二氯菊酸 | 55701-05-8

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 二氯菊酸
• 中文别名: 菊酸；3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷甲酸
• 英文名称: 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: permethric acid；3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane carboxylic acid；3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 55701-05-8
• 化学式: C₈H₁₀Cl₂O₂
• mdl: MFCD00137937
• 分子量: 209.072
• InChiKey: LLMLSUSAKZVFOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58.33 °C
• 沸点：
  92-94.5 °C
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916209090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥

制备方法与用途

化学性质
二氯菊酸纯品为白色晶体，其熔点范围为65～70℃，难溶于水，但能溶于乙醇、丙酮、乙醚和甲苯等有机溶剂。

用途
二氯菊酸又称为DV菊酸，是拟除虫菊酯的重要中间体。它可用于制造多种卫生或农用的拟除虫菊酯杀虫剂，例如氯菊酯、氯氰菊酯、顺式氯氰菊酯、高效氯氰菊酯、戊烯氰氯菊酯（灭蚊菊酯）、二氯炔戊菊酯、二氯戊烯菊酯、氯吡氰菊酯、五氟苯菊酯、四氟苯菊酯、氟氯氰菊酯（百树菊酯）和氯溴氰菊酯等。

生产方法
二氯菊酸通常通过将二氯菊酸甲(乙)酯在碱性乙醇溶液中水解并酸化来制备。具体步骤如下：首先，在反应釜中分别加入二氯菊酸甲酯、碱液和乙醇，加热回流2小时进行反应；然后常压蒸馏回收乙醇和甲醇，稍冷却后用水溶解生成的二氯菊酸钠盐，并在常温下添加甲苯和盐酸进行酸化处理。酸化后的溶液pH值调整至1～2，搅拌0.5小时，静置分层，将油层转移到贮槽中。水相再用甲苯抽提两次后合并油层，加热共沸脱去水分得到二氯菊酸甲苯溶液，最后蒸干甲苯即得纯净的二氯菊酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯菊酸 在 三乙烯二胺 、 光气 、 三乙胺 作用下， 反应 6.0h， 生成 氯氰菊酯
  参考文献：
  名称：

  氰菊酯类杀虫剂的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种氰菊酯类杀虫剂的制备方法，该方法包括以下步骤：a)将菊酸和菊酰氯混合置于反应容器中，加入三乙胺并通入光气，缓慢加热至55～110℃，充分反应1～4h生成菊酰氯；b)将氰化钠溶于水相曲拉通胶束溶液，加入催化剂后加热至40℃，再缓慢滴加菊酰氯和醚醛的混合液，保温反应1～4h，然后降温至10℃，再加入少量水和晶种，充分搅拌析出固体后，将析出固体碱洗，水洗，过滤和干燥，得到最终产物氰菊酯。本发明中溶剂可以回收利用，减少了催化剂和水的使用，减少了有毒废水和废气的排放，后处理过程简单，无需萃取、溶剂蒸馏套用过程，通过简单的离心、水洗和过滤就可以得到最终的产物，减少了固废的排放。

  公开号：

  CN105175281B
• 作为产物：
  描述：

  氯菊酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以87.5%的产率得到二氯菊酸
  参考文献：
  名称：

  苄氯菊酯向鱼类中雌激素代谢产物的立体选择性生物转化

  摘要：

  这项研究调查了拟除虫菊酯杀虫剂氯菊酯（PM）的立体选择性生物转化及其所产生的雌激素活性。两者的结果在体内（雄性日本青鳉，在等离子体卵黄蛋白原（VTG）蛋白）和体外（初级虹鳟鱼肝细胞VTG-mRNA表达）检测表明PM的立体选择性雌激素活性。1个小号-顺观察-PM具有显著更高的活性（P ≤0.05）比1 - [R -顺式对映体在两种体内和体外评估。PM的所有对映异构体均被氧化为4'-羟基PM（4OH PM）代谢物，并进行酯酶裂解为3-苯氧基苄醇（3-PBOH）和3-（4'-羟基苯氧基）-苄醇）（3,4' -PBOH）。外消旋4OH PM以及3- PBOH，和3,4'- PBOH具有显著（P ≤0.05）雌激素。1 S-trans -PM比相应的1 R-trans -PM进行了更广泛的酯酶裂解。酮康唑的抑制研究证实了所有立体异构体的细胞色素P450催化的羟基化以及PM的酯酶裂解。这些研究表明，由

  DOI：

  10.1021/tx100167x
• 作为试剂：
  描述：

  1,1-dimethoxycarbonyl-2,2-dimethyl-3-(2,2,2-trichloroethyl)cyclopropane 、 sodium hydroxide 在 盐酸 、 2,2-Dimethyl-3-(2',2'-dichlorvinyl)-cyclopropan-1,1-dicarbonsaeure 、 二氯菊酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 100.0~150.0 ℃ 、5.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以is formed from decarboxylation in about 100 percent yield的产率得到二氯菊酸
  参考文献：
  名称：

  Preparation of pyrethroid precursors

  摘要：

  取代的乙烯环丙烷羧酸酯是合成拟除虫菊酯杀虫剂的有用前体，可通过贵金属催化加成1-甲基-3-丁烯-2-基或4-甲基-3-戊烯-1-基碳酸酯或羧酸酯到丙二酸二酯，醋酸烷基或氰基乙酸酯来制备。

  公开号：

  US04667050A1

文献信息

• Process for preparing
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US04254282A1

  公开（公告）日：1981-03-03

  Lactones of the formula ##STR1## wherein R is hydrogen or a CX.sub.3 group, and each X is a chlorine or bromine atom, are converted to the known cis-3-(2,2-dihalovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acids or lower alkyl esters, from which pyrethroid insecticides are obtained.

  公式为##STR1##的内酯，其中R是氢或CX.sub.3基团，每个X是氯或溴原子，被转化为已知的顺式-3-(2,2-二卤乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸或较低的烷基酯，从中获得拟除虫菊酯类杀虫剂。
• Novel Strobilurin Derivatives Containing Carboxylate Unit as Potential Antifungal Agents
  作者：Longzhu Bao、Shuangshuang Wang、Di Song、Jingjing Wang、Xiali Yue、Xiufang Cao

  DOI：10.2174/1570180816666190325164452

  日期：2020.3.27

  all fungi. Further fungicidal activity studies indicate that some of these novel strobilurin derivatives containing carboxylate unit exhibited potential in vitro fungicidal activities at the dosage of 6.25 mg/L-1. Conclusion: A series of the ortho-substituted benzyl carboxylates derivatives containing β- methoxyacrylate moiety were designed and synthesized by modifying the side chain of traditional strobilurin

  背景：由于单一杀真菌剂广泛用于控制农作物疾病，抗药性个体的增加导致控制失败。寻找具有杀真菌活性的分子仍在进行中。鬼臼苦素是在农业化学领域中最广泛使用的杀真菌剂之一。已经开发出许多具有高活性和低毒性的嗜球果伞素衍生物。 方法：在本研究中，通过（E）-甲基2-（2-（溴-乙基）苯基）-2-甲氧基-亚氨基乙a与各种羧酸的反应有效地合成了一系列新型的邻位取代的苄基羧酸盐。通过1 H NMR，13 C NMR和ESI-MS分析确认并表征了它们的结构。根据用于实验室生物活性测试的农药指南，筛选了它们对六种主要经济作物的常见植物病原真菌的杀真菌活性。 结果：主要杀真菌活性测试结果表明，所有化合物均以100 ppm的浓度对Compd和13种植物病原真菌的生长具有一定的抑制作用。3对所有真菌的抑制作用最明显。进一步的杀真菌活性研究表明，其中一些含有羧酸酯单元的新型伞形龙蛋白衍生物在剂量为6.25 mg / L-1时具有潜在的体外杀真菌活性。
• Heterocyclic substituted benzyl alcohol, insecticidal ester derivatives,
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US04426524A1

  公开（公告）日：1984-01-17

  Disclosed and exemplified are insecticidal and acaricidal optionally substituted furylbenzyl, thienylbenzyl, pyrazinylbenzyl, or pyridinzylbenzyl esters of the pyrethroid acids, novel pyrethroid alcohols and other intermediates, and compositions, a method of use and a process for preparation of the esters.

  披露并举例说明了杀虫和杀螨的可选择取代的呋喃基苄基、噻吩基苄基、吡嗪基苄基或吡啶基苄基除虫酯，新型除虫醇和其他中间体，以及组合物，使用方法和酯类制备方法。
• Alkyl 6,6-dimethyl-2-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylates
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US04526987A1

  公开（公告）日：1985-07-02

  Lactones of the formula ##STR1## wherein R is hydrogen or a CX.sub.3 group, and each X is a chlorine or bromine atom, are converted to the known cis-3-(2,2-dihalovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acids or lower alkyl esters, from which pyrethroid insecticides are obtained.

  公式为##STR1##的内酯，其中R是氢或CX.sub.3基团，每个X是氯或溴原子，被转化为已知的顺式-3-(2,2-二卤乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸或较低的烷基酯，从中获得拟除虫菊酯类杀虫剂。
• Acyclic and cyclic guanidine-and acetamidine derivatives, their preparation and their use as pesticides, esp. as parasiticides
  申请人：——

  公开号：US20020028806A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  Novel pesticides of formula (I) 1 wherein the substituents R, R 1 , R 2 , R 2 ′, T, U, X and Y are as defined in claim 1, are described. Also described are compositions suitable for use as parasiticides comprising those compounds as active ingredient and to methods of controlling parasites that are based on the administration of those compounds or compositions, and to the use of the said compounds and compositions in a method of controlling parasites and in the manufacture of pesticides for use against parasites. Also described are intermediates of formula (XX) 2 wherein R 1 , R 2 , R 2 ′, T, U, X and Y are as defined in claim 1 and Hal is halogen. The latter also exhibit parasiticidal activity and are suitable for the preparation of the compounds of formula (I).

  新型杀虫剂的化学式（I） 其中取代基R、R1、R2、R2'、T、U、X和Y如权利要求1中所定义的，被描述。还描述了适用作为杀虫剂的组合物，其中包括这些化合物作为活性成分，并且基于给予这些化合物或组合物的管理来控制寄生虫的方法，以及所述化合物和组合物在控制寄生虫的方法中的使用以及用于对抗寄生虫的杀虫剂的制备中的使用。还描述了化学式（XX）的中间体 其中R1、R2、R2'、T、U、X和Y如权利要求1中所定义，Hal是卤素。后者也表现出杀虫活性，并适用于制备化学式（I）的化合物。