D-eryhtro-2-N-[[16'-(1''-pyridinium)hexadecanoyl]amino]-1-phenyl-1-propanol bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: D-eryhtro-2-N-[[16'-(1''-pyridinium)hexadecanoyl]amino]-1-phenyl-1-propanol bromide
• 英文别名: (1S,2R)-2-N-[16'-(1''-pyridinium)-hexadecanoyl]-1-phenyl-1-propanol bromide；(1S,2R)-2-[16-(1-pyridinium)-hexadecanoylamino]-1-phenyl-1-propanol bromide；N-[(1S,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-16-pyridin-1-ium-1-ylhexadecanamide;bromide
• 化学式: Br*C₃₀H₄₇N₂O₂
• 分子量: 547.619
• InChiKey: PISRZZXVCPSNMJ-KJVMAEBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 (1S,2R)-2-(16-bromohexadecanoylamino)-1-phenyl-1-propanol 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到D-eryhtro-2-N-[[16'-(1''-pyridinium)hexadecanoyl]amino]-1-phenyl-1-propanol bromide
  参考文献：
  名称：

  De-MAPP 和 B13 的新型类似物。第 1 部分：作为潜在抗癌药物的合成和评价。

  摘要：

  神经酰胺酶抑制剂的一系列新型等排类似物，(1S,2R)-N-肉豆蔻酰氨基-苯基丙醇-1 (de-MAPP) 和 (1R,2R)-N-肉豆蔻酰氨基-4'-硝基-苯基丙二醇-1,3 (B13)，具有改进的靶向和理化特性，被设计、合成并评估为潜在的抗癌剂。当用类似物处理 MCF7 细胞时，结果表明新类似物与母体化合物相比具有相同或更强的效力。它们的活性主要由 N-酰基疏水界面的修饰性质决定：N-酰基类似物（A 类）、尿素类似物（B 类）、N-烷基类似物（C 类，溶酶体药物）和 omega-阳离子-N-酰基类似物（D 类，促线粒体药物）。最有效的化合物属于 D 类（芳香族神经酰胺）或 C 类（芳香族 N-烷基氨基醇）。从本研究中选择的代表性类似物也经过国家癌症研究所体外抗癌药物发现筛选的评估。结果再次显示出类似的阶级依赖性活动。一般来说，活性类似物是非选择性广谱的，并且对所有癌细胞系都具有良好的活性。然而，de-MAPP

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.08.033

文献信息

• WO2007/136635
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2006/50265
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Novel analogs of d-e-MAPP and B13. Part 1: Synthesis and evaluation as potential anticancer agents
  作者：Zdzislaw M. Szulc、Nalini Mayroo、AiPing Bai、Jacek Bielawski、Xiang Liu、James S. Norris、Yusuf A. Hannun、Alicja Bielawska

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.08.033

  日期：2008.1

  the N-acyl hydrophobic interfaces: N-acyl analogs (class A), urea analogs (class B), N-alkyl analogs (class C, lysosomotropic agents), and omega-cationic-N-acyl analogs (class D, mitochondriotropic agents). The most potent compounds belonged to either class D, the aromatic ceramidoids, or to class C, the aromatic N-alkylaminoalcohols. Representative analogs selected from this study were also evaluated

  神经酰胺酶抑制剂的一系列新型等排类似物，(1S,2R)-N-肉豆蔻酰氨基-苯基丙醇-1 (de-MAPP) 和 (1R,2R)-N-肉豆蔻酰氨基-4'-硝基-苯基丙二醇-1,3 (B13)，具有改进的靶向和理化特性，被设计、合成并评估为潜在的抗癌剂。当用类似物处理 MCF7 细胞时，结果表明新类似物与母体化合物相比具有相同或更强的效力。它们的活性主要由 N-酰基疏水界面的修饰性质决定：N-酰基类似物（A 类）、尿素类似物（B 类）、N-烷基类似物（C 类，溶酶体药物）和 omega-阳离子-N-酰基类似物（D 类，促线粒体药物）。最有效的化合物属于 D 类（芳香族神经酰胺）或 C 类（芳香族 N-烷基氨基醇）。从本研究中选择的代表性类似物也经过国家癌症研究所体外抗癌药物发现筛选的评估。结果再次显示出类似的阶级依赖性活动。一般来说，活性类似物是非选择性广谱的，并且对所有癌细胞系都具有良好的活性。然而，de-MAPP