1-(Vitamin-A-oyl)-1H-1,2,4-triazol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(Vitamin-A-oyl)-1H-1,2,4-triazol
• 英文别名: 1-(all-trans-Retinoyl)-1,2,4-triazol；N-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-(E)-retinamide；(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraen-1-one
• 化学式: C₂₂H₂₉N₃O
• 分子量: 351.492
• InChiKey: RZKOGSKZEKBEDG-DZBDEXCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  可得然胶 、 1-(Vitamin-A-oyl)-1H-1,2,4-triazol 在 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以91.8%的产率得到吡喃葡萄糖基维甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素-糖基酯4。合成von8'-Apo-β-胡萝卜素-8'-säure-（β-D-葡萄糖基）酯和维生素A-säure-（β-D-葡萄糖基）酯† ‡ §

  摘要：

  类胡萝卜素糖基酯合成β-D-葡萄糖基8'-Apo-β-胡萝卜素-8'-oate和β-D-葡萄糖基维生素A-oate（β-D-葡萄糖基果酸酯）

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630128
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-羰基二(1,2,4-三氮唑) 、 维A酸 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到1-(Vitamin-A-oyl)-1H-1,2,4-triazol
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素-糖基酯4。合成von8'-Apo-β-胡萝卜素-8'-säure-（β-D-葡萄糖基）酯和维生素A-säure-（β-D-葡萄糖基）酯† ‡ §

  摘要：

  类胡萝卜素糖基酯合成β-D-葡萄糖基8'-Apo-β-胡萝卜素-8'-oate和β-D-葡萄糖基维生素A-oate（β-D-葡萄糖基果酸酯）

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630128

文献信息

• Novel C-4 substituted retinoids
  申请人：University of Maryland

  公开号：US20030162823A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  C-4 substituted retinoic acid analogs, synthesis methods of C-4 substituted retinoic acid analogs and methods of using C-4 substituted retinoic acid analogs to treat various cancers and dermatological diseases and conditions. The C-4 substituted retinoic acid analogs include C-4 all-trans retinoic acid (ATRA) and 13-cis retinoic acid (13-CRA) analogs. The C-4 substituted retinoic acid analogs inhibit all-trans retinoic acid (ATRA) 4-hydroxylase activity, thereby inhibiting the catabolism of ATRA. The C-4 substituted retinoic acid analogs also have ATRA-mimetic activity. The preferred substitutions at C-4 are an azole group, a sulfur, oxygen, or nitrogen containing group, a pyridyl group, an ethinyl group, a cyclopropyl-amine group, an ester group, or a cyano group, or forms, together with the C-4 carbon atom, an oxime, an oxirane or aziridine group.

  C-4 取代维甲酸类似物，C-4 取代维甲酸类似物的合成方法以及使用 C-4 取代维甲酸类似物治疗各种癌症和皮肤疾病和情况的方法。C-4 取代维甲酸类似物包括 C-4 全反式视黄酸（ATRA）和 13-顺式视黄酸（13-CRA）类似物。C-4 取代维甲酸类似物抑制全反式视黄酸（ATRA）4-羟基化酶的活性，从而抑制ATRA的分解代谢。C-4 取代维甲酸类似物也具有类似ATRA的活性。C-4 最受欢迎的取代物是氮杂环，含硫、氧或氮的基团，吡啶基团，乙炔基团，环丙胺基团，酯基团或氰基团，或与 C-4 碳原子一起形成肟，环氧乙烷或氮杂环丙烷基团。
• Novel C-4 Substituted Retinoids
  申请人：Njar Vincent C.O.

  公开号：US20120122908A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  C-4 substituted retinoic acid analogs, synthesis methods of C-4 substituted retinoic acid analogs and methods of using C-4 substituted retinoic acid analogs to treat various cancers and dermatological diseases and conditions. The C-4 substituted retinoic acid analogs include C-4 all-trans retinoic acid (ATRA) and 13-cis retinoic acid (13-CRA) analogs. The C-4 substituted retinoic acid analogs inhibit all-trans retinoic acid (ATRA) 4-hydroxylase activity, thereby inhibiting the catabolism of ATRA. The C-4 substituted retinoic acid analogs also have ATRA-mimetic activity. The preferred substitutions at C-4 are an azole group, a sulfur, oxygen, or nitrogen containing group, a pyridyl group, an ethinyl group, a cyclopropyl-amine group, an ester group, or a cyano group, or forms, together with the C-4 carbon atom, an oxime, an oxirane or aziridine group.

  C-4取代维甲酸类似物、C-4取代维甲酸类似物的合成方法以及使用C-4取代维甲酸类似物治疗各种癌症和皮肤病的方法。 C-4取代维甲酸类似物包括C-4全反式维甲酸（ATRA）和13-顺式维甲酸（13-CRA）类似物。 C-4取代维甲酸类似物抑制全反式维甲酸（ATRA）4-羟化酶活性，从而抑制ATRA的分解代谢。 C-4取代维甲酸类似物还具有ATRA类似活性。 在C-4处的首选取代基是氮杂环基团、含硫、氧或氮的基团、吡啶基团、乙炔基团、环丙胺基团、酯基团或氰基团，或与C-4碳原子一起形成肟、环氧乙烷或氮杂环丙烷基团。
• Composition pour induire et stimuler la croissance des cheveux et/ou freiner leur chute, à base de dérivés de pyrimidine et de filtres solaires
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0376821B1

  公开（公告）日：1992-08-26
• US4055659A
  申请人：——

  公开号：US4055659A

  公开（公告）日：1977-10-25
• US4126693A
  申请人：——

  公开号：US4126693A

  公开（公告）日：1978-11-21