(±)-cis-13a-[2-(benzyloxycarbonylamino)ethyl]-2,3-dimethoxy-8-oxo-5,8,13,13a-tetrahydro-8H-dibenzo[a,g]quinolizine-13-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: (±)-cis-13a-[2-(benzyloxycarbonylamino)ethyl]-2,3-dimethoxy-8-oxo-5,8,13,13a-tetrahydro-8H-dibenzo[a,g]quinolizine-13-carboxylic acid
• 英文别名: (13R,13aR)-2,3-dimethoxy-8-oxo-13a-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]-6,13-dihydro-5H-isoquinolino[2,1-b]isoquinoline-13-carboxylic acid
• 化学式: C₃₀H₃₀N₂O₇
• 分子量: 530.577
• InChiKey: MMMDSQKMMCSGOW-YZNIXAGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-cis-13a-[2-(benzyloxycarbonylamino)ethyl]-2,3-dimethoxy-8-oxo-5,8,13,13a-tetrahydro-8H-dibenzo[a,g]quinolizine-13-carboxylic acid 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到(±)-cis-13a-[2-(benzyloxycarbonylamino)ethyl]-2,3-dimethoxy-8-oxo-5,8,13,13a-tetrahydro-8H-dibenzo[a,g]quinolizine-13-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  借助同苯酐与1取代的3,4-二氢异喹啉的反应合成新型13a-（ω-氨基烷基）-8-氧代丁二烯。吡咯并[3,4-i] berbindione的意外形成

  摘要：

  1- [ω-（N-酰化氨基）烷基] -3,4-二氢异喹啉（7a，7b，7c，7d，7e）与高邻苯二甲酸酐（1）的反应导致形成8-oxo-13a- [（N-酰化氨基）烷基] -8 H-二苯并[ a，g ]喹啉嗪-13-羧酸（8a-e），以顺式非对映异构体占主导地位，以及少量反式8a。顺式-13a-[（N- Cbzaminomethyl）]-8-氧-二苯并喹啉13-13羧酸（cis-8a）在甲醇中适度加热，然后环化成未知的二苯并[ a，g ]吡咯并[3,4- i ]喹啉嗪二酮（10）。

  DOI：

  10.1002/jhet.1965
• 作为产物：
  描述：

  高邻苯二甲酸酐 、 1-[2'-(benzyloxycarbonylamino)ethyl]-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以62%的产率得到(±)-cis-13a-[2-(benzyloxycarbonylamino)ethyl]-2,3-dimethoxy-8-oxo-5,8,13,13a-tetrahydro-8H-dibenzo[a,g]quinolizine-13-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  借助同苯酐与1取代的3,4-二氢异喹啉的反应合成新型13a-（ω-氨基烷基）-8-氧代丁二烯。吡咯并[3,4-i] berbindione的意外形成

  摘要：

  1- [ω-（N-酰化氨基）烷基] -3,4-二氢异喹啉（7a，7b，7c，7d，7e）与高邻苯二甲酸酐（1）的反应导致形成8-oxo-13a- [（N-酰化氨基）烷基] -8 H-二苯并[ a，g ]喹啉嗪-13-羧酸（8a-e），以顺式非对映异构体占主导地位，以及少量反式8a。顺式-13a-[（N- Cbzaminomethyl）]-8-氧-二苯并喹啉13-13羧酸（cis-8a）在甲醇中适度加热，然后环化成未知的二苯并[ a，g ]吡咯并[3,4- i ]喹啉嗪二酮（10）。

  DOI：

  10.1002/jhet.1965

文献信息

• Synthesis of Novel 13a-(ω-Aminoalkyl)-8-oxoberbines by Means of Reaction of Homophthalic Anhydride with 1-Substituted 3,4-Dihydroisoquinolines. An Unexpected Formation of a Pyrrolo[3,4-<i>i</i>]berbindione
  作者：Elena Stanoeva、Angelina Georgieva、Stanislava Avramova、Nikola Burdzhiev、László Lázár

  DOI：10.1002/jhet.1965

  日期：2015.1

  The reaction of 1‐[ω‐(N‐acylated amino)alkyl]‐3,4‐dihydroisoquinolines (7a, 7b, 7c, 7d, 7e) with homophthalic anhydride (1) leads to the formation of 8‐oxo‐13a‐[(N‐acylated amino)alkyl]‐8H‐dibenzo[a,g]quinolizine‐13‐carboxylic acids (8a–e) with predomination of cis diastereomers, together with small amount of trans-8a. cis‐13a‐[(N‐Cbzaminomethyl)]‐8‐oxo‐dibenzoquinolizine‐13‐carboxylic acid (cis-8a)

  1- [ω-（N-酰化氨基）烷基] -3,4-二氢异喹啉（7a，7b，7c，7d，7e）与高邻苯二甲酸酐（1）的反应导致形成8-oxo-13a- [（N-酰化氨基）烷基] -8 H-二苯并[ a，g ]喹啉嗪-13-羧酸（8a-e），以顺式非对映异构体占主导地位，以及少量反式8a。顺式-13a-[（N- Cbzaminomethyl）]-8-氧-二苯并喹啉13-13羧酸（cis-8a）在甲醇中适度加热，然后环化成未知的二苯并[ a，g ]吡咯并[3,4- i ]喹啉嗪二酮（10）。