tert-butyl-4-(1-benzyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)piperazine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl-4-(1-benzyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-(1-benzylbenzimidazol-2-yl)piperazine-1-carboxylate；tert-butyl 4-(1-benzylbenzimidazol-2-yl)piperazine-1-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₈N₄O₂
• 分子量: 392.501
• InChiKey: VIHWYXUYAZKDON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-4-(1-benzyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)piperazine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以98%的产率得到4-(1-benzyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)piperazin-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  铜催化 C?H 锌化杂芳烃和芳烃的亲电胺化

  摘要：

  杂芳烃和芳烃的直接胺化已经在一锅C - H锌化/铜催化的亲电胺化过程中实现。这种胺化方法提供了一种高效、快速的方法来获得各种杂芳胺和芳香胺，包括以前使用 C - H 胺化方法无法获得的胺。温和的反应条件和良好的官能团相容性证明了其在合成重要且复杂的胺类方面的巨大潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201311029
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3-(2-iodophenyl)thiourea 在 copper(l) iodide 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl-4-(1-benzyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Copper- and Palladium-Catalyzed Intramolecular Aryl Guanidinylation:  An Efficient Method for the Synthesis of 2-Aminobenzimidazoles

  摘要：

  The formation of 2-aminobenzimidazoles via intramolecular C-N bond formation between an aryl halide and a guanidine moiety can be achieved using either copper or palladium catalysis. Inexpensive copper salts such as Cul are generally superior to the use of palladium catalysts. Regioselective cyclizations, where R-3 = H, can be achieved in high yield under Cul/1,10-phenanthroline-catalyzed conditions, whereas palladium catalysis results in the formation of regioisomeric products.

  DOI：

  10.1021/ol027061h

文献信息

• Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 4667-4670
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Copper-Catalyzed Electrophilic Amination of Heteroarenes and Arenes by CH Zincation
  作者：Stacey L. McDonald、Charles E. Hendrick、Qiu Wang

  DOI：10.1002/anie.201311029

  日期：2014.4.25

  Direct amination of heteroarenes and arenes has been achieved in a one‐pot CH zincation/copper‐catalyzed electrophilic amination procedure. This amination method provides an efficient and rapid approach to access a diverse range of heteroaromatic and aromatic amines including those previously inaccessible using CH amination methods. The mild reaction conditions and good functional‐group compatibility

  杂芳烃和芳烃的直接胺化已经在一锅C - H锌化/铜催化的亲电胺化过程中实现。这种胺化方法提供了一种高效、快速的方法来获得各种杂芳胺和芳香胺，包括以前使用 C - H 胺化方法无法获得的胺。温和的反应条件和良好的官能团相容性证明了其在合成重要且复杂的胺类方面的巨大潜力。
• Copper- and Palladium-Catalyzed Intramolecular Aryl Guanidinylation:  An Efficient Method for the Synthesis of 2-Aminobenzimidazoles
  作者：Ghotas Evindar、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/ol027061h

  日期：2003.1.1

  The formation of 2-aminobenzimidazoles via intramolecular C-N bond formation between an aryl halide and a guanidine moiety can be achieved using either copper or palladium catalysis. Inexpensive copper salts such as Cul are generally superior to the use of palladium catalysts. Regioselective cyclizations, where R-3 = H, can be achieved in high yield under Cul/1,10-phenanthroline-catalyzed conditions, whereas palladium catalysis results in the formation of regioisomeric products.