2-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-(4-methoxyphenyl)nicotinonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-(4-methoxyphenyl)nicotinonitrile
• 英文别名: 2-Amino-4-(4-chlorophenyl)-6-(4-methoxyphenyl)pyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₄ClN₃O
• 分子量: 335.793
• InChiKey: LYYFCTAEJVPSIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-(4-methoxyphenyl)nicotinonitrile 在 四氯苯醌 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-((4-(p-chlorophenyl)-3-cyano-6-(p-methoxyphenyl)pyridin-2-ylcarbamoyl)methyl)-4-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶基氨基甲酰基甲基吡咯基/吡唑基羧酰胺的合成及抗氧化活性

  摘要：

  采用简单通用的合成方法，由吡啶基氨基甲酰基甲基肉桂酰胺合成中间体，制备了一类新的吡啶基氨基甲酰基甲基吡咯基/吡唑基羧酰胺。评价所有合成的化合物的抗氧化活性。在所有测试的化合物中，与标准抗坏血酸相比，在所有三种方法中，甲氧基取代的吡唑基吡啶均显示出显着的抗氧化活性。此外，具有更多给电子基团的化合物表现出更高的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2973
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 ammonium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-(4-methoxyphenyl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  设计和合成具有锚定非共面芳香族延伸的 EGFR 抑制活性的新型吡啶并嘧啶衍生物

  摘要：

  本研究描述了三个系列的 4-取代吡啶并嘧啶衍生物4a-h、5a-d的合成。6a-d，由2-氨基-6-(4-甲氧基苯基)-4-(4-(取代)苯基)烟腈2a-d与N，N-二甲基-N- '取代苯基甲酰亚胺反应得到4a-h或与异硫氰酸苯酯 1:1 和 1:2 分别得到5a-d和6a-d。对合成的化合物作为针对吉非替尼的EGFR抑制剂的有效性进行了评估。六种化合物；4b,g,h, 5c和6a,d与吉非替尼相比，EGFR抑制活性显着提高。虽然两种化合物4d和4f 的IC 50值与参考药物的IC 50值没有显着差异。此外，选择化合物4a、4h、6a和6d在体外评估它们对两种EGFR 过表达细胞系的细胞毒性；两种人类癌细胞系，即：MCF7和MDA-MB - 361. 此外，对化合物 4b 进行细胞周期分析和细胞凋亡测定，该化合物对 EGFR 显示出最有效的抑制活性，对 MCF7 和 MDA-MB-361 的细胞毒性最高，其中细胞周期停滞在前

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105318

文献信息

• Synthesis of a novel acidic ionic liquid catalyst and its application for preparation of pyridines via a cooperative vinylogous anomeric-based oxidation
  作者：Mohammad Rahmati、Davood Habibi

  DOI：10.1007/s11164-020-04361-y

  日期：2021.4

  Abstract In the current study, a novel acidic ionic liquid catalyst based on 8-hydroxyquinoline, namely 8,8′,8″-([1,3,5-triazine-2,4,6-triyl]tris[oxy])tris(1-sulfoquinolin-1-ium)chloride (TTS), was designed and synthesized. The structure of the prepared acidic ionic liquid (AIL) was fully investigated by using Fourier transform infrared (FT-IR) spectroscopy, energy dispersive X-ray (EDX) analysis,

  摘要 在当前的研究中，一种基于8-羟基喹啉的新型酸性离子液体催化剂，即8,8'，8”-（[[1,3,5-triazine-2,4,6-triyl] tris [oxy]）tris设计并合成了（1-磺基喹啉-1-鎓）氯化物（TTS）。使用傅立叶变换红外（FT-IR）光谱，能量色散X射线（EDX）分析，热重分析/差热分析（​​TGA / DTA），1 HNMR对制备的酸性离子液体（AIL）的结构进行了全面研究，13 CNMR和质谱。然后，通过基于乙烯基乙烯基端基的协同氧化，成功地检测了所述AIL的催化性能对吡啶衍生物的四组分合成。 图形摘要 新型AIL（TTS）在吡啶的合成中显示出很高的效率。
• Design and synthesis of novel pyridopyrimidine derivatives with anchoring non-coplanar aromatic extensions of EGFR inhibitory activity
  作者：Amal A.M. Eissa、Kholoud F.M. Aljamal、Hany S. Ibrahim、Heba Abdelrasheed Allam

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105318

  日期：2021.11

  The present study describes the synthesis of three series of 4-substituted pyridopyrimidin derivatives 4a-h, 5a-d. 6a-d, starting from 2-amino-6-(4-methoxyphenyl)-4-(4-(substituted) phenyl)nicotinonitrile 2a-d via the reaction with N,N-dimethyl-N-' substituted phenyl formimidamide to obtain 4a-h or with either phenyl isothiocyanate 1:1 and 1:2 to obtain 5a-d, 6a-d respectively. The synthesized compounds

  本研究描述了三个系列的 4-取代吡啶并嘧啶衍生物4a-h、5a-d的合成。6a-d，由2-氨基-6-(4-甲氧基苯基)-4-(4-(取代)苯基)烟腈2a-d与N，N-二甲基-N- '取代苯基甲酰亚胺反应得到4a-h或与异硫氰酸苯酯 1:1 和 1:2 分别得到5a-d和6a-d。对合成的化合物作为针对吉非替尼的EGFR抑制剂的有效性进行了评估。六种化合物；4b,g,h, 5c和6a,d与吉非替尼相比，EGFR抑制活性显着提高。虽然两种化合物4d和4f 的IC 50值与参考药物的IC 50值没有显着差异。此外，选择化合物4a、4h、6a和6d在体外评估它们对两种EGFR 过表达细胞系的细胞毒性；两种人类癌细胞系，即：MCF7和MDA-MB - 361. 此外，对化合物 4b 进行细胞周期分析和细胞凋亡测定，该化合物对 EGFR 显示出最有效的抑制活性，对 MCF7 和 MDA-MB-361 的细胞毒性最高，其中细胞周期停滞在前
• The green synthesis of 2-amino-3-cyanopyridines using SrFe12O19 magnetic nanoparticles as efficient catalyst and their application in complexation with Hg2+ ions
  作者：Zohreh kheilkordi、Ghodsi Mohammadi Ziarani、Shahriyar Bahar、Alireza Badiei

  DOI：10.1007/s13738-018-1514-9

  日期：2019.2

  AbstractIn this paper, a family of 2-amino-4,6-diphenylnicotinonitriles are prepared from aromatic aldehydes, acetophenone derivatives, malononitrile, and ammonium acetate via one-pot reaction catalyzed by SrFe12O19 magnetic nanoparticles. SrFe12O19 was an efficient, green, and reusable nanomagnetic heterogeneous catalyst with the average particles’ size of 70 nm which can be recycled and readily and

  摘要本文通过SrFe 12 O 19磁性纳米粒子的一锅法反应，由芳族醛，苯乙酮衍生物，丙二腈和乙酸铵制备了2-氨基-4,6-二苯基烟腈。锶铁12 O 19是一种有效，绿色，可重复使用的纳米磁性非均相催化剂，平均粒径为70 nm，可以回收利用，并使用外部磁体将其与反应混合物分离。较短的反应时间和所需产物的高收率是本方法的主要优点。随后，采用分光光度法研究了2-氨基-4,6-二苯基烟腈作为有机配体与几种金属离子如Ag +，Cd 2 +，Co 2 +，Cr 3+，Cu 2的络合过程。+，Fe 3+，Hg 2 +，Mn 2 +，Ni 2 +，Pb 2+和Zn在25°C下于CH 3 CN溶液中添加2+。根据获得的结果，仅通过添加Hg 2+离子改变了CH 3 CN溶液中有机配体的吸收光谱，这表明在有机配体和Hg 2+离子之间形成了一种吸收性配位化合物。通过计算机拟合不同摩尔比的摩尔吸光度测量值，计算出所得配合物的化学计量。
• Experimental and theoretical studies of the nanostructured {Fe₃O₄@SiO₂@(CH₂)₃Im}C(CN)₃catalyst for 2-amino-3-cyanopyridine preparation<i>via</i>an anomeric based oxidation
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Mahya Kiafar、Meysam Yarie、Avat(Arman) Taherpour、Mahdi Saeidi-Rad

  DOI：10.1039/c6ra12299j

  日期：——

  2-Amino-4,6-diphenylnicotinonitriles were prepared by using Fe3O4@SiO2@(CH2)3Im}C(CN)3 as a nanostructured catalyst with an ionic liquid tag under solvent free and benign conditions. Experimental evidence and theoretical studies confirmed that the final step of the synthetic pathway proceeded via an anomeric based oxidation mechanism. A good range of aromatic aldehydes were condensed with acetophenone

  以Fe 3 O 4 @SiO 2 @（CH 2）3 Im} C（CN）3作为具有离子液体标签的纳米结构催化剂，在无溶剂和良性条件下，制备了2-氨基-4,6-二苯基烟腈。实验证据和理论研究证实，合成途径的最后一步是通过基于异头物的氧化机理进行的。一系列芳香醛与苯乙酮衍生物，丙二腈和乙酸铵缩合，从而在较短的反应时间内即可获得相应的产物，并且产率高至高。
• Aqueous media preparation of 2-amino-4,6-diphenylnicotinonitriles using cellulose sulfuric acid as an efficient catalyst
  作者：Syed Sheik Mansoor、Krishnamoorthy Aswin、Kuppan Logaiya、Prasanna Nithiya Sudhan、Saleem Malik

  DOI：10.1007/s11164-012-1008-9

  日期：2014.2

  es via four-component reaction of aromatic aldehydes, acetophenone derivatives, malononitrile and ammonium acetate is described. The reactions were done in water as solvent using cellulose sulfuric acid as catalyst. This simple protocol offer advantages such as shorter reaction times, simple work-up procedure, excellent yields and catalyst recovery.

  描述了一种通过芳族醛，苯乙酮衍生物，丙二腈和乙酸铵的四组分反应合成2-氨基-4,6-二苯基烟腈的简便方法。反应以纤维素硫酸为催化剂，在水为溶剂中进行。这种简单的方案具有诸如缩短反应时间，简化后处理程序，优异的收率和催化剂回收率等优点。