1-(adamantan-1-yl)-3,5-dimethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(adamantan-1-yl)-3,5-dimethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine hydrochloride
• 英文别名: 1-(1-Adamantyl)-3,5-dimethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine hydrochloride；1-(1-adamantyl)-3,5-dimethyl-3,6-dihydro-2H-pyridine;hydrochloride
• 化学式: C₁₇H₂₇N*ClH
• 分子量: 281.869
• InChiKey: ROHRNAXORKSESS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(adamantan-1-yl)-3,5-dimethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine hydrochloride 、 苯 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 30.0h， 以90%的产率得到1-(adamantan-1-yl)-3eq,5eq-dimethyl-3ax-phenylpiperidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  含金刚烷基的苯基哌啶的合成

  摘要：

  在乙醇中用硼氢化钠还原1-（金刚烷-1-基）吡啶季盐得到1-（金刚烷-1-基）-1,2,3,6-四氢吡啶，它们在三氟甲磺酸介质中与苯反应，导致形成具有不同空间取向的苯基取代基的1-（金刚烷-1-基）-苯基哌啶。通过光谱数据集确认了获得的苯基哌啶的结构。苯基哌啶构象的热力学稳定性计算是通过B3LYP / 6-311 ++（d，p）方法进行的。

  DOI：

  10.1007/s10593-015-1792-4
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-adamantyl)-3,5-dimethyl-3,6-dihydro-2H-pyridine 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以3.72 g的产率得到1-(adamantan-1-yl)-3,5-dimethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  含金刚烷基的苯基哌啶的合成

  摘要：

  在乙醇中用硼氢化钠还原1-（金刚烷-1-基）吡啶季盐得到1-（金刚烷-1-基）-1,2,3,6-四氢吡啶，它们在三氟甲磺酸介质中与苯反应，导致形成具有不同空间取向的苯基取代基的1-（金刚烷-1-基）-苯基哌啶。通过光谱数据集确认了获得的苯基哌啶的结构。苯基哌啶构象的热力学稳定性计算是通过B3LYP / 6-311 ++（d，p）方法进行的。

  DOI：

  10.1007/s10593-015-1792-4

文献信息

• Synthesis of adamantyl-containing phenylpiperidines
  作者：Vera A. Shadrikova、Evgeny V. Golovin、Vadim A. Shiryaev、Marat R. Baimuratov、Victor B. Rybakov、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1007/s10593-015-1792-4

  日期：2015.10

  The reduction of quaternary 1-(adamantan-1-yl)pyridinium salts with sodium borohydride in ethanol gave 1-(adamantan-1-yl)-1,2,3,6-tetrahydropyridines that reacted with benzene in trifluoromethanesulfonic acid medium, leading to the formation of 1-(adamantan-1-yl)-phenylpiperidines with various spatial orientation of the phenyl substituent. The structure of the obtained phenylpiperidines was confirmed

  在乙醇中用硼氢化钠还原1-（金刚烷-1-基）吡啶季盐得到1-（金刚烷-1-基）-1,2,3,6-四氢吡啶，它们在三氟甲磺酸介质中与苯反应，导致形成具有不同空间取向的苯基取代基的1-（金刚烷-1-基）-苯基哌啶。通过光谱数据集确认了获得的苯基哌啶的结构。苯基哌啶构象的热力学稳定性计算是通过B3LYP / 6-311 ++（d，p）方法进行的。