ethyl 4-(4-bromophenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-(4-bromophenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(4-bromophenyl)-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₃BrN₂O₂S
• 分子量: 341.228
• InChiKey: VRQRIFKGGZVNLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 、 ethyl 4-(4-bromophenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 4-(4-hydroxyphenyl)-2-(methylsulfanyl)-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-甲硫基-1,4-二氢嘧啶类镇痛衍生物的设计、合成及药理评价

  摘要：

  摘要 在吡啶存在下，用碘甲烷对1,2,3,4-四氢嘧啶进行烷基化，合成2-甲基硫基-1,4-二氢嘧啶衍生物。它们的结构通过光谱表征得到证实。使用 swissADME 软件计算计算机 ADME 和物理化学性质。通过乙酸诱导扭体法测试所有化合物的镇痛活性。化合物4-(4-乙烯基苯基)-2-(甲硫基)-1,4-二氢嘧啶-5-甲酸乙酯( IIh )和2-(甲硫基)-4-[4-(丙-2-基)苯基乙酯]-1,4-二氢嘧啶-5-羧酸酯（IIl）表现出最大的镇痛活性。化合物 4-(3-氯苯基)-2-(甲硫基)-1,4-二氢嘧啶-5-甲酸甲酯、4-(3-氯苯基)-2-(甲硫基)-1,4-二氢嘧啶-5-甲酸乙酯、4-(4-乙烯基苯基)-2-(甲硫基)-1,4-二氢嘧啶-5-甲酸甲酯和2-(甲硫基)-4-[4-(丙-2-基)苯基]-1， 4-二氢嘧啶-5-羧酸酯显示出良好的活性。其余化合物显示出中等的镇痛活性。使用

  DOI：

  10.1134/s1068162023040076
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 硫脲 、 丙炔酸乙酯 在 哌嗪 、 三甲基氯硅烷 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到ethyl 4-(4-bromophenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Secondary amine-initiated three-component synthesis of 3,4-dihydropyrimidinones and thiones involving alkynes, aldehydes and thiourea/urea

  摘要：

  醛类、电子亏损的炔烃和脲/硫脲的三组分反应已经顺利进行，产生了一类前所未有的3,4-二氢嘧啶酮和硫酮（DHPMs）。该反应由一种恩酰胺型活化的关键转化引发，涉及将二级胺加到炔烃上，从而使醛和脲/硫脲得以随后结合。这种方案容忍广泛的芳基或烷基醛、N-取代和未取代的脲/硫脲和炔烃，产生相应的DHPMs，具有特定的区域选择性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.25

文献信息

• Synthesis of 6-unsubstituted 2-oxo, 2-thioxo, and 2-amino-3,4-dihydropyrimidines and their antiproliferative effect on HL-60 cells
  作者：Yoshio Nishimura、Hidetomo Kikuchi、Takanori Kubo、Yuki Gokurakuji、Yuri Nakamura、Rie Arai、Bo Yuan、Katsuyoshi Sunaga、Hidetsura Cho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151967

  日期：2020.7

  smoothly proceeds to give 6 and 7 in high yields. A synthetic novelty of our protocol is as follows: 1) Lewis acid-mediated reaction, 2) good to high yields, 3) broad scope as for aldehydes, and ureas. Hitherto unavailable 6-unsubstituted 2-aminodihydropyridimidine 8 has been obtained from the 2-thioxo derivative 6 by a stepwise method involving a substitution reaction with the amine at the 2-position

  已经开发了用于6-未取代的3，4-二氢嘧啶-2（1H）-硫酮6和-酮7的通用且有效的合成方法。在三组分反应中，比较了用作二氢嘧啶环的C5-C6片段的试剂的反应性。在催化量的AlCl 3存在下，通过加热使硫脲或尿素12，醛13和3-二甲基氨基丙烯酸乙酯9顺利进行反应，得到6和7高产。我们的方案的合成新颖性如下：1）路易斯酸介导的反应，2）良好至高收率，3）醛和脲的广泛应用。迄今为止，不连续的6-未取代的2-氨基二氢吡啶二甲酰亚胺8是通过逐步法从2-硫代肟衍生物6获得的，该方法涉及与胺在2-位的取代反应。这些6-未取代的化合物6，7，和一些6-甲基衍生物16被评定为在人早幼粒细胞白血病细胞系的抗增殖作用，HL-60。4-丙基-6-甲基衍生物16b具有相对较强的活性，IC 50值为952 nM。
• Secondary amine-initiated three-component synthesis of 3,4-dihydropyrimidinones and thiones involving alkynes, aldehydes and thiourea/urea
  作者：Jie-Ping Wan、Yunfang Lin、Kaikai Hu、Yunyun Liu

  DOI：10.3762/bjoc.10.25

  日期：——

  The three-component reactions of aldehydes, electron deficient alkynes and ureas/thioureas have been smoothly performed to yield a class of unprecedented 3,4-dihydropyrimidinones and thiones (DHPMs). The reactions are initiated by the key transformation of an enamine-type activation involving the addition of a secondary amine to an alkyne, which enables the subsequent incorporation of aldehydes and ureas/thioureas. This protocol tolerates a broad range of aryl- or alkylaldehydes, N-substituted and unsubstituted ureas/thioureas and alkynes to yield the corresponding DHPMs with specific regioselectivity.

  醛类、电子亏损的炔烃和脲/硫脲的三组分反应已经顺利进行，产生了一类前所未有的3,4-二氢嘧啶酮和硫酮（DHPMs）。该反应由一种恩酰胺型活化的关键转化引发，涉及将二级胺加到炔烃上，从而使醛和脲/硫脲得以随后结合。这种方案容忍广泛的芳基或烷基醛、N-取代和未取代的脲/硫脲和炔烃，产生相应的DHPMs，具有特定的区域选择性。
• Design, Synthesis and Pharmacological Evaluation of Some 2-Methylsulfanyl-1,4-Dihydropyrimidines Derivatives as an Analgesic Agent
  作者：Ritesh Bhole、Varsha Sarode、Lata Kothapalli、Shailendra Gurav、Rupesh Chikhale

  DOI：10.1134/s1068162023040076

  日期：2023.8

  Abstract 2-Methylsulfanyl-1,4-dihydropyrimidine derivatives were synthesized by alkylation of 1,2,3,4-tetrahydropyrimidines with methyl iodide in the presence of pyridine. Their structures were confirmed by spectrometric charachterisation. In silico ADME and physicochemical properties are calculated using swissADME software. All compounds tested for analgesic activity by acetic acid-induced writhing method

  摘要 在吡啶存在下，用碘甲烷对1,2,3,4-四氢嘧啶进行烷基化，合成2-甲基硫基-1,4-二氢嘧啶衍生物。它们的结构通过光谱表征得到证实。使用 swissADME 软件计算计算机 ADME 和物理化学性质。通过乙酸诱导扭体法测试所有化合物的镇痛活性。化合物4-(4-乙烯基苯基)-2-(甲硫基)-1,4-二氢嘧啶-5-甲酸乙酯( IIh )和2-(甲硫基)-4-[4-(丙-2-基)苯基乙酯]-1,4-二氢嘧啶-5-羧酸酯（IIl）表现出最大的镇痛活性。化合物 4-(3-氯苯基)-2-(甲硫基)-1,4-二氢嘧啶-5-甲酸甲酯、4-(3-氯苯基)-2-(甲硫基)-1,4-二氢嘧啶-5-甲酸乙酯、4-(4-乙烯基苯基)-2-(甲硫基)-1,4-二氢嘧啶-5-甲酸甲酯和2-(甲硫基)-4-[4-(丙-2-基)苯基]-1， 4-二氢嘧啶-5-羧酸酯显示出良好的活性。其余化合物显示出中等的镇痛活性。使用