6-acetyl-4,4a-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-acetyl-4,4a-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one
• 英文别名: (4.R,4aS,6R)-6-acetyl-4,4a-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one；(4S,4aR,6S)-6-acetyl-4,4a-dimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: QCJDBRHVNBUTLZ-NURSFMCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 6-acetyl-4,4a-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 以65%的产率得到(+/-)-nootkatone
  参考文献：
  名称：

  [EN] INSECT REPELLENTS
  [FR] INSECTIFUGES

  摘要：

  本文披露了一种新型昆虫驱避剂的化学式（I），用于控制各种热带疾病的传播，并涉及其制备过程，其中R，R1，R3，R4代表氢或烷基；R2选自氢，烷基，C02R，C02H；'n'为1、2或3；其中R1、R2、R3或R4中的任意两个可形成一个3-8成员的碳环，该环可选择性地被取代或含有杂原子；X选自O、S或CH2；''代表单键或双键；化学式（I）中的任一环还可以额外含有至少一个羰基基团。

  公开号：

  WO2014170915A1
• 作为产物：
  描述：

  (4'S,4'aS,6'S)-4'-Methyl-6'-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-1',3',4',5',6',7'-hexahydro-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-naphthalene]-4'a-carbaldehyde 生成 6-acetyl-4,4a-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of racemic nootkatone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00803a023

文献信息

• Ready Access to Functionally Embellished <i>cis</i>-Hydrindanes and <i>cis</i>-Decalins: Protecting Group-Free Total Syntheses of (±)-Nootkatone and (±)-Noreremophilane
  作者：Kishor L. Handore、B. Seetharamsingh、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/jo401033j

  日期：2013.8.16

  A simple and efficient synthesis of functionalized cis-hydrindanes and cis-decalins was achieved using a sequential Diels-Alder/aldol approach in a highly diastereoselective manner. The scope of this method was tested with a variety of substrates and was successfully applied to the synthesis of two natural products in racemic form. The highlights of the present work provide ready access to 13 new cis-hydrindanes/cis-decalins, a protecting group-free total synthesis of an insect repellent Nootkatone, and the first synthesis of a Noreremophilane using the shortest sequence.