1-[2-(2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]pyridinium iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2-(2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]pyridinium iodide
• 英文别名: 1-<2-(2-Methoxyphenyl)-2-oxyethyl>pyridinium iodide；1-(2-methoxyphenacyl)pyridinium iodide；1-(o-methoxyphenacyl)pyridinium Iodide；1-(2-methoxyphenyl)-2-pyridin-1-ium-1-ylethanone;iodide
• 化学式: C₁₄H₁₄NO₂*I
• 分子量: 355.175
• InChiKey: TWLUMAKJZOWDAO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.13
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]pyridinium iodide 在 吡啶 、 乙酸铵 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (6R,8R)-5,6,7,8-tetrahydro-7,7-dimethyl-2-(2-trifluoromethanesulfonyloxy)-6,8-methanoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Chiral 2-(2-diphenylphosphinophenyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinolines: new P–N ligands for asymmetric catalysis

  摘要：

  New chiral phosphorus-nitrogen ligands, specifically, 2-(2-diphenylphosphinophenyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinolines were prepared and assessed in the enantioselective palladium catalyzed allylic substitution of 1,3-diphenylprop-2-enyl acetate with dimethyl malonate. Enantioselectivity up to 71% was obtained. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01002-x
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 lithium hydroxide monohydrate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 1-[2-(2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]pyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  手性吡啶基酚的合成，用于二乙基锌与醛的对映选择性加成

  摘要：

  制备了手性8取代的2-（8,10,10-三甲基-6-氮杂-三环[7.1.1.0 2,7 ] undeca -2（7），3,5-三烯-5-基）酚（1 R）-（+）-α-pine烯的高对映体纯度（> 97％ee），并通过将二乙基锌对映体选择性添加到取代的苯甲醛中进行评估，得到的（S）-对映体过量度为33％至89％。有趣的是，在所有情况下，除邻氯苯甲醛，邻甲氧基和对甲氧基苯甲醛外，ee均> 71％。Hammett取代常数与二乙基锌添加到邻或对位的对映体过量的关系图预取代的苯甲醛呈线性关系。

  DOI：

  10.1002/jccs.201100474

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Atropisomeric Bipyridine <i>N,N′</i>-Dioxides by Oxidative Coupling
  作者：Yasuaki Fukazawa、Vladimir Yu. Vaganov、Sergei A. Shipilovskikh、Aleksandr E. Rubtsov、Andrei V. Malkov

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01687

  日期：2019.6.21

  Bipyridine N,N′-dioxide is a structural fragment found in many bioactive compounds. Furthermore, chiral analogues secured their place as powerful Lewis base catalysts. The scope of the existing methods for the synthesis of atropisomeric bipyridine N,N′-dioxides is limited. Herein, we present a practical, highly chemo- and stereoselective method for oxidative dimerization of chiral pyridine N-oxides using

  联吡啶N，N'-二氧化物是许多生物活性化合物中的结构片段。此外，手性类似物确保了其作为强力路易斯碱催化剂的地位。合成阻转异构联吡啶N，N′-二氧化物的现有方法的范围是有限的。本文中，我们提出了一种实用的，高度化学和立体选择性的方法，用于使用O 2作为末端氧化剂对手性吡啶N-氧化物进行氧化二聚。合成了一系列13种轴向手性联吡啶N，N'-二氧化物，产率高达75％。
• Mechanistic Dichotomy in the Asymmetric Allylation of Aldehydes with Allyltrichlorosilanes Catalyzed by Chiral Pyridine <i>N</i> -Oxides
  作者：Andrei V. Malkov、Sigitas Stončius、Mark Bell、Fabiomassimo Castelluzzo、Pedro Ramírez-López、Lada Biedermannová、Vratislav Langer、Lubomír Rulíšek、Pavel Kočovský

  DOI：10.1002/chem.201203817

  日期：2013.7.8

  Detailed kinetic and computational investigation of the enantio‐ and diastereoselective allylation of aldehydes 1 with allyltrichlorosilanes 5, employing the pyridine N‐oxides METHOX (9) and QUINOX (10) as chiral organocatalysts, indicate that the reaction can proceed through a dissociative (cationic) or associative (neutral) mechanism: METHOX apparently favors a pentacoordinate cationic transition

  使用吡啶N-氧化物METHOX（9）和QUINOX（10）作为手性有机催化剂，对醛1与烯丙基三氯硅烷5进行对映和非对映选择性烯丙基化的详细动力学和计算研究表明，该反应可以通过离解性（阳离子）进行或缔合（中性）机理：METHOX显然偏爱五配位阳离子过渡态，而对空间要求不高的QUINOX则可能通过六配位中性配合物起作用。在这两种途径中，速率和选择性确定步骤都只涉及催化剂的一个分子，实验和计算数据都支持这一点。
• Synthesis, Molecular Structure, and Properties of 2-(2-Hydroxyphenyl)-1-azaazulene
  作者：Mitsunori Oda、Ayumi Sugiyama、Rie Takeuchi、Yurie Fujiwara、Ryuta Miyatake、Takako Abe、Shigeyasu Kuroda

  DOI：10.1002/ejoc.201101831

  日期：2012.4

  We herein report the synthesis of 2-(2-methoxyphenyl)-1-azaazulene (8) by a Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction between 2-chloro-1-azaazulene and 2-methoxyphenylboronic acid and also by the condensation of tropone and the ylide derived from 1-(o-methoxyphenacyl)pyridinium iodide. Demethylation of 8 afforded the title compound 6. X-ray crystallographic analysis of 6 provided evidence for an intramolecular

  我们在此报告了 2-(2-甲氧基苯基)-1-氮杂氮卓烯 (8) 通过 2-氯-1-氮杂氮卓烯和 2-甲氧基苯基硼酸之间的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应以及通过 tropone 和来自 1-(o-甲氧基苯甲酰基)吡啶鎓碘化物的叶立德。8 的去甲基化得到标题化合物6。6 的X 射线晶体学分析提供了酚氢原子和氮杂茚环的氮原子之间的分子内氢键的证据，并且还揭示了其共面环系统。我们还报告了 6 的酸度、碱度以及吸收和排放行为。
• A pineno-salen type catalyst for the enantioselective Nozaki–Hiyama–Kishi reaction
  作者：Attrimuni P. Dhondge、Ajam C. Shaikh、Chinpiao Chen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.05.012

  日期：2012.5

  A new class of pineno-salen type ligands 10, 11, 17, 20, 23, and 24 has been developed. The catalyst formed from chromium(II)-10 promotes the enantioselective Nozaki-Hiyama-Kishi allylation of alkyl and aryl aldehydes using allyl bromide. Notably, the asymmetric addition of vinyl halide to benzaldehyde was achieved with 24% ee. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Jeferry, John C.; Maher, John P.; Otter, Carl A., Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1995, # 5, p. 819 - 824
  作者：Jeferry, John C.、Maher, John P.、Otter, Carl A.、Thornton, Peter、Ward, Michael D.

  DOI：——

  日期：——