di-(-)-menthyl azodicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: di-(-)-menthyl azodicarboxylate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (NZ)-N-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxycarbonyliminocarbamate
• 化学式: C₂₂H₃₈N₂O₄
• 分子量: 394.555
• InChiKey: NFTASUQYTUXRSI-QVUBUOLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-(-)-menthyl azodicarboxylate 在 palladium on activated charcoal sodium periodate 、 四氧化钌 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (R)-3-(Dimethoxy-phosphoryl)-6-oxo-tetrahydro-pyridazine-1,2-dicarboxylic acid bis-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl) ester
  参考文献：
  名称：

  新型（R）-和（S）-哌啶嗪-3-膦酸的合成及其转化为（R）-和（S）-吡咯烷-2-膦酸

  摘要：

  一对（R）-和（S）-哌啶嗪-3-膦酸的首次合成是通过杂Diels-Alder反应和路易斯酸催化的膦酰化反应的一锅法完成的。通过新颖转化为已知的（R）-和（S）-吡咯烷-2-膦酸来确定目标化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00283-0

文献信息

• Synthesis of novel (R)- and (S)-piperidazine-3-phosphonic acids and transformation into (R)- and (S)-pyrrolidine-2-phosphonic acids
  作者：Mamoru Kaname、Yasushi Arakawa、Shigeyuki Yoshifuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00283-0

  日期：2001.4

  The first synthesis of a pair of (R)- and (S)-piperidazine-3-phosphonic acids was performed via a one-pot process of hetero Diels–Alder reaction and Lewis acid-catalyzed phosphonylation. The absolute configuration of the target compounds was established by a novel transformation into known (R)- and (S)-pyrrolidine-2-phosphonic acids.

  一对（R）-和（S）-哌啶嗪-3-膦酸的首次合成是通过杂Diels-Alder反应和路易斯酸催化的膦酰化反应的一锅法完成的。通过新颖转化为已知的（R）-和（S）-吡咯烷-2-膦酸来确定目标化合物的绝对构型。