13-[(4-methoxyphenoxy)carbonyl]-12-methoxypodocarpa-8,11,13-trien-3β-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13-[(4-methoxyphenoxy)carbonyl]-12-methoxypodocarpa-8,11,13-trien-3β-ol
• 英文别名: (4-methoxyphenyl) (4bS,7S,8aR)-7-hydroxy-3-methoxy-4b,8,8-trimethyl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthrene-2-carboxylate
• 化学式: C₂₆H₃₂O₅
• 分子量: 424.537
• InChiKey: WWSQMQZCJVOOHT-JCYRPKCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  12-Methoxypodocarpa-8,11,13-trien-3β-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 溴 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 13-[(4-methoxyphenoxy)carbonyl]-12-methoxypodocarpa-8,11,13-trien-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  具有体内抗肿瘤活性的新型二萜类似物的合成

  摘要：

  铅化合物7具有抗肿瘤作用，这是通过筛选我们的小型合成天然产物样化合物（NPL）库发现的。基于先导化合物，合成了一系列新颖的三环二萜类似物，并使用磺基罗丹明B（SRB）分析了它们对各种肿瘤细胞系生长的活性。令我们高兴的是，大多数芳香族酰胺化合物都比铅化合物具有更强的抗肿瘤活性。活性最高的化合物19（QW30）的平均IC 500.33μM，效力比前导化合物高15倍。与肿瘤细胞系相比，大多数具有有效抗肿瘤活性的化合物对正常人成纤维细胞（HAF）的毒性较小。特别是19，其在HAF和癌细胞系之间的选择性指数（SI）比阳性对照化合物鬼臼毒素高17.3倍。在T47D细胞系上进行了7和19的凋亡，集落形成和transwell迁移测定。该被检体内的抗肿瘤效果19在T47D荷瘤小鼠中也观察到无明显毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.071

文献信息

• Synthesis of novel diterpenoid analogs with in-vivo antitumor activity
  作者：Ying-Ying Wang、Yuan He、Lian-Fang Yang、Shi-Hong Peng、Xiao-Long He、Jin-Hua Wang、Fang Lv、Yun Hao、Ming-Yao Liu、Zhengfang Yi、Wen-Wei Qiu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.071

  日期：2016.9

  A lead compound 7 has antitumor effect, which was discovered by screening our small synthetic natural product-like compound (NPL) library. Based on the lead compound, a series of novel tricyclic diterpene analogs were synthesized and investigated for their activity against the growth of various tumor cell lines using the sulforhodamine B (SRB) assay. To our delight, most aromatic amide compounds exhibited

  铅化合物7具有抗肿瘤作用，这是通过筛选我们的小型合成天然产物样化合物（NPL）库发现的。基于先导化合物，合成了一系列新颖的三环二萜类似物，并使用磺基罗丹明B（SRB）分析了它们对各种肿瘤细胞系生长的活性。令我们高兴的是，大多数芳香族酰胺化合物都比铅化合物具有更强的抗肿瘤活性。活性最高的化合物19（QW30）的平均IC 500.33μM，效力比前导化合物高15倍。与肿瘤细胞系相比，大多数具有有效抗肿瘤活性的化合物对正常人成纤维细胞（HAF）的毒性较小。特别是19，其在HAF和癌细胞系之间的选择性指数（SI）比阳性对照化合物鬼臼毒素高17.3倍。在T47D细胞系上进行了7和19的凋亡，集落形成和transwell迁移测定。该被检体内的抗肿瘤效果19在T47D荷瘤小鼠中也观察到无明显毒性。