15-(pyridin-4-ylamino)retinal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 15-(pyridin-4-ylamino)retinal
• 英文别名: (2e,4e,6e,8e)-3,7-Dimethyl-n-(pyridin-4-yl)-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)nona-2,4,6,8-tetraenamide；(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-N-pyridin-4-yl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenamide
• 化学式: C₂₅H₃₂N₂O
• 分子量: 376.542
• InChiKey: CGUJURZJSINVEL-SFZCRTJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-(pyridin-4-ylamino)retinal 、 8-(3-bromopropoxy)psoralen 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以50%的产率得到4-[(2E,4E,6E,8E)-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-nona-2,4,6,8-tetraenoylamino]-1-[3-(7-oxo-7H-furo[3,2-g]chromen-9-yloxy)-propyl]-pyridinium; bromide
  参考文献：
  名称：

  关于结合视黄酰胺和补骨脂素的季铵衍生物的嵌合体的光生物学特性。对培养的人类角质形成细胞的研究¶†

  摘要：

  摘要 类维生素 A 与 8-甲氧基补骨脂素 (8-MOP) 和紫外线 A (UV-A) 光联合治疗某些皮肤增生性疾病的有效性促使合成由补骨脂素构建的新“嵌合型”分子。衍生物和视黄酰胺及相关分子。嵌合体是由 8-(3-溴丙氧基)-补骨脂素与酰胺结合产生的，酰胺是通过 4-氨基-吡啶与 13E-和 13Z-视黄酸或具有只有三个双链的烯烃链的“类视黄醇”衍生物反应制备的。债券。还进行了由8-(3-溴丙氧基)-补骨脂素和肉桂酸酰胺或其4-甲氧基衍生物构建的嵌合体的合成。与 8-MOP 相比，所有嵌合体在 340-390 nm UV-A 区域都表现出强摩尔吸收率，范围为 20 000-40 000 M-1 cm-1。“类视黄醇”和类视黄醇补骨脂素嵌合体的特征是对增殖的 NCTC 2544 角质形成细胞具有显着的暗毒性（致死剂量对应于 1-5 μM 的 50% 细胞存活率 [LD50]）与肉桂酸衍生物-补骨脂素嵌合体（LD50

  DOI：

  10.1562/0031-8655(2003)078<0623:otppoc>2.0.co;2
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吡啶 、 维A酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到15-(pyridin-4-ylamino)retinal
  参考文献：
  名称：

  关于结合视黄酰胺和补骨脂素的季铵衍生物的嵌合体的光生物学特性。对培养的人类角质形成细胞的研究¶†

  摘要：

  摘要 类维生素 A 与 8-甲氧基补骨脂素 (8-MOP) 和紫外线 A (UV-A) 光联合治疗某些皮肤增生性疾病的有效性促使合成由补骨脂素构建的新“嵌合型”分子。衍生物和视黄酰胺及相关分子。嵌合体是由 8-(3-溴丙氧基)-补骨脂素与酰胺结合产生的，酰胺是通过 4-氨基-吡啶与 13E-和 13Z-视黄酸或具有只有三个双链的烯烃链的“类视黄醇”衍生物反应制备的。债券。还进行了由8-(3-溴丙氧基)-补骨脂素和肉桂酸酰胺或其4-甲氧基衍生物构建的嵌合体的合成。与 8-MOP 相比，所有嵌合体在 340-390 nm UV-A 区域都表现出强摩尔吸收率，范围为 20 000-40 000 M-1 cm-1。“类视黄醇”和类视黄醇补骨脂素嵌合体的特征是对增殖的 NCTC 2544 角质形成细胞具有显着的暗毒性（致死剂量对应于 1-5 μM 的 50% 细胞存活率 [LD50]）与肉桂酸衍生物-补骨脂素嵌合体（LD50

  DOI：

  10.1562/0031-8655(2003)078<0623:otppoc>2.0.co;2

文献信息

• METHODS AND SYSTEMS FOR TREATING CELL PROLIFERATION DISORDERS WITH PSORALEN DERIVATIVES
  申请人：Toone Eric

  公开号：US20100266621A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  Psoralen compounds of Formula (I): wherein (N + Aryl) is a member selected from the group consisting of nitrogen containing aromatic heterocycles of formulae (i)-(iii): wherein Z is a group of formula: wherein R is C 1 -C 30 hydrocarbyl, which may be linear, branched or cyclic and contains from 1 to 15 carbon-carbon double bonds, which may be conjugated or unconjugated with one another or may include an aryl ring, and may contain one or more substituents; R 1 is hydrogen, aryl, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl, heterocyclyl, alkenyl, alkynyl, alkene-aryl, alkene-heteroaryl, alkene-heterocyclyl, alkene-cycloalkyl, fused cycloalkylaryl, fused cycloalkylheteroaryl, fused heterocyclylaryl, fused heterocyclyheteroaryl, alkylene-fused cycloalkylaryl, alkylene-fused cycloalkylheteroaryl, alkylene-fused heterocyclylaryl, alkylene-fused heterocyclyheteroaryl; n is an integer from 1 to 8 and X is a pharmaceutically acceptable counter ion; and their use in methods for the treatment of a cell proliferation disorder in a subject, pharmaceutical compositions containing the psoralen derivatives, a kit for performing the method, and a method for causing an autovaccine effect in a subject using the method.

  公式（I）的植酸化合物：其中（N+Aryl）是从以下化学式（i）-（iii）组成的含氮芳香杂环中选择的成员：其中Z是以下化学式的一组：其中R是C1-C30烃基，可以是直链、支链或环状，并且含有1至15个碳-碳双键，这些双键可以共轭或非共轭地彼此连接，也可以包括芳香环，并且可能含有一个或多个取代基；R1是氢、芳基、杂环芳基、烷基、环烷基、杂环烷基、烯基、炔基、烯基芳基、烯基杂环芳基、烯基杂环烷基、烯基环烷基、融合环烷基芳基、融合环烷基杂环芳基、融合杂环烷基芳基、融合杂环烷基杂环芳基、烷基-融合环烷基芳基、烷基-融合环烷基杂环芳基、烷基-融合杂环烷基芳基、烷基-融合杂环烷基杂环芳基；n是1至8的整数，X是药用可接受的对离子；以及它们在治疗受体内细胞增殖紊乱的方法中的使用，含有植酸衍生物的药物组合物，用于执行该方法的工具包，以及利用该方法在受体中引起自身疫苗效应的方法。
• Methods and systems for treating cell proliferation disorders with psoralen derivatives
  申请人：Toone Eric

  公开号：US08383836B2

  公开（公告）日：2013-02-26

  Psoralen compounds of Formula (I): wherein (N+ Aryl) is a member selected from the group consisting of nitrogen containing aromatic heterocycles of formulae (i)-(iii): wherein Z is a group of formula: wherein R is C1-C30 hydrocarbyl, which may be linear, branched or cyclic and contains from 1 to 15 carbon-carbon double bonds, which may be conjugated or unconjugated with one another or may include an aryl ring, and may contain one or more substituents; R1 is hydrogen, aryl, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl, heterocyclyl, alkenyl, alkynyl, alkene-aryl, alkene-heteroaryl, alkene-heterocyclyl, alkene-cycloalkyl, fused cycloalkylaryl, fused cycloalkylheteroaryl, fused heterocyclylaryl, fused heterocyclyheteroaryl, alkylene-fused cycloalkylaryl, alkylene-fused cycloalkylheteroaryl, alkylene-fused heterocyclylaryl, alkylene-fused heterocyclyheteroaryl; n is an integer from 1 to 8 and X is a pharmaceutically acceptable counter ion; and their use in methods for the treatment of a cell proliferation disorder in a subject, pharmaceutical compositions containing the psoralen derivatives, a kit for performing the method, and a method for causing an autovaccine effect in a subject using the method.

  公式（I）中的芘酰素化合物： 其中（N + 芳基）是从以下化合物（i）-（iii）的氮杂环芳香族中选择的成员： 其中Z是以下式子的基团： 其中，R是C1-C30烃基，可以是直链、支链或环状，并含有1到15个碳-碳双键，可以共轭或非共轭，也可以包含一个芳香环，并可能含有一个或多个取代基；R1是氢、芳基、杂环芳基、烷基、环烷基、杂环烷基、烯基、炔基、烯基-芳基、烯基-杂环芳基、烯基-杂环烷基、烯基-环烷基、融合的环烷基芳基、融合的环烷基杂环芳基、融合的杂环烷基芳基、融合的杂环烷基杂环芳基、烷基-融合的环烷基芳基、烷基-融合的环烷基杂环芳基、烷基-融合的杂环烷基芳基、烷基-融合的杂环烷基杂环芳基；n是1到8的整数，X是药用可接受的对离子。该化合物的用途包括用于治疗患有细胞增殖障碍的主体，含有芘酰素衍生物的制药组合物，用于执行该方法的工具包，以及使用该方法在主体中引起自体免疫效应的方法。
• US8383836B2
  申请人：——

  公开号：US8383836B2

  公开（公告）日：2013-02-26
• US8791275B2
  申请人：——

  公开号：US8791275B2

  公开（公告）日：2014-07-29
• US8907109B2
  申请人：——

  公开号：US8907109B2

  公开（公告）日：2014-12-09