的（E）-3-酰基丙烯酸

  摘要：

  朝不同地官能化（通过实验简单，轻度和直接合成路线ë）-3- acylacrylic酸进行了说明，与霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）作为关键步骤反应。基板范围和HWE反应的局限性与一系列β-ketophosphonates的进行了研究。已证明乙醛酸一水合物与HWE反应条件完全相容，因此避免了最后一步中相应的3-丙烯酸丙烯酸酯的麻烦水解，并提供了有价值的合成捷径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.10.003

文献信息

• Straightforward synthesis of functionalized (E)-3-acylacrylic acids
  作者：Ivan Sivák、Jakub Václav、Dušan Berkeš、Andrej Kolarovič

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.003

  日期：2015.11

  An experimentally simple, mild and straightforward synthetic route towards diversely functionalized (E)-3-acylacrylic acids is described, with Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) reaction as the key step. The substrate scope and limitations of the HWE reaction were investigated with a range of β-ketophosphonates. Glyoxylic acid monohydrate was demonstrated to be fully compatible with the HWE reaction conditions

  朝不同地官能化（通过实验简单，轻度和直接合成路线ë）-3- acylacrylic酸进行了说明，与霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）作为关键步骤反应。基板范围和HWE反应的局限性与一系列β-ketophosphonates的进行了研究。已证明乙醛酸一水合物与HWE反应条件完全相容，因此避免了最后一步中相应的3-丙烯酸丙烯酸酯的麻烦水解，并提供了有价值的合成捷径。
• Stereoselective Synthesis of Functionalized α-Amino Acids Isolated by Filtration
  作者：Ivan Sivák、Michal Toběrný、Andrea Kyselicová、Ol’ga Caletková、Dušan Berkeš、Pavol Jakubec、Andrej Kolarovič

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02647

  日期：2018.12.21

  synthetic tool. Despite its numerous advantages, it remains rather rarely used due to its uncertain predictability to occur. Herein, we describe CIDT based on aza-Michael reactions of diversely functionalized (E)-3-acylacrylic acids. This method provides direct access to a broad variety of α-amino acid derivatives in excellent stereochemical purities.

  结晶诱导的非对映异构体转化（CIDT）代表了一种非常有吸引力且方便的合成工具。尽管具有许多优点，但由于不确定的可预测性，因此仍然很少使用。在本文中，我们描述了基于不同功能化（E）-3-酰基丙烯酸的氮杂-迈克尔反应的CIDT 。这种方法可以以优异的立体化学纯度直接获得各种α-氨基酸衍生物。