(E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(2-morpholinoquinolin-3-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(2-morpholinoquinolin-3-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(2-morpholin-4-ylquinolin-3-yl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₃
• 分子量: 374.439
• InChiKey: OCFPHGCAQMYZBM-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(2-morpholinoquinolin-3-yl)prop-2-en-1-one 、 4-氟苯肼盐酸盐 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到4-(3-(1-(4-fluorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl)quinolin-2-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉支架结合的新型吗啉代喹啉核：合成，抗菌，抗结核和抗疟活性

  摘要：

  在微波辐射下合成了一系列具有吡唑啉部分的新型基于吗啉代喹啉的缀合物。筛选了新合成的化合物对一组病原菌和真菌的初步体外抗菌活性，对结核分枝杆菌H 37 Rv的抗结核活性以及对恶性疟原虫的抗疟活性。与第一线药物相比，它们大多数显示出显着的抗菌活性。化合物6a和9d与氨苄西林（286μM），氯霉素（154μM）和环丙沙星（150μM）相比，它们被发现具有出色的抗菌活性。在抗真菌筛选中，与灰黄霉素（1147μM）相比，针对白色念珠菌的化合物6c，7c，8a，8b，8c和9b表现出显着的活性。与氯喹（IC 50 0.062μM）和奎宁（IC）相比，化合物8b，6b，9d，6a，9b，7b和8a对恶性疟原虫菌株表现出出色的活性50 0.826μM）。化合物6d，7b，8b，9c和9d表现出优异的抗结核活性。其中发现8b与利福平同等，具有95％的抑制作用。在细胞水平上使用粟酒裂殖酵母的生物测定法测试了合成化合物的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.02.016
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-喹啉甲醛 在 potassium carbonate 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(2-morpholinoquinolin-3-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Green Synthetic Protocol for (E)-1-Aryl-3-(2-morpholinoquinolin- 3-yl)prop-2-en-1-ones and Their Antimicrobial Activity

  摘要：

  我们在这里报告了一种简单、高效和环保的合成方案，通过使用1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐（Bmim）BF4，通过2-吗啉喹啉-3-甲醛和不同取代苯乙酮的Claisen-Schmidt缩合反应合成(E)-1-芳基-3-(2-吗啉喹啉-3-基)丙-2-烯-1-酮。这些化合物通过1H核磁共振、13C核磁共振和质谱数据进行表征，并在体外对不同细菌和真菌进行了抗菌活性筛选。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.21968