tert-butyl N-(1R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-butenylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl N-(1R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-butenylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl (R)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-enylcarbamate；tert-butyl N-[(1R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-enyl]carbamate
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 271.357
• InChiKey: MLYICKGWEUNNET-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(1R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-butenylcarbamate 在 Grubbs catalyst first generation 、 甲醇 、 sodium periodate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 (R)-2-甲酰基-1-哌啶甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  方便的全合成旋光哌啶和吲哚利兹定生物碱（-）-β-conhydrine和（-）-lentiginosine

  摘要：

  朝向哌啶和吲哚里生物碱的stereocontroled总合成涉及尝试导致的合成（ - ） - β-conhydrine 1和（ - ） - lentiginosine 3。1和3的合成是由受保护的d-甘露醇作为手性前体开发的，其中涉及亲核加成和叠氮化物亲核取代，Barbier烯丙基化，闭环易位和Sharpless不对称二羟基化为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.011
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-butenyl 4-methylbenzenesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 tert-butyl N-(1R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-butenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  方便的全合成旋光哌啶和吲哚利兹定生物碱（-）-β-conhydrine和（-）-lentiginosine

  摘要：

  朝向哌啶和吲哚里生物碱的stereocontroled总合成涉及尝试导致的合成（ - ） - β-conhydrine 1和（ - ） - lentiginosine 3。1和3的合成是由受保护的d-甘露醇作为手性前体开发的，其中涉及亲核加成和叠氮化物亲核取代，Barbier烯丙基化，闭环易位和Sharpless不对称二羟基化为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.011

文献信息

• Reactivity of Chiral α-Amidoalkylphenyl Sulfones with Stabilized Carbanions. Stereoselective Synthesis of Optically Active 1-Aminopyrrolizidine
  作者：Nicola Giri、Marino Petrini、Roberto Profeta

  DOI：10.1021/jo048882y

  日期：2004.10.1

  functionalized allylzinc reagents react with optically active α-amidoalkylphenyl sulfones to give N-carbamoylamino derivatives with variable levels of anti diastereoselectivity. Zinc enolates provide comparable results with respect to lithium enolates in terms of diastereoselectivity but afford β-amino ester derivatives in lower yield. The synthetic utility of the obtained chiral N-carbamoylamino esters is demonstrated

  金属烯醇化物和官能化试剂allylzinc与光学活性的反应α-amidoalkylphenyl砜，得到Ñ -carbamoylamino具有可变水平的衍生物反非对映选择性。就非对映选择性而言，烯醇锌提供与烯醇锂可比较的结果，但以较低的产率提供β-氨基酯衍生物。所获得的手性N-氨基甲酰基氨基酯的合成效用通过（-）-1-氨基吡咯烷核苷（用于制备各种生物活性物质的中心中间体）的第一对映选择性合成来证明。
• Stereoselective total synthesis of (+)-β-conhydrine from d-mannitol
  作者：Ahmed Kamal、Saidi Reddy Vangala、N.V. Subba Reddy、V. Santhosh Reddy

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.10.017

  日期：2009.11

  An asymmetric synthesis of the piperidine alkaloid (+)-β-conhydrine has been developed starting from (R)-protected glyceraldehyde as the chiral precursor using Barbier allylation, azide nucleophilic substitution, and ring-closing metathesis as the key steps.

  以Barbier烯丙基化，叠氮化物亲核取代和闭环复分解为关键步骤，从（R）-保护的甘油醛作为手性前体开始，开发了哌啶生物碱（+）-β-conhydrine的不对称合成。