5‐bromo‐2,3′,4′‐trimethoxylbenzophenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5‐bromo‐2,3′,4′‐trimethoxylbenzophenone
• 英文别名: (5-Bromo-2-methoxyphenyl)-(3,4-dimethoxyphenyl)methanone
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₄
• 分子量: 351.197
• InChiKey: HDFXHXYFNVLRPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5‐bromo‐2,3′,4′‐trimethoxylbenzophenone 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98.5%的产率得到5‐bromo‐2,3′,4′‐trihydroxylbenzophenone
  参考文献：
  名称：

  5,2'-二溴-2,4',5'-三羟基二苯甲酮作为急性肾盂肾炎新候选药物的高效放大制备的工艺开发和工艺相关杂质的合成

  摘要：

  基于上述克级实验室工艺，开发了急性肾盂肾炎新候选药物5,2'-二溴-2,4',5'-三羟基二苯甲酮（LM49-API）的高效放大制备工艺，并进行了生产。经验证旨在减少副产物并获得更好的杂质分布。同时，还对LM49-API的多晶型和工艺相关杂质进行了研究。最终，通过评估合成过程中的杂质分布及其形成来验证最佳反应条件。合成并鉴定了六种与工艺相关的杂质，可用于 LM49-API 的质量控制。其最终的制备工艺在329-410 g放大生产中得到了进一步验证，总产率为53.4-57.1%，高效液相色谱（HPLC）纯度为99.95-99.98%，目前可用于商业生产。经鉴定，LM49-API中主要单一杂质为LM49-API-imC和LM49-API-imX，含量控制在0.03%以下。

  DOI：

  10.3390/molecules25030468
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基苯甲酸 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5‐bromo‐2,3′,4′‐trimethoxylbenzophenone
  参考文献：
  名称：

  5,2'-二溴-2,4',5'-三羟基二苯甲酮作为急性肾盂肾炎新候选药物的高效放大制备的工艺开发和工艺相关杂质的合成

  摘要：

  基于上述克级实验室工艺，开发了急性肾盂肾炎新候选药物5,2'-二溴-2,4',5'-三羟基二苯甲酮（LM49-API）的高效放大制备工艺，并进行了生产。经验证旨在减少副产物并获得更好的杂质分布。同时，还对LM49-API的多晶型和工艺相关杂质进行了研究。最终，通过评估合成过程中的杂质分布及其形成来验证最佳反应条件。合成并鉴定了六种与工艺相关的杂质，可用于 LM49-API 的质量控制。其最终的制备工艺在329-410 g放大生产中得到了进一步验证，总产率为53.4-57.1%，高效液相色谱（HPLC）纯度为99.95-99.98%，目前可用于商业生产。经鉴定，LM49-API中主要单一杂质为LM49-API-imC和LM49-API-imX，含量控制在0.03%以下。

  DOI：

  10.3390/molecules25030468

文献信息

• Process Development and Synthesis of Process-Related Impurities of an Efficient Scale-Up Preparation of 5,2′-Dibromo-2,4′,5′-Trihydroxy Diphenylmethanone as a New Acute Pyelonephritis Candidate Drug
  作者：Xiu E Feng、Ke Meng Cui、Qing Shan Li、Zi Cheng Wu、Fei Lei

  DOI：10.3390/molecules25030468

  日期：——

  (LM49-API), a new acute pyelonephritis candidate drug, was developed and validated aiming to reduce by-products and achieve better impurity profiles. Meanwhile, the polymorph of LM49-API and process-related impurities were also investigated. Ultimately, the optimal reaction conditions were verified by evaluating the impurity profiles and their formation during the synthesis. Six process-related impurities

  基于上述克级实验室工艺，开发了急性肾盂肾炎新候选药物5,2'-二溴-2,4',5'-三羟基二苯甲酮（LM49-API）的高效放大制备工艺，并进行了生产。经验证旨在减少副产物并获得更好的杂质分布。同时，还对LM49-API的多晶型和工艺相关杂质进行了研究。最终，通过评估合成过程中的杂质分布及其形成来验证最佳反应条件。合成并鉴定了六种与工艺相关的杂质，可用于 LM49-API 的质量控制。其最终的制备工艺在329-410 g放大生产中得到了进一步验证，总产率为53.4-57.1%，高效液相色谱（HPLC）纯度为99.95-99.98%，目前可用于商业生产。经鉴定，LM49-API中主要单一杂质为LM49-API-imC和LM49-API-imX，含量控制在0.03%以下。