6-acetyl-4,4a-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-acetyl-4,4a-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one
• 英文别名: (4.R,4aS,6R)-6-acetyl-4,4a-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one；(4S,4aR,6S)-6-acetyl-4,4a-dimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: QCJDBRHVNBUTLZ-NURSFMCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 6-acetyl-4,4a-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 以65%的产率得到(+/-)-nootkatone
  参考文献：
  名称：

  [EN] INSECT REPELLENTS
  [FR] INSECTIFUGES

  摘要：

  本文披露了一种新型昆虫驱避剂的化学式（I），用于控制各种热带疾病的传播，并涉及其制备过程，其中R，R1，R3，R4代表氢或烷基；R2选自氢，烷基，C02R，C02H；'n'为1、2或3；其中R1、R2、R3或R4中的任意两个可形成一个3-8成员的碳环，该环可选择性地被取代或含有杂原子；X选自O、S或CH2；''代表单键或双键；化学式（I）中的任一环还可以额外含有至少一个羰基基团。

  公开号：

  WO2014170915A1
• 作为产物：
  描述：

  (4'S,4'aS,6'S)-4'-Methyl-6'-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-1',3',4',5',6',7'-hexahydro-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-naphthalene]-4'a-carbaldehyde 生成 6-acetyl-4,4a-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of racemic nootkatone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00803a023

文献信息

• [EN] INSECT REPELLENTS<br/>[FR] INSECTIFUGES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2014170915A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  Disclosed herein are the novel insect repellents of formula (I) to control the spread of various tropical diseases and to the process of preparation thereof wherein R, Rl, R3, R4 represents hydrogen or alkyl; R2 is selected from hydrogen, alkyl, C02R, C02H; 'n' is 1, 2, or 3; wherein any two of Rl, R2, R3 or R4 may form a 3-8 membered carbocyclic ring which may optionally be substituted or may contain a heteroatom; X is selected from O, S or CH2; ' ' represents a single or double bond; wherein, either of the ring in formula (I) may additionally contain at least one carbonyl group.

  本文披露了一种新型昆虫驱避剂的化学式（I），用于控制各种热带疾病的传播，并涉及其制备过程，其中R，R1，R3，R4代表氢或烷基；R2选自氢，烷基，C02R，C02H；'n'为1、2或3；其中R1、R2、R3或R4中的任意两个可形成一个3-8成员的碳环，该环可选择性地被取代或含有杂原子；X选自O、S或CH2；''代表单键或双键；化学式（I）中的任一环还可以额外含有至少一个羰基基团。
• Ready Access to Functionally Embellished <i>cis</i>-Hydrindanes and <i>cis</i>-Decalins: Protecting Group-Free Total Syntheses of (±)-Nootkatone and (±)-Noreremophilane
  作者：Kishor L. Handore、B. Seetharamsingh、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/jo401033j

  日期：2013.8.16

  A simple and efficient synthesis of functionalized cis-hydrindanes and cis-decalins was achieved using a sequential Diels-Alder/aldol approach in a highly diastereoselective manner. The scope of this method was tested with a variety of substrates and was successfully applied to the synthesis of two natural products in racemic form. The highlights of the present work provide ready access to 13 new cis-hydrindanes/cis-decalins, a protecting group-free total synthesis of an insect repellent Nootkatone, and the first synthesis of a Noreremophilane using the shortest sequence.
• Stereoselective total synthesis of racemic nootkatone
  作者：James A. Marshall、Ronald A. Ruden

  DOI：10.1021/jo00803a023

  日期：1971.2