二巯基丙磺酸钠 | 74-61-3

• 物质功能分类: 原料药 - 专科用药 - 解毒药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 二巯基丙磺酸钠
• 中文别名: 4-羰基环己羧酸
• 英文名称: 2,3-dimercaptopropane-1-sulphonic acid
• 英文别名: 2,3-Dimercapto-1-propanesulfonic acid；2,3-bis(sulfanyl)propane-1-sulfonic acid
• CAS: 74-61-3
• 化学式: C₃H₈O₃S₃
• 分子量: 188.293
• InChiKey: JLVSRWOIZZXQAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.505±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

用途
对于汞中毒的疗效优于二巯基丙醇，并且毒副作用较小。此外，它 also 对砷、铬、铋、铜、锑等多种金属中毒具有良好的治疗效果。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二巯基丙磺酸钠 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80.9%的产率得到unithiol
  参考文献：
  名称：

  一种制备2,3-二巯基丙磺酸钠的方法

  摘要：

  本发明属于药物合成技术领域，具体涉及一种制备2,3‑二巯基丙磺酸钠的方法。本发明以烯丙基磺酸钠为起始原料，经过溴化反应，巯基化反应，成铅盐反应，脱铅反应，精制得到高含量的2,3‑二巯基丙磺酸钠，总收率在23.2％以上，尤其是水解后增加锌粉还原步骤时收率还可大大提高，总收率可达35～41.5％，精制的2,3‑二巯基丙磺酸钠含量达到99％以上。本发明采用硫代醋酸钾作巯化剂，再在强酸条件下水解，同时成铅后用稀硫酸进行脱铅，整个反应和处理过程中避免使用或生成对环境有影响的剧毒气体硫化氢，改善了工况条件，减少三废排放，提高了生产效率。

  公开号：

  CN109651211B
• 作为产物：
  描述：

  Pb{Pb(C3H5O3S3)}2 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以70.3%的产率得到二巯基丙磺酸钠
  参考文献：
  名称：

  一种改进的2，3-二巯基丙磺酸钠的合成方法

  摘要：

  本发明属于有机或药物合成领域，涉及一种改进的2,3‑二巯基丙磺酸钠的合成方法。本发明的技术解决方案为：巯基化反应，硫氢化钠(钾)溶液PH值是巯基化反应的重要工艺参数，本发明是用市售NaHS固体用水溶解，用浓盐酸等卤代酸中和至PH＝6.5～7，再和二溴丙磺酸钠反应，同样为2,3‑二巯基丙磺酸钠的巯基化反应提供了高选择性的环境和条件，避免使用到剧毒气体硫化氢，改善工况条件。同时脱铅反应用氯化氢甲醇溶液，避免使用对环境有影响的剧毒气体硫化氢，改善工况条件。

  公开号：

  CN104311466B
• 作为试剂：
  描述：

  [[(2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-[(methyldisulfanyl)methoxy]oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate 在 二巯基丙磺酸钠 、 水 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 2'-脱氧腺苷 5'-三磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  WO2023/152269

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Process for making polyphenols from ketones or aldehydes and phenols
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US05463140A1

  公开（公告）日：1995-10-31

  A process for the condensation of an aldehyde or ketone starting material with a phenol, unsubstituted in the 4-position, comprises reacting the aldehyde or ketone starting material with the phenol in a reaction mixture in the presence of a soluble or insoluble mercaptosulfonic acid compound under conditions sufficient to bring about formation of a geminal bisphenolic moiety at each aldehyde or ketone moiety in the starting material. A miscible mercaptosulfonic acid compound is characterized by the formula (HS).sub.a -.theta.-(SO.sub.3 H).sub.b or a precursor thereof, wherein .theta. is an alkylene, cycloaliphatic, arylene, alkylenearylene, alkylenecycloaliphatic, alkylenearyl, heterocyclic or alkyleneheterocyclic residue. Heterogeneous catalysts comprise insoluble materials comprising catalytically-active species represented by the formula: ##STR1## L is an optional linking group and -- is a bond, which catalytically-active species is attached by the bond -- to an insoluble organic or inorganic support; or a catalytically-active species represented by the formula: ##STR2## wherein L' is an optional linking group, -- is a bond and .theta.' and .theta." are residues of .theta., and a and b are independently selected from integers equal to or greater than 1.

  一种用于将醛或酮起始物与苯酚（4-位未取代）缩合的方法，包括在可溶或不可溶的巯基磺酸化合物存在下，在反应混合物中将醛或酮起始物与苯酚反应，以在起始物中的每个醛或酮基团处形成一个双酚基团。可混溶的巯基磺酸化合物的特征为式（HS）_a-θ-(SO_3H)_b或其前体，其中θ是烷基，环烷基，芳基，烷基芳基，烷基环烷基，烷基芳基，杂环或烷基杂环残基。非均相催化剂包括由式表示的催化活性物质组成的不溶性材料：L是可选的连接基团，--是键，该催化活性物质通过键--连接到不溶性有机或无机支撑体上；或者是由式表示的催化活性物质：其中L'是可选的连接基团，--是键，θ'和θ''是θ的残基，a和b是独立选择的大于或等于1的整数。
• Polymeric substrate containing mercapto and sulfonic groups
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US06051658A1

  公开（公告）日：2000-04-18

  A catalyst useful for the condensation of an aldehyde or ketone starting material with a phenol is an insoluble mercaptosulfonic acid compound. The heterogeneous catalysts comprise catalytically-active species represented by the formula: ##STR1## L is an optional linking group and -- is a bond, which catalytically-active species is attached by the bond -- to an insoluble organic or inorganic support; or a catalytically-active species represented by the formula: ##STR2## wherein L' is an optional linking group, -- is a bond and .theta.' and .theta." are residues of .theta., and a and b are independently selected from integers equal to or greater than 1.

  一种用于醛或酮原料与酚缩合反应的催化剂为一种不溶性巯基磺酸化合物。这种非均相催化剂包括催化活性物种，其由以下公式表示：##STR1##其中L是可选的连接基，--是键，该催化活性物种通过键--连接到不溶性有机或无机支撑体上；或者由以下公式表示的催化活性物种：##STR2##其中L'是可选的连接基，--是键，.theta.'和.theta."是.theta.的残基，a和b是独立选择的大于或等于1的整数。
• Supported mercaptosulfonic acid compounds useful as catalysts for
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US06133190A1

  公开（公告）日：2000-10-17

  A catalyst useful for the condensation of an aldehyde or ketone starting material with a phenol is an insoluble mercaptosulfonic acid compound. The heterogeneous catalysts comprise catalytically-active species represented by the formula: ##STR1## L is an optional linking group and--is a bond, which catalytically-active species is attached by the bond--to an insoluble organic or inorganic support; or a catalytically-active species represented by the formula: ##STR2## wherein L' is an optional linking group,--is a bond and .theta.' and .theta." are residues of .theta., and a and b are independently selected from integers equal to or greater than 1.

  一种用于醛或酮起始物与苯酚缩合的催化剂是一种不溶性巯基磺酸化合物。这些非均相催化剂包括由以下公式表示的催化活性物种：##STR1##其中L是可选的连接基，-是一种键，催化活性物种通过该键-与不溶性有机或无机支持物连接；或者由以下公式表示的催化活性物种：##STR2##其中L'是可选的连接基，-是一种键，.theta.'和.theta."是.theta.的残基，a和b是独立选择的大于或等于1的整数。
• Selective Covalent Targeting of Pyruvate Kinase M2 Using Arsenous Warheads
  作者：Jingyao Wang、Shaoqing Zhou、Yan Cheng、Lin Cheng、Ying Qin、Zhenfeng Zhang、Aiwei Bi、Huaijiang Xiang、Xinheng He、Xiaoxu Tian、Wenbin Liu、Jian Zhang、Chao Peng、Zhengjiang Zhu、Min Huang、Ying Li、Guanglei Zhuang、Li Tan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01563

  日期：2023.2.23

  in covalent targeted inhibitors in drug discovery against previously “undruggable” sites and targets. These molecules typically feature an electrophilic warhead that reacts with nucleophilic groups of protein residues, most notably the thiol group of cysteines. One main challenge in the field is to develop versatile utilizable warheads. Here, we characterize the unique features of novel arsenous warheads

  在针对以前“不可药化”的位点和靶标的药物发现中，人们对共价靶向抑制剂的兴趣越来越大。这些分子通常具有与蛋白质残基的亲核基团反应的亲电子弹头，最显着的是半胱氨酸的硫醇基团。该领域的一项主要挑战是开发多功能的可利用弹头。在这里，我们描述了新型砷弹头以可逆方式与硫醇物种反应的独特特征，并进一步证明有机砷探针可以通过开发选择性和有效的丙酮酸激酶 M2 (PKM2) 抑制剂来化学调节特定分子靶标。我们表明化合物24是 PKM2 及其口服生物可利用前药25的共价变构抑制剂在体外和体内有效抑制 PKM2 依赖性肿瘤生长。我们的结果介绍了25及其衍生物作为有用的药理学工具，并提供了使用砷弹头靶向蛋白质半胱氨酸组的一般路线图。
• Petrun'kin, Ukrainskij Khimicheskij Zhurnal, 1956, vol. 22, p. 603,606
  作者：Petrun'kin

  DOI：——

  日期：——