N-acetyl dehydroabietylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-acetyl dehydroabietylamine
• 英文别名: N-acetyl leelamine；N-[[(1R,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthren-1-yl]methyl]acetamide
• 化学式: C₂₂H₃₃NO
• 分子量: 327.51
• InChiKey: FODXIORRSBDQQV-FDFHNCONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl dehydroabietylamine 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以12.61 g的产率得到18-acetamino-7-oxo-dehydroabietane
  参考文献：
  名称：

  通过 Vilsmeier-Haack 反应从 18-Acetamino-7-Oxo-Dehydroabietane 合成、表征和晶体结构的 Phenanthroindolizine 骨架

  摘要：

  通过可接近的 18-乙酰氨基-7-氧代-脱氢松香烷的 Vilsmeier-Haack 反应，开发了一种简便高效的新型菲吲哚嗪骨架的一步合成。结构和立体化学已通过 NMR、HR-MS、元素分析和 X 射线晶体结构分析 (XSA) 确认，为 Vilsmeier-Haack 反应提出的反应途径包括烯醇与氯亚甲基亚胺盐的不寻常共轭加成和分子内环化反应。

  DOI：

  10.1007/s10600-015-1266-z
• 作为产物：
  描述：

  氢化松香 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到N-acetyl dehydroabietylamine
  参考文献：
  名称：

  C7和C12官能化的脱氢松香胺衍生物的合成和抗衰老活性

  摘要：

  天然存在的或合成的Abietane型二萜类化合物已显示出广泛的药理作用，包括抗原生动物特性。在这项研究中，我们报告了一系列在C7和/或C12上官能化的（+）-脱氢松香胺衍生物的抗衰老性能评估。因此，该活性在体外针对婴儿利什曼原虫，杜氏利什曼原虫，利什曼原虫亚马孙和利什曼原虫guyanensis，进行了研究。大多数苯甲酰胺衍生物在低摩尔浓度下对利什曼原虫的前鞭毛体具有活性。（IC 50  = 2.2–46.8μM），对J774巨噬细胞无细胞毒性。化合物15，一种乙酰胺，尽管对J774细胞具有一定的细胞毒性，却被认为是最具活性的杀螨剂。在苯甲酰胺衍生物中，化合物8和10对婴儿乳杆菌细胞内的amastigotes也有活性，分别比参考化合物miltefosine的效力高18倍和23倍。对于这些脱氢松香胺衍生物中的抗菌活性，已经确定了一些构效关系。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.06.004

文献信息

• [EN] NEW DERIVATES OF DHAA WITH ELECTROSTATIC TUNING<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE DHAA AVEC ACCORD ÉLECTROSTATIQUE
  申请人：ELINDER FREDRIK

  公开号：WO2019066711A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  Dehydroabietic acid derivatives according to Formula Ia or Formula Ib and all stereoisomers thereof, having a linker chain A of 1 to 10 atoms selected from carbon, nitrogen and oxygen to a group X capable of being negatively charged at a physiological pH and covalently attached to the linker chain A, selected from carboxyl, sulfate, sulfonate and phosphate groups. The Dehydroabietic acid derivatives are useful for therapeutic treatment of hyperexcitablity diseases

  根据公式Ia或公式Ib的萜松酸衍生物及其所有立体异构体，具有链A的1到10个原子，选择自碳、氮和氧，并且能够在生理pH下带负电荷的X基团，以共价方式连接到链A上，选择自羧基、硫酸酯、磺酸盐和磷酸盐基团。这些萜松酸衍生物可用于治疗高度兴奋性疾病。
• Compositions and methods relating to proliferative diseases
  申请人：The Penn State Research Foundation

  公开号：US09556101B2

  公开（公告）日：2017-01-31

  Anti-cancer compositions and methods are described herein. In particular, compositions including one or more of leelamine, a leelamine derivative, abietylamine, an abietylamine derivative, and an abietic acid derivative are described. Methods for treatment of pathological conditions particularly cancer, in a subject using one or more of leelamine, a leelamine derivative, abietylamine, an abietylamine derivative, and an abietic acid derivative are described herein.

  本文描述了抗癌组合物和方法。具体来说，描述了包含一种或多种利拉胺、利拉胺衍生物、阿比特胺、阿比特胺衍生物和松节酸衍生物的组合物。本文描述了利用一种或多种利拉胺、利拉胺衍生物、阿比特胺、阿比特胺衍生物和松节酸衍生物治疗病理条件，特别是癌症的方法。
• Synthesis and antileishmanial activity of C7- and C12-functionalized dehydroabietylamine derivatives
  作者：M. Auxiliadora Dea-Ayuela、Pablo Bilbao-Ramos、Francisco Bolás-Fernández、Miguel A. González-Cardenete

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.06.004

  日期：2016.10

  Abietane-type diterpenoids, either naturally occurring or synthetic, have shown a wide range of pharmacological actions, including antiprotozoal properties. In this study, we report on the antileishmanial evaluation of a series of (+)-dehydroabietylamine derivatives functionalized at C7 and/or C12. Thus, the activity in vitro against Leishmania infantum, Leishmania donovani, Leishmania amazonensis

  天然存在的或合成的Abietane型二萜类化合物已显示出广泛的药理作用，包括抗原生动物特性。在这项研究中，我们报告了一系列在C7和/或C12上官能化的（+）-脱氢松香胺衍生物的抗衰老性能评估。因此，该活性在体外针对婴儿利什曼原虫，杜氏利什曼原虫，利什曼原虫亚马孙和利什曼原虫guyanensis，进行了研究。大多数苯甲酰胺衍生物在低摩尔浓度下对利什曼原虫的前鞭毛体具有活性。（IC 50  = 2.2–46.8μM），对J774巨噬细胞无细胞毒性。化合物15，一种乙酰胺，尽管对J774细胞具有一定的细胞毒性，却被认为是最具活性的杀螨剂。在苯甲酰胺衍生物中，化合物8和10对婴儿乳杆菌细胞内的amastigotes也有活性，分别比参考化合物miltefosine的效力高18倍和23倍。对于这些脱氢松香胺衍生物中的抗菌活性，已经确定了一些构效关系。
• Abietane-Type Diterpenoid Amides with Highly Potent and Selective Activity against <i>Leishmania donovani</i> and <i>Trypanosoma cruzi</i>
  作者：Minni Pirttimaa、Abedelmajeed Nasereddin、Dmitry Kopelyanskiy、Marcel Kaiser、Jari Yli-Kauhaluoma、Kirsi-Marja Oksman-Caldentey、Reto Brun、Charles L. Jaffe、Vânia M. Moreira、Sami Alakurtti

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b00990

  日期：2016.2.26

  Leishmania donovani-infected human macrophages with a low IC50 value of 0.06 μM. This compound was also highly effective against T. cruzi amastigotes residing in L6 cells with an IC50 value of 0.6 μM and high selectivity index of 58, being 3.5 times more potent than the reference compound benznidazole. The potent activity of this compound and its relatively low cytotoxicity make it attractive for further development

  以简单易行的方法，以脱氢松香胺（1）作为起始原料来合成一个小型的脱氢松香酰胺库，并测定了它们对两种引起疾病的锥虫（Leishmania donovani）和锥虫锥虫（Trypanosoma cruzi）的活性。已发现最有效的化合物10是脱氢松香胺和丙烯酸的酰胺，对这些寄生虫具有很高的效力，对杜氏诺森氏线虫无性变形虫的IC 50值为0.37μM，选择性指数为63。10个成分完全抑制多形利什曼原虫中胞内变形虫的生长IC 50值为0.06μM的人感染的巨噬细胞。该化合物还对L6细胞中存在的克鲁氏锥虫（T. cruzi amastigotes）高度有效，IC 50值为0.6μM ，高选择性指数为58，效力是参考化合物苯硝唑的3.5倍。该化合物的强效活性及其相对较低的细胞毒性使其对于进一步开发具有吸引力，以便为患有利什曼病和恰加斯病的患者寻求更好的药物。
• Synthesis, Characterization, and Crystal Structure of a Phenanthroindolizine Skeleton from 18-Acetamino-7-Oxo-Dehydroabietane by Vilsmeier-Haack Reaction
  作者：Chaoxiang Liu、Junqiang Hu、Haijun Xu、Zhou Lu、Xing Yu、Zhongxiang Lin

  DOI：10.1007/s10600-015-1266-z

  日期：2015.3

  one-step synthesis of a novel phenanthroindolizine skeleton was developed via the Vilsmeier–Haack reaction of accessible 18-acetamino-7-oxo-dehydroabietane. The structure and stereochemistry were confirmed by NMR, HR-MS, elemental analysis, and X-ray crystal structure analysis (XSA), and the proposed reaction pathway for the Vilsmeier-Haack reaction includes an unusual conjugate addition of enol to ch

  通过可接近的 18-乙酰氨基-7-氧代-脱氢松香烷的 Vilsmeier-Haack 反应，开发了一种简便高效的新型菲吲哚嗪骨架的一步合成。结构和立体化学已通过 NMR、HR-MS、元素分析和 X 射线晶体结构分析 (XSA) 确认，为 Vilsmeier-Haack 反应提出的反应途径包括烯醇与氯亚甲基亚胺盐的不寻常共轭加成和分子内环化反应。