5,7-dihydroxy-8-amino-2-phenyl-4H-benzopyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-8-amino-2-phenyl-4H-benzopyran-4-one
• 英文别名: 8-aminochrysin；8-Amino-5,7-dihydroxy-2-phenylchromen-4-one
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• 分子量: 269.257
• InChiKey: OHQMPZAEJQQKLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dihydroxy-8-amino-2-phenyl-4H-benzopyran-4-one 、 亚磷酸二苯酯 、 丙酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从三组分反应合成 2-phenoxyl-2-oxo-1,4,2-oxazaphosphinanes

  摘要：

  摘要 开发了一种通过 2-氨基苯酚、H-膦酸二苯酯和羰基化合物的三组分 Kabachnik-Fields 反应合成杂环 1,4,2-氧氮杂膦的一锅法合成策略。通过这种新开发的方法，以高收率合成了 12 个有机磷杂环化合物和 2 个相关的白杨素衍生物。目标化合物通过 1H、31P 和 13C NMR 和 MS 进行表征。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2019.1700417
• 作为产物：
  描述：

  白杨素 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5,7-dihydroxy-8-amino-2-phenyl-4H-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  从三组分反应合成 2-phenoxyl-2-oxo-1,4,2-oxazaphosphinanes

  摘要：

  摘要 开发了一种通过 2-氨基苯酚、H-膦酸二苯酯和羰基化合物的三组分 Kabachnik-Fields 反应合成杂环 1,4,2-氧氮杂膦的一锅法合成策略。通过这种新开发的方法，以高收率合成了 12 个有机磷杂环化合物和 2 个相关的白杨素衍生物。目标化合物通过 1H、31P 和 13C NMR 和 MS 进行表征。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2019.1700417

文献信息

• α-Glucosidase inhibition of 6-hydroxyflavones. Part 3: Synthesis and evaluation of 2,3,4-trihydroxybenzoyl-containing flavonoid analogs and 6-aminoflavones as α-glucosidase inhibitors
  作者：Hong Gao、Jun Kawabata

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.12.010

  日期：2005.3.1

  The SAR studies suggested that the C-ring of baicalein (1) was not necessary for the activity, and validated the importance of 2,3,4-trihydroxybenzoyl structure of 1. Thus, a series of 2,3,4-trihydroxybenzoyi-containing flavonoid analogs were investigated for the alpha-glucosidase inhibitory activity. The results indicated that 5,6,7-trihydroxy-2-phenyl-4-quinolone (2) and 5,6,7-trihydroxyflavanone (4) showed the comparable activity to 1, while 3,5,6,7-tetrahydroxyflavone (7), 5,6,7-trihydroxyisoflavone (8), and 6-hydroxygenistein (9) showed moderate alpha-glucosidase inhibitory activity. In addition, it was found that 6-amino-5,7-dihydroxyflavone (16) was a more potent and specific rat intestinal alpha-glucosidase inhibitor than 1, and showed the comparable activity to acarbose. This is the first report on mammalian intestinal alpha-glucosidase inhibitory activity of 6-aminoflavones. Kinetic studies revealed that 16 inhibited both sucrose- and maltose-hydrolyzing activities of rat intestinal alpha-glucosidase uncompetitively/ (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 2-phenoxyl-2-oxo-1,4,2-oxazaphosphinanes from a three component reaction
  作者：Wenjie Zhang、Xiling Ding、Zijie Li、Wenzhu Bi、Xiaolan Chen、Yufen Zhao

  DOI：10.1080/10426507.2019.1700417

  日期：2020.5.3

  Abstract A one-pot synthetic strategy was developed for the synthesis of heterocyclic 1,4,2-oxazaphosphinanes via a three component Kabachnik-Fields reaction of 2-aminophenol, diphenyl H-phosphonate and carbonyl compounds. Through this newly developed method, 12 organophosphorus heterocycles and 2 related chrysin derivatives were synthesized with high yields. The target compounds were characterized

  摘要 开发了一种通过 2-氨基苯酚、H-膦酸二苯酯和羰基化合物的三组分 Kabachnik-Fields 反应合成杂环 1,4,2-氧氮杂膦的一锅法合成策略。通过这种新开发的方法，以高收率合成了 12 个有机磷杂环化合物和 2 个相关的白杨素衍生物。目标化合物通过 1H、31P 和 13C NMR 和 MS 进行表征。图形概要