(-)-neroplofurol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-neroplofurol
• 英文别名: (1S,4R)-1-[(2R,5S)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]-4-methylhex-5-ene-1,4-diol
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄
• 分子量: 272.385
• InChiKey: HSXGLWCOJRXCCK-NZBPQXDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-nerolidol 在 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 三氟甲磺酸 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 1,2:4,5-双-O-(异亚丙基)-β-L-赤式-2,3-二酮-2,6-吡喃糖 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.83h， 生成 (-)-neroplofurol
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic Total Synthesis of (−)-Neroplofurol and (+)-Ekeberin D₄ Triggered by Hydrolysis of Terminal Epoxides

  摘要：

  为了积累环氧开环级联生物合成的化学基础，进行了倍半萜和三萜的化学合成。(-)-neroplofurol (1) 和 (+)-ekeberin D4 (2) 的仿生全合成通过对nerolidol diepoxide 3 和squalene tetraepoxide 4中末端环氧化物的质子酸催化水解，分别通过中间体5和6的单重和双重5-exo环化反应完成。这个化学反应模拟了环氧水解酶的直接水解机制，这些酶催化环氧开环反应，最终生成邻二醇。

  DOI：

  10.1246/cl.140618

文献信息

• Biomimetic Total Synthesis of (−)-Neroplofurol and (+)-Ekeberin D₄ Triggered by Hydrolysis of Terminal Epoxides
  作者：Takeshi Kodama、Shingo Aoki、Tomoki Matsuo、Yoshimitsu Tachi、Keisuke Nishikawa、Yoshiki Morimoto

  DOI：10.1246/cl.140618

  日期：2014.10.5

  To accumulate the chemical basis of epoxide-opening cascade biogenesis, chemical syntheses of sesqui- and triterpenoids were performed. The biomimetic total syntheses of (−)-neroplofurol (1) and (+)-ekeberin D4 (2) were accomplished by protic acid-catalyzed hydrolysis of the terminal epoxide from nerolidol diepoxide 3 and squalene tetraepoxide 4 through single and double 5-exo cyclizations in intermediates 5 and 6, respectively. This chemical reaction mimics the direct hydrolysis mechanism of epoxide hydrolases, enzymes that catalyze an epoxide-opening reaction to finally produce vicinal diols.

  为了积累环氧开环级联生物合成的化学基础，进行了倍半萜和三萜的化学合成。(-)-neroplofurol (1) 和 (+)-ekeberin D4 (2) 的仿生全合成通过对nerolidol diepoxide 3 和squalene tetraepoxide 4中末端环氧化物的质子酸催化水解，分别通过中间体5和6的单重和双重5-exo环化反应完成。这个化学反应模拟了环氧水解酶的直接水解机制，这些酶催化环氧开环反应，最终生成邻二醇。