2H-吡咯-2-羧酸,3,4-二氢-3,5-二甲基-,甲基酯,反-(9CI) | 148134-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2H-吡咯-2-羧酸,3,4-二氢-3,5-二甲基-,甲基酯,反-(9CI)
• 英文名称: thiophene-3-carbaldehyde oxime
• 英文别名: (E)-N-(thiophen-3-ylmethylidene)hydroxylamine；3-thiophenecarboxaldehyde oxime；Thiophen-3-carbaldehyd-oxim；3-thiophenecarbaldehyde oxime；Thiophene-3-carboxaldoxime；(NE)-N-(thiophen-3-ylmethylidene)hydroxylamine
• CAS: 148134-23-0
• 化学式: C₅H₅NOS
• 分子量: 127.167
• InChiKey: CPCZUXSHORSJIZ-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-吡咯-2-羧酸,3,4-二氢-3,5-二甲基-,甲基酯,反-(9CI) 在 乙醚 、 乙酸酐 作用下， 生成 苯基-3-噻吩基-甲酮
  参考文献：
  名称：

  3-Substituted Thiophenes. IX.¹ 3-Thienones and 5-(3-Thienyl)-hydantoins²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01625a048
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 在 盐酸羟胺 、 copper(II) sulfate 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2H-吡咯-2-羧酸,3,4-二氢-3,5-二甲基-,甲基酯,反-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  肟的 E 和 Z 异构体的选择性合成

  摘要：

  在CuSO4和K2CO3的催化下，醛和酮可高度立体选择性地转化为相应的肟，使用羟胺盐酸盐。该方法在温和的反应条件下进行，且产率较高。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9719

文献信息

• Selective Synthesis of <i>E</i> and <i>Z</i> Isomers of Oximes
  作者：Hashem Sharghi、Mona Hosseini Sarvari

  DOI：10.1055/s-2001-9719

  日期：——

  The highly stereoselective conversion of aldehydes and ketones to their corresponding oximes with hydroxylamin hydrochloride are catalyzed by CuSO4 and K2CO3. This method occurs under mild reaction conditions with high yields.

  在CuSO4和K2CO3的催化下，醛和酮可高度立体选择性地转化为相应的肟，使用羟胺盐酸盐。该方法在温和的反应条件下进行，且产率较高。
• Design, Synthesis, and Structure-Activity Relationships of 3,4,5-Trisubstituted 4,5-Dihydro-1,2,4-oxadiazoles as TGR5 Agonists
  作者：Junjie Zhu、Yangliang Ye、Mengmeng Ning、Attila Mándi、Ying Feng、Qingan Zou、Tibor Kurtán、Ying Leng、Jianhua Shen

  DOI：10.1002/cmdc.201300144

  日期：2013.7

  By thorough analysis of diverse structures of published TGR5 agonists, a hypothetical ligand‐based pharmacophore model was built, and a new class of potent TGR5 agonists, based on the novel 3,4,5‐trisubstituted 4,5‐dihydro‐1,2,4‐oxadiazole core, was discovered by rational design. Three distinct synthetic methods for constructing 4,5‐dihydro‐1,2,4‐oxadiazoles and extensive structure–activity relationship

  鉴于其在能量和葡萄糖稳态中的介导作用，G蛋白偶联胆汁酸受体1（TGR5）被认为是治疗2型糖尿病和其他代谢性疾病的潜在靶标。通过对已发表的TGR5激动剂的各种结构进行全面分析，建立了一个假设的基于配体的药效团模型，并基于新型3,4,5-三取代的4,5-二氢-1，2来开发了一类新型的强效TGR5激动剂。 ，4-恶二唑核是通过合理设计发现的。本文报道了三种不同的合成方法来构建4,5-二氢-1,2,4-恶二唑和广泛的结构-活性关系研究。化合物（R）-54 n，其结构是通过单晶X-射线衍射和量子化学固态TDDFT-ECD计算确定，显示出最好的效力，用EC 50为1.4的n值中号朝向hTGR5。它在体外的有利特性值得进一步研究。
• Systematic Structure-Activity Relationship (SAR) Exploration of Diarylmethane Backbone and Discovery of A Highly Potent Novel Uric Acid Transporter 1 (URAT1) Inhibitor
  作者：Wenqing Cai、Jingwei Wu、Wei Liu、Yafei Xie、Yuqiang Liu、Shuo Zhang、Weiren Xu、Lida Tang、Jianwu Wang、Guilong Zhao

  DOI：10.3390/molecules23020252

  日期：——

  In order to systematically explore and better understand the structure-activity relationship (SAR) of a diarylmethane backbone in the design of potent uric acid transporter 1 (URAT1) inhibitors, 33 compounds (1a–1x and 1ha–1hi) were designed and synthesized, and their in vitro URAT1 inhibitory activities (IC50) were determined. The three-round systematic SAR exploration led to the discovery of a highly

  为了系统地探索和更好地理解二芳基甲烷骨架在设计强效尿酸转运蛋白 1 (URAT1) 抑制剂时的构效关系 (SAR)，设计并合成了 33 种化合物（1a-1x 和 1ha-1hi），并测定了它们的体外 URAT1 抑制活性 (IC50)。三轮系统的 SAR 探索导致发现了一种高效的新型 URAT1 抑制剂，1h，其效力分别比母体 lesinurad 和苯溴马隆强 200 倍和 8 倍（IC50 = 0.035 μM 对人 URAT1 1 小时 vs lesinurad 和苯溴马隆分别为 7.18 μM 和 0.28 μM）。化合物 1h 是迄今为止我们实验室发现的最有效的 URAT1 抑制剂，也可与目前正在临床试验中开发的最有效的抑制剂相媲美。
• Acetohydroxamic compound and complexes pharmaceutical compositions
  申请人：Gruenenthal GmbH

  公开号：US05252562A1

  公开（公告）日：1993-10-12

  An acetohydroxamic acid compound of formula I ##STR1## as such or in form of a complex with .beta.-cyclodextrin or hydroxypropyl-.beta.-cyclodextrin specifically inhibits 5-lipoxygenase and is useful in pharmaceutical compositions for prophylaxis and treatment of diseases due to the action of leucotrienes. The acetohydroxamic acid compound may be prepared by reacting 3-thiophenecarboxaldehyde with hydroxylamine or a salt thereof to form the corresponding oxime, reducing the oxime with a boron-containing reducing agent to form N-(thien-3-yl)methyl-hydroxylamine, and introducing an acetyl group.

  化合物I的化学式为##STR1##，作为这种形式或与β-环糊精或羟丙基-β-环糊精形成的复合物，特别抑制5-脂氧合酶，并且在预防和治疗由白三烯作用引起的疾病的药物组合物中有用。这种乙酰羟肟酸化合物可以通过将3-噻吩甲醛与羟胺或其盐反应形成相应的肟，用含硼还原剂还原肟形成N-(噻吩-3-基)甲基-羟胺，并引入乙酰基来制备。
• Rieber, N.; Boehm, H., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 1 - 7
  作者：Rieber, N.、Boehm, H.

  DOI：——

  日期：——