(E)-2-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoic acid
• 英文别名: (E)-2-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl)benzoic acid；2-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]benzoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: IOHCHAPQGKSYDR-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoic acid 在 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-ethyl 3-(2-(3-phenylpropioloyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  缺电子的芳香族烯炔的钯（II）催化串联环化。

  摘要：

  一种新型的钯（II）催化串联的取代的2-烯基苯基炔基环化反应，在一个锅中得到了取代的2-乙烯基茚满和6,5,6-稠合的三环内酯骨架（吡喃酮）。观察到类似Wagner-Meerwein的重排，其优先于常规的氯化物介导的炔烃的氯钯沉着。

  DOI：

  10.1039/c2cc35114e
• 作为产物：
  描述：

  乙位萘乙醚 在 过氧化氢苯甲酰 作用下， 生成 (E)-2-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Fernholz, Chemische Berichte, 1951, vol. 84, p. 110,118, 120

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Arenediazonium o-benzenedisulfonimides as efficient reagents for Heck-type arylation reactions
  作者：Emma Artuso、Margherita Barbero、Iacopo Degani、Stefano Dughera、Rita Fochi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.027

  日期：2006.3

  Arenediazonium o-benzenedisulfonimides can be used as new and efficient reagents for Heck-type arylation reactions of some common substrates containing C–C multiple bonds, namely ethyl acrylate, acrylic acid, acroleyne, styrene and cyclopentene. The reactions were carried out in an organic solvent, in the presence of Pd(OAc)2 as pre-catalyst, and gave rise to arylated products, for example, ethyl cinnamates

  Arenediazonzon邻苯二磺酰亚胺可用作一些常见的含C-C多键底物，即丙烯酸乙酯，丙烯酸，丙烯醛，苯乙烯和环戊烯的Heck型芳基化反应的新型高效试剂。反应在有机溶剂中，在作为前催化剂的Pd（OAc）2存在下进行，并产生芳基化产物，例如肉桂酸乙酯，肉桂酸，肉桂醛和对苯二甲酸酯，具有（E） -构型和1-芳基环戊烯，收率良好至优异。值得注意的是，所有反应导致以大于80％的产率回收邻苯二磺酰亚胺，该邻苯二磺酰亚胺可再循环用于制备其他重氮盐。
• NHC-catalyzed oxidative cyclization reaction for the synthesis of 3-substituted phthalides
  作者：So Won Youn、Hyoung Sub Song、Jong Hyub Park

  DOI：10.1039/c3ob42546k

  日期：——

  An efficient NHC-catalyzed domino oxidation/oxa-Michael addition reaction of 2-alkenylbenzaldehydes has been developed to afford 3-substituted phthalides bearing a C3-stereogenic center with a broad substrate scope and wide functional group tolerance.

  一种高效的NHC催化的2-烯基苯甲醛的多米诺氧化/氧杂Michael加成反应已经开发出来，可以提供具有广泛底物范围和广泛功能基团耐受性的带有C3立体异构中心的3-取代邻苯二甲酸酐。
• [EN] MODULATORS OF HEMOGLOBIN<br/>[FR] MODULATEURS DE L'HÉMOGLOBINE
  申请人：GLOBAL BLOOD THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021202284A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  The present disclosure relates generally to compounds and pharmaceutical compositions suitable as modulators of hemoglobin and methods for their use in treating disorders mediated by hemoglobin. (Formula (I))

  本公开涉及一般与化合物和药物组合物有关，适用作为血红蛋白调节剂的方法以及其在治疗由血红蛋白介导的疾病中的使用。（公式（I））
• Asymmetric Domino Multicatalysis for the Synthesis of 3-Substituted Phthalides: Cinchonine/NHC Cooperative System
  作者：So Won Youn、Hyoung Sub Song、Jong Hyub Park

  DOI：10.1021/ol5000617

  日期：2014.2.7

  chiral bifunctional cinchonine, are mutually compatible and operating concurrently and effectively to promote the asymmetric domino oxidation/oxa-Michael addition reaction. This protocol allowed access to both enantiomers of a product by using two natural, inexpensive pseudoenantiomeric cinchona alkaloids, cinchonine and cinchonidine, as well as to phthalides containing a chiral quaternary carbon center

  结果表明，两种有机催化剂，非手性NHC和手性双官能辛可宁，是相互兼容的，并且可以同时有效地促进不对称的多米诺氧化/ oxa-Michael加成反应。该方案允许通过使用两种天然的，廉价的假对映体金鸡纳生物碱，金鸡宁和金鸡尼定来获得产品的两种对映体，以及具有良好对映选择性的包含手性季碳中心的邻苯二甲酸酯。
• Electrochemical synthesis of phthalides via anodic activation of aromatic carboxylic acids
  作者：Davit Hayrapetyan、Viacheslav Shkepu、Olzhas T. Seilkhanov、Zhaisan Zhanabil、Kevin Lam

  DOI：10.1039/c7cc03669h

  日期：——

  A novel electrochemical synthesis of phthalides was successfully developed using anodically generated aroyloxy radicals in combination with aliphatic carboxylic acid as cheap and readily available alkylating agents’ precursors.

  使用阳极生成的芳酰氧基与脂肪族羧酸结合作为廉价和易于获得的烷基化剂的前体，成功开发了一种新型的邻苯二甲酸酯电化学合成方法。