1,6-dichloro-1,6-dideoxy-β-D-fructofuranosyl 3,6-anhydro-4-chloro-4-deoxy-α-D-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6-dichloro-1,6-dideoxy-β-D-fructofuranosyl 3,6-anhydro-4-chloro-4-deoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S)-2-[[(1R,3R,4R,5R,8S)-8-chloro-4-hydroxy-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]oxy]-2,5-bis(chloromethyl)oxolane-3,4-diol
• 化学式: C₁₂H₁₇Cl₃O₇
• 分子量: 379.622
• InChiKey: REKULMIBTYMCBZ-YVLHYAFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1,6-dichloro-1,6-dideoxy-β-D-fructofuranosyl 3,6-anhydro-4-chloro-4-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到3,4-di-O-acetyl-3,6-anhydro-4-chloro-4-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种从氯化蔗糖中脱水半乳糖蔗糖衍生物的简便方法

  摘要：

  三种新的脱水蔗糖衍生物：1,4：3,6-二脱水-β-D-果糖呋喃糖基4-氯-4-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷（4），1,4：3,6-二脱水-β-D -果糖呋喃糖基3,6-脱水-4-氯-4-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷（6）和1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基-3,6-脱水4由氯化蔗糖制备-氯-4-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷（8）。这些酸酐的结构通过其（1）H和（13）C NMR光谱，ESIMS和元素分析得到证实。给出了6的晶体结构和4（5）的乙酸盐。1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-d-果呋喃呋喃糖基4,6-二氯-4,6-二脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷中氯甲基对S（N）2反应的相对反应性为发现以6> 6'> 1'的顺序排列。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.09.013
• 作为产物：
  描述：

  sucrose 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,6-dichloro-1,6-dideoxy-β-D-fructofuranosyl 3,6-anhydro-4-chloro-4-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种从氯化蔗糖中脱水半乳糖蔗糖衍生物的简便方法

  摘要：

  三种新的脱水蔗糖衍生物：1,4：3,6-二脱水-β-D-果糖呋喃糖基4-氯-4-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷（4），1,4：3,6-二脱水-β-D -果糖呋喃糖基3,6-脱水-4-氯-4-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷（6）和1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基-3,6-脱水4由氯化蔗糖制备-氯-4-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷（8）。这些酸酐的结构通过其（1）H和（13）C NMR光谱，ESIMS和元素分析得到证实。给出了6的晶体结构和4（5）的乙酸盐。1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-d-果呋喃呋喃糖基4,6-二氯-4,6-二脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷中氯甲基对S（N）2反应的相对反应性为发现以6> 6'> 1'的顺序排列。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.09.013