isoxazolo-[4,5-b]-ursa-11-oxo-12-en-23-oic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isoxazolo-[4,5-b]-ursa-11-oxo-12-en-23-oic acid
• 英文别名: (1R,2S,5R,8R,9S,10R,14R,15S,22R,23R)-1,2,5,8,9,15,22-heptamethyl-13-oxo-20-oxa-19-azahexacyclo[12.11.0.02,11.05,10.015,23.017,21]pentacosa-11,17(21),18-triene-22-carboxylic acid
• 化学式: C₃₁H₄₃NO₄
• 分子量: 493.687
• InChiKey: WXOVVJGMASXXFJ-XWNJIUHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoxazolo-[4,5-b]-ursa-11-oxo-12-en-23-oic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  AKBA新类似物的合成及其抗炎活性的评估。

  摘要：

  一系列新的11-酮-β-乳香酸和3-O-乙酰基-11-酮-β-乳香酸类似物（5、7、8、10、13、18a-d，27a-c，28a-d ）是通过修饰乳香酸的羟基和酸官能部分合成的。这些类似物的结构通过光谱数据分析（1 H，13 C NMR和质量）确认。化合物18b，27a和8显示出有效的5-脂氧合酶抑制活性（IC50：19.53、20.31和44.14μg/ mL）。计算研究表明，AKBA的选择性是由于它适合5-LOX受体，而其他酶（如12-LOX，COX-1和COX-2）则缺少该受体。我们的研究发现2-甲酰基和3-酮取代基对恢复在第4位具有必需COOH基团的非活性AKBA类似物的增强作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.12.045
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基-11-酮基-beta-乳香酸 在 Jones reagent 、 5% Pd-CaCO3 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 isoxazolo-[4,5-b]-ursa-11-oxo-12-en-23-oic acid
  参考文献：
  名称：

  AKBA新类似物的合成及其抗炎活性的评估。

  摘要：

  一系列新的11-酮-β-乳香酸和3-O-乙酰基-11-酮-β-乳香酸类似物（5、7、8、10、13、18a-d，27a-c，28a-d ）是通过修饰乳香酸的羟基和酸官能部分合成的。这些类似物的结构通过光谱数据分析（1 H，13 C NMR和质量）确认。化合物18b，27a和8显示出有效的5-脂氧合酶抑制活性（IC50：19.53、20.31和44.14μg/ mL）。计算研究表明，AKBA的选择性是由于它适合5-LOX受体，而其他酶（如12-LOX，COX-1和COX-2）则缺少该受体。我们的研究发现2-甲酰基和3-酮取代基对恢复在第4位具有必需COOH基团的非活性AKBA类似物的增强作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.12.045