ethyl 3-(thiophen-3-yl)isoxazole-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 3-(thiophen-3-yl)isoxazole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-(thiophen-3-yl)-1,2-oxazole-5-carboxylate；ethyl 3-thiophen-3-yl-1,2-oxazole-5-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₉NO₃S
• 分子量: 223.252
• InChiKey: GSAOSUXDPZIFBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基硫代-1,3,4-噻二唑 、 ethyl 3-(thiophen-3-yl)isoxazole-5-carboxylate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以16.3 mg的产率得到N-[5-(methylsulfanyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-3-(thiophen-3-yl)-1,2-oxazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  The present disclosure relates to compounds of Formula (I): (I), wherein Ring A, R1, R2, R3, and m are described herein. The present disclosure relates to the use of the compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, prodrugs, stereoisomers, labeled isotopes, or tautomers thereof, in the treatment of cGAS-related diseases and disorders.

  公开号：

  WO2023081441A1
• 作为产物：
  描述：

  2H-吡咯-2-羧酸,3,4-二氢-3,5-二甲基-,甲基酯,反-(9CI) 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 3-(thiophen-3-yl)isoxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  The present disclosure relates to compounds of Formula (I): (I), wherein Ring A, R1, R2, R3, and m are described herein. The present disclosure relates to the use of the compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, prodrugs, stereoisomers, labeled isotopes, or tautomers thereof, in the treatment of cGAS-related diseases and disorders.

  公开号：

  WO2023081441A1

文献信息

• Alkyl Nitrites: Novel Reagents for One-Pot Synthesis of 3,5-Disubstituted Isoxazoles from Aldoximes and Alkynes
  作者：Thirumanavelan Gandhi、Kishorkumar Kadam、Amol Gupte、A. Gangopadhyay、Rajiv Sharma

  DOI：10.1055/s-0035-1561464

  日期：——

  from substituted aldoximes (mixture of E and Z) and alkynes, using alkyl nitrites under conventional heating conditions. The key nitrile oxide intermediates that are required for the synthesis of isoxazoles are formed by treatment of substituted aldoxime with either tert-butyl nitrite or isoamyl nitrite. The generated nitrile oxides underwent in situ [3+2] dipolar cycloaddition to the substituted alkynes

  摘要 已经描述了一种有效的一锅法，该方法用于在常规加热条件下，使用亚硝酸烷基酯，由取代的醛肟（E和Z的混合物）和炔烃合成3,5-二取代的异恶唑。合成异恶唑所需的关键腈氧化物中间体是通过用亚硝酸叔丁酯或亚硝酸异戊酯处理取代的醛肟而形成的。生成的腈氧化物在取代的炔烃上进行原位[3 + 2]偶极环加成反应，以高选择性或极高的产率选择性地生成3,5-二取代的异恶唑。已开发的合成方法用于合成先前报道的有效hDGAT1抑制剂。 已经描述了一种有效的一锅法，该方法用于在常规加热条件下，使用亚硝酸烷基酯，由取代的醛肟（E和Z的混合物）和炔烃合成3,5-二取代的异恶唑。合成异恶唑所需的关键腈氧化物中间体是通过用亚硝酸叔丁酯或亚硝酸异戊酯处理取代的醛肟而形成的。生成的腈氧化物在取代的炔烃上进行原位[3 + 2]偶极环加成反应，以高选择性或极高的产率选择性地生成3,5-二取代的异恶唑。已开发的合成方法用于合成先前报道的有效hDGAT1抑制剂。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：[en]VENTUS THERAPEUTICS U.S., INC.

  公开号：WO2023081441A1

  公开（公告）日：2023-05-11

  The present disclosure relates to compounds of Formula (I): (I), wherein Ring A, R1, R2, R3, and m are described herein. The present disclosure relates to the use of the compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, prodrugs, stereoisomers, labeled isotopes, or tautomers thereof, in the treatment of cGAS-related diseases and disorders.