Butyl-dithiocarbamic acid-3-(naphthalene-2-yloxy)-propyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Butyl-dithiocarbamic acid-3-(naphthalene-2-yloxy)-propyl ester
• 英文别名: 3-naphthalen-2-yloxypropyl N-butylcarbamodithioate
• 化学式: C₁₈H₂₃NOS₂
• 分子量: 333.519
• InChiKey: LUIOEYUCQPVFDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 Butyl-dithiocarbamic acid-3-(naphthalene-2-yloxy)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimicrobial Activity of Dithiocarbamates of ω-Substituted (2-naphthyloxy)alkanes

  摘要：

  一系列的ω-取代(2-萘氧基)烷基二硫代氨基甲酸盐是通过将2-(2-氯烷氧基)-萘烷基与各种脂肪、芳香、脂环、杂环的一级和二级胺进行缩合反应而制备的，使用苄基三甲基铵水氧化物作为催化剂(Triton-B/CS2系统)，产率高(82-98%)。合成的完整系列化合物(4-48)通过微稀释法对各种细菌和真菌菌株进行抗菌活性评估。抗真菌和抗菌活性值被估计为MIC值。分别使用氟康唑和环丙沙星[16至0.03 μg/mL]作为标准抗真菌和抗菌药物。在评估的化合物系列中，一些化合物如化合物28、29、30、31、32、33表现出与标准药物相当的最大效力。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.22090

文献信息

• An efficient, one-pot, synthesis of dithiocarbamates from the corresponding alcohols using Mitsunobu’s reagent
  作者：Devdutt Chaturvedi、Suprabhat Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.079

  日期：2006.2

  A Mitsunobu-based protocol has been developed for the synthesis of dithiocarbamates from the corresponding alcohols using carbon disulfide and amines in good to excellent yields. This protocol is mild, chemoselective and efficient compared to other reported methods.

  已经开发出一种基于Mitsunobu的方案，该方案可以使用二硫化碳和胺从相应的醇合成二硫代氨基甲酸酯，且收率良好至极佳。与其他报道的方法相比，该方案是温和的，化学选择性的和有效的。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Dithiocarbamates of ω-Substituted (2-naphthyloxy)alkanes
  作者：Sadaf Zaidi、Devdutt Chaturvedi、Mridula Saxena、Richa Srivastava

  DOI：10.14233/ajchem.2019.22090

  日期：2019.9.10

  A series of dithiocarbamates of ω-substituted (2-naphthyloxy) alkanes was developed through condensation of 2-(2-chloro-alkoxy)-naphthalene to various kinds of aliphatic, aromatic, alicyclic, heterocyclic primary and secondary amines employing benzyl trimethyl ammonium hydroxide in catalytic quantity (Triton-B/CS2 system) afforded desired products in high yields (82-98 %). The complete series of synthesized compounds (4-48) were evaluated for antimicrobial activity through microdilution method using various bacterial and fungal strains. The antifungal and antibacterial values were estimated as MIC values. Fluconazole and ciprofloxacin [16 to 0.03 μg/mL] were used as the standard antifungal and antibacterial drug, respectively. Out of series of evaluated compounds, some of these compounds such as compounds 28, 29, 30, 31, 32, 33 have displayed maximum potency which is comparable to standard drugs.

  一系列的ω-取代(2-萘氧基)烷基二硫代氨基甲酸盐是通过将2-(2-氯烷氧基)-萘烷基与各种脂肪、芳香、脂环、杂环的一级和二级胺进行缩合反应而制备的，使用苄基三甲基铵水氧化物作为催化剂(Triton-B/CS2系统)，产率高(82-98%)。合成的完整系列化合物(4-48)通过微稀释法对各种细菌和真菌菌株进行抗菌活性评估。抗真菌和抗菌活性值被估计为MIC值。分别使用氟康唑和环丙沙星[16至0.03 μg/mL]作为标准抗真菌和抗菌药物。在评估的化合物系列中，一些化合物如化合物28、29、30、31、32、33表现出与标准药物相当的最大效力。