(1S,2S,5R)-bicyclo[3.1.0]hexan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,5R)-bicyclo[3.1.0]hexan-2-ol
• 英文别名: (1S,2S,5R)-1,5-dimethylbicyclo[3.1.0]hexan-2-ol
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: VGYVQJFNSXAVBP-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,5R)-bicyclo[3.1.0]hexan-2-ol 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium tert-butylate 、 水 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 potassium bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 甲基叔丁基醚 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.58h， 生成 (1aS,5aS)-2-(4-oxypyrazin-2-yl)-1a,2,5,5a-tetrahydro-1H-2,3-diazacyclopropa[a]pentalene-4-carboxylic acid ((S)-1-hydroxymethyl-2,2-dimethylpropyl)amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CRYSTALLINE FORMS AND PROCESSES FOR THE PREPARATION OF CONDENSED AZACYCLES ( CANNABINOID RECEPTOR MODULATORS)
  [FR] FORMES CRISTALLINES ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'AZACYCLES CONDENSÉS (MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DES CANNABINOÏDES)

  摘要：

  本发明涉及（1aS,5aS）-2-(4-氧基吡嗪-2-基)-1a,2,5,5a-四氢-1H-2,3-二氮杂-环丙烯并[α]戊二烯-4-羧酸（(S)-1-羟甲基-2,2-二甲基-丙基）-酰胺（化合物1）的晶型及其调节大麻素CB2受体活性的药物组合物，因此在治疗CB2受体介导的疾病方面具有用处，例如骨关节炎；疼痛；过敏性疼痛；触痛；炎症性过敏性疼痛；神经病性过敏性疼痛；急性疼痛感知；骨质疏松症；多发性硬化相关的痉挛；自身免疫性疾病；过敏反应中枢神经系统炎症，例如；动脉粥样硬化；不良的免疫细胞活性，以及与所选疾病相关的炎症：骨关节炎，过敏反应，贝赫切特氏病，移植排斥反应，血管炎，痛风，脊柱炎，病毒性疾病，细菌性疾病，红斑狼疮，炎症性肠病，自身免疫性肝炎和1型糖尿病；年龄相关性黄斑变性；咳嗽；白血病；淋巴瘤；中枢神经系统肿瘤；前列腺癌；阿尔茨海默病；中风引起的损伤；痴呆症；肌萎缩侧索硬化；和帕金森病。

  公开号：

  WO2012116276A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(丁-3-烯基)环氧乙烷 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 正己烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,2S,5R)-bicyclo[3.1.0]hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] CRYSTALLINE FORMS AND PROCESSES FOR THE PREPARATION OF CONDENSED AZACYCLES ( CANNABINOID RECEPTOR MODULATORS)
  [FR] FORMES CRISTALLINES ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'AZACYCLES CONDENSÉS (MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DES CANNABINOÏDES)

  摘要：

  本发明涉及（1aS,5aS）-2-(4-氧基吡嗪-2-基)-1a,2,5,5a-四氢-1H-2,3-二氮杂-环丙烯并[α]戊二烯-4-羧酸（(S)-1-羟甲基-2,2-二甲基-丙基）-酰胺（化合物1）的晶型及其调节大麻素CB2受体活性的药物组合物，因此在治疗CB2受体介导的疾病方面具有用处，例如骨关节炎；疼痛；过敏性疼痛；触痛；炎症性过敏性疼痛；神经病性过敏性疼痛；急性疼痛感知；骨质疏松症；多发性硬化相关的痉挛；自身免疫性疾病；过敏反应中枢神经系统炎症，例如；动脉粥样硬化；不良的免疫细胞活性，以及与所选疾病相关的炎症：骨关节炎，过敏反应，贝赫切特氏病，移植排斥反应，血管炎，痛风，脊柱炎，病毒性疾病，细菌性疾病，红斑狼疮，炎症性肠病，自身免疫性肝炎和1型糖尿病；年龄相关性黄斑变性；咳嗽；白血病；淋巴瘤；中枢神经系统肿瘤；前列腺癌；阿尔茨海默病；中风引起的损伤；痴呆症；肌萎缩侧索硬化；和帕金森病。

  公开号：

  WO2012116276A1