5,7-二羟基-8-硝基-2-苯基色烯-4-酮 | 105173-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 5,7-二羟基-8-硝基-2-苯基色烯-4-酮
• 英文名称: 8-nitrochrysin
• 英文别名: 5,7-dihydroxy-8-nitro-2-phenyl-4H-chromen-4-one；4H-1-Benzopyran-4-one, 5,7-dihydroxy-8-nitro-2-phenyl-；5,7-dihydroxy-8-nitro-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 105173-18-0
• 化学式: C₁₅H₉NO₆
• 分子量: 299.24
• InChiKey: OKXTXFWJUDLXKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  545.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.591±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二羟基-8-硝基-2-苯基色烯-4-酮 在 吡啶 、 乙醇 、 potassium carbonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(5,7-Dimethoxy-4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-8-yl)-2,4-dinitro-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Wessely-Moser重排的便利扩展，用于在体外合成取代的烷基氨基黄酮作为神经保护剂。

  摘要：

  通过七个步骤从菊花中制备了一系列的8-烷基氨基-5,7-二羟基黄酮。它们的6-烷基氨基异构体的合成可以随后通过Wessely-Moser重排的方便扩展来完成。发现这些化合物是体外有效的神经保护剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00110-4
• 作为产物：
  描述：

  白杨素 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以70%的产率得到5,7-二羟基-8-硝基-2-苯基色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Wessely-Moser重排的便利扩展，用于在体外合成取代的烷基氨基黄酮作为神经保护剂。

  摘要：

  通过七个步骤从菊花中制备了一系列的8-烷基氨基-5,7-二羟基黄酮。它们的6-烷基氨基异构体的合成可以随后通过Wessely-Moser重排的方便扩展来完成。发现这些化合物是体外有效的神经保护剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00110-4

文献信息

• Synthesis of 2-phenoxyl-2-oxo-1,4,2-oxazaphosphinanes from a three component reaction
  作者：Wenjie Zhang、Xiling Ding、Zijie Li、Wenzhu Bi、Xiaolan Chen、Yufen Zhao

  DOI：10.1080/10426507.2019.1700417

  日期：2020.5.3

  Abstract A one-pot synthetic strategy was developed for the synthesis of heterocyclic 1,4,2-oxazaphosphinanes via a three component Kabachnik-Fields reaction of 2-aminophenol, diphenyl H-phosphonate and carbonyl compounds. Through this newly developed method, 12 organophosphorus heterocycles and 2 related chrysin derivatives were synthesized with high yields. The target compounds were characterized

  摘要 开发了一种通过 2-氨基苯酚、H-膦酸二苯酯和羰基化合物的三组分 Kabachnik-Fields 反应合成杂环 1,4,2-氧氮杂膦的一锅法合成策略。通过这种新开发的方法，以高收率合成了 12 个有机磷杂环化合物和 2 个相关的白杨素衍生物。目标化合物通过 1H、31P 和 13C NMR 和 MS 进行表征。图形概要
• Exploration of Baicalein-Core Derivatives as Potent Antifungal Agents: SAR and Mechanism Insights
  作者：Heyang Zhou、Niao Yang、Wei Li、Xuemi Peng、Jiaxiao Dong、Yuanying Jiang、Lan Yan、Dazhi Zhang、Yongsheng Jin

  DOI：10.3390/molecules28176340

  日期：——

  Baicalensis, exhibited potently antifungal activity against drug-resistant Candida albicans, and strong inhibition on biofilm formation. Therefore, a series of baicalein-core derivatives were designed and synthesized to find more potent compounds and investigate structure–activity relationship (SAR) and mode of action (MoA). Results demonstrate that A4 and B5 exert a more potent antifungal effect (MIC80

  黄芩素 (BE) 是黄芩的主要成分，对耐药白色念珠菌具有有效的抗真菌活性，并能强烈抑制生物膜的形成。因此，设计并合成了一系列黄芩素核心衍生物，以寻找更有效的化合物并研究构效关系（SAR）和作用模式（MoA）。结果表明，与氟康唑 (FLC) 联合使用时，A4 和 B5 比 BE (MIC80 = 4 μg/mL) 发挥更有效的抗真菌作用 (MIC80 = 0.125 μg/mL)，而 FLC 的 MIC80 从 128 μg/mL 下降。毫升至 1 微克/毫升。SAR分析表明，5-OH的存在对于协同抗真菌活性至关重要，而邻二羟基和邻三羟基是重要的药效基团，无论它们位于黄酮类化合物的A环还是B环上。农业部证明这些化合物通过抑制白色念珠菌菌丝形成而表现出有效的抗真菌作用。然而，体外进行的甾醇成分测定和酶测定表明这些化合物对甾醇生物合成和 Eno1 的影响极小。计算机测定的结果进一步证实了这些发现
• Synthesis of Chrysin, Quercetin and Naringin Nitroderivatives: Antiproliferative, Anti-inflammatory and Antioxidant Activity
  作者：Rosario Tavera-Hernández、Manuel Jiménez-Estrada、Jesús J. Alvarado-Sansininea、Antonio Nieto-Camacho、Hugo López-Muñoz、Luis Sánchez-Sánchez、María L. Escobar

  DOI：10.2174/1570180818666210122162313

  日期：2021.8

  conditions of aromatic nitration of chrysin (1), quercetin (2), and naringin (3) flavonoids using bismuth (III) nitrate, acetic acid or silica gel, and NOx gases. The anti-proliferative activity in CaSki, MDA, and SK-LU-1 cancer cell lines and the anti-inflammatory activity and antioxidant activity of flavonoids and nitro derivatives were evaluated as well. Results: As a result, mild nitration conditions were

  背景：黄酮类化合物具有抗氧化、抗炎、抗癌等多种生物活性，是一类重要的天然产物。改变它们的结构可以提高它们的生物活性。硝基包含在具有各种生物活性的多种药物中，例如抗癌剂和抗炎剂。 目的：本研究旨在在黄酮类化合物的结构中引入一个硝基，以观察其抗增殖、抗氧化和抗炎活性的变化。 方法：在本研究中，我们建立了使用硝酸铋 (III)、乙酸或硅胶和 NOx 气体对白杨素 (1)、槲皮素 (2) 和柚皮苷 (3) 黄酮类化合物进行芳香硝化的多种条件。还评估了 CaSki、MDA 和 SK-LU-1 癌细胞系的抗增殖活性以及类黄酮和硝基衍生物的抗炎活性和抗氧化活性。 结果：建立了温和的硝化条件，得到了8-硝基黄酮、5'硝基槲皮素和3'硝基柚皮苷。黄酮中的数量和羟基位置对硝化反应的进行很重要。尽管白杨素显示出比槲皮素和柚皮苷更高的抗增殖活性，但在 C-8 处引入硝基并没有提高其抗增殖、抗氧化和抗炎活性。另一方面，在槲皮素结构的
• α-Glucosidase inhibition of 6-hydroxyflavones. Part 3: Synthesis and evaluation of 2,3,4-trihydroxybenzoyl-containing flavonoid analogs and 6-aminoflavones as α-glucosidase inhibitors
  作者：Hong Gao、Jun Kawabata

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.12.010

  日期：2005.3.1

  The SAR studies suggested that the C-ring of baicalein (1) was not necessary for the activity, and validated the importance of 2,3,4-trihydroxybenzoyl structure of 1. Thus, a series of 2,3,4-trihydroxybenzoyi-containing flavonoid analogs were investigated for the alpha-glucosidase inhibitory activity. The results indicated that 5,6,7-trihydroxy-2-phenyl-4-quinolone (2) and 5,6,7-trihydroxyflavanone (4) showed the comparable activity to 1, while 3,5,6,7-tetrahydroxyflavone (7), 5,6,7-trihydroxyisoflavone (8), and 6-hydroxygenistein (9) showed moderate alpha-glucosidase inhibitory activity. In addition, it was found that 6-amino-5,7-dihydroxyflavone (16) was a more potent and specific rat intestinal alpha-glucosidase inhibitor than 1, and showed the comparable activity to acarbose. This is the first report on mammalian intestinal alpha-glucosidase inhibitory activity of 6-aminoflavones. Kinetic studies revealed that 16 inhibited both sucrose- and maltose-hydrolyzing activities of rat intestinal alpha-glucosidase uncompetitively/ (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and anticancer effect of chrysin derivatives
  作者：Xing Zheng、Wei-Dong Meng、Yang-Yan Xu、Jian-Guo Cao、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)01081-8

  日期：2003.3

  A series of chrysin derivatives, prepared by alkylation, halogenation, nitration, methylation, acetylation and trifluoromethylation, were tested in vitro against human gastric adenocarcinoma cell line (SGC-7901) and colorectal adenocarcinoma (HT-29) cells. Among these derivatives of chrysin, 5,7-dimethoxy-8-iodochrysin 3 and 8-bromo-5-hydroxy-7-methoxychrysin 11 have the strongest activities against SGC-7901 and HT-29 cells, respectively. 5,7-Dihydroxy-8-nitrochrysin 12 were found to have strong activities against both SGC-7901 and HT-29 cells. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.